1-phenylheptane-1,2-dione | 22089-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenylheptane-1,2-dione
• 英文别名: Phenyl-1,2-heptanedione
• CAS: 22089-86-7
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: BEBNXVWFUWXUIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.018±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylheptane-1,2-dione 在 sodium hydroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以67%的产率得到2-butyl-5-hydroxy-3-methyl-5-phenylcyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  金催化的丙醛碳酸盐涉及1,2-碳酸盐迁移的氧化反应：立体选择性合成功能化的烯烃。

  摘要：

  已经开发出使用3，5-二氯吡啶作为氧化剂的炔丙基碳酸酯或乙酸酯的金催化氧化反应。该反应可通过N氧化物对金活化炔烃的区域选择性进攻，然后进行1,2-碳酸酯迁移，从而有效地获得具有出色的区域和非对映控制性的α-官能化的α，β-不饱和酮。另外，在碱性条件下，通过与丙酮的环缩合或环二聚，烯烃产物可以进一步转化为有价值的5-羟基环戊-2-烯酮。

  DOI：

  10.1021/jo500573s
• 作为产物：
  描述：

  苯基庚炔 在 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 亚碘酰苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以72%的产率得到1-phenylheptane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  碘基苯Ru催化乙炔氧化为α-二酮

  摘要：

  在Ru催化剂存在下，用PhIO将二取代的乙炔氧化，以65-85％的收率得到α-二酮。在相同条件下，末端乙炔裂解为羧酸。

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640807

文献信息

• Long-chain acyloins and vicinal diketones
  作者：D. E. Ames、G. Hall、B. T. Warren

  DOI：10.1039/j39680002617

  日期：——

  Several methods for the preparation of long-chain vicinal diketones are examined. The acyloin condensation, followed by oxidation, provides an excellent route to symmetrical compounds but is not satisfactory for unsymmetrical diketones. The latter are prepared (i) from dialkylacetylenes by semihydrogenation, hydroxylation, and oxidation with aqueous N-bromosuccinimide; and (ii) from an α-acetoxy-acid

  研究了制备长链邻二酮的几种方法。酰基转移酶缩合，然后进行氧化，提供了一种制备对称化合物的极佳途径，但对于不对称二酮而言并不令人满意。后者由（i）由二烷基乙炔经半氢化，羟基化和用N-溴代琥珀酰亚胺水溶液氧化而制得；（ii）由α-乙酰氧基酰氯和双四氢吡喃基或二苄基烷基丙二酸酯的钠衍生物衍生，然后除去保护基并脱羧得到α-乙酰氧基-酮，然后将其水解和氧化。
• Copper/Iodine‐Cocatalyzed C‐C Cleavage of 1,3‐Dicarbonyl Compounds Toward 1,2‐Dicarbonyl Compounds
  作者：Li‐Sha Chen、Lu‐Bing Zhang、Yue Tian、Jin‐Heng Li、Yong‐Quan Liu

  DOI：10.1002/ejoc.202000795

  日期：2020.9.14

  DMSO multi‐tasking enabled a copper/I2‐cocatalyzed transformations of 1,3‐dicarbonyl compounds to 1,2‐dicarbonyl compound is depicted. This method is achieved through a sequence of C–C oxidative cleavage and CO release using DMSO as oxidant, oxygen source and solvent, which is general to a wide range of 1,3‐dicarbonyl compounds, including 1,3‐diketones, 1,3‐keto esters and 1,3‐keto amides, with excellent

  DMSO多任务处理实现了铜/ I 2催化的1,3-二羰基化合物向1,2-二羰基化合物的转化。该方法是通过使用DMSO作为氧化剂，氧气源和溶剂的一系列C–C氧化裂解和CO释放来实现的，该过程通常适用于各种1,3-二羰基化合物，包括1,3-二酮，1， 3-酮酸酯和1,3-酮酸酯，具有出色的选择性和广泛的官能团耐受性。
• Dimethyl Sulfoxide as an Oxygen Atom Source Enabled Tandem Conversion of 2‐Alkynyl Carbonyls to 1,2‐Dicarbonyls
  作者：Yuan Lu、Mu‐Jia Luo、Ming Hu、Yang Li、Jin‐Heng Li

  DOI：10.1002/adsc.202000066

  日期：2020.4.27

  compounds by means of a CuBr2/I2/DMSO/water system is developed, enabling the fromation of various functionalized 1,2‐dicarbonyl compounds, including 1,2‐diketones, α‐keto amides and α‐keto ester. This Cu‐promoted iodine‐mediated tandem procedure employs DMSO as the oxygen atom source of the formed carbonyl group through iodonium ion formation, nucleophilic DMSO addition and C−C bond cleavage cascades.

  开发了通过CuBr 2 / I 2 / DMSO /水系统串联2-炔基羰基化合物的方法，使各种官能化的1,2-二羰基化合物（包括1,2-二酮，α-酮酰胺）形成和α-酮酸酯 此铜促进的碘介导的串联过程使用DMSO作为碘原子离子形成，亲核DMSO加成和CC键断裂级联反应形成的羰基的氧原子源。
• Ru-Catalyzed Oxidation of Acetylenes to α-Diketones with Iodosylbenzene
  作者：Paul Müller、José Godoy

  DOI：10.1002/hlca.19810640807

  日期：1981.12.16

  Disubstituted acetylenes are oxidized with PhIO in presence of Ru-catalysts to afford α-diketones in 65–85% yield. Under the same conditions terminal acetylenes are cleaved to carboxylic acids.

  在Ru催化剂存在下，用PhIO将二取代的乙炔氧化，以65-85％的收率得到α-二酮。在相同条件下，末端乙炔裂解为羧酸。
• Nitroaldol (Henry) reaction of 2-oxoaldehydes with nitroalkanes as a strategic step for a useful, one-pot synthesis of 1,2-diketones
  作者：Alessandro Palmieri、Serena Gabrielli、Susanna Sampaolesi、Roberto Ballini

  DOI：10.1039/c5ra03772g

  日期：——

  The nitroaldol (Henry) reaction of 2-oxoaldehydes with a variety of nitroalkanes, under basic heterogeneous conditions and microwave irradiation, affords 1,2-diketones in a one-pot way.

  2-氧代醛与多种硝基烷烃在碱性杂质条件和微波辐射下进行的硝基醛醇（Henry）反应，以一锅法形式生成1,2-二酮。