tert-butyl [(2R)-1-(2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxan-5-yl)-3-phenylpropan-2-yl]carbamate | 197006-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl [(2R)-1-(2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxan-5-yl)-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(2R)-1-(2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxan-5-yl)-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 197006-05-6
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₆
• 分子量: 377.437
• InChiKey: FXMAJZIOHBEIJN-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl [(2R)-1-(2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxan-5-yl)-3-phenylpropan-2-yl]carbamate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 Boc-γ-L-二高苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  从相应的α-氨基酸轻松立体选择合成γ-取代的γ-氨基酸

  摘要：

  开发了一种从α-氨基酸合成γ-取代的γ-氨基酸的简便的立体选择方法。该方法的关键步骤是用乙酰氧基硼氢化钠完全还原α-氨基酰基麦德鲁姆酸的酮官能度。所得的氨基烷基麦德鲁姆酸经历热脱羧闭环成5-取代的吡咯烷酮，其在碱性水解后产生相应的γ-氨基酸。该过程的总产率为40％至65％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00840-5
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-苯丙氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 tert-butyl [(2R)-1-(2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxan-5-yl)-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  非手性和手性-1,2,4-三唑盐的有效合成：切割前体稳定对于N -杂环卡宾

  摘要：

  三唑基N-杂环卡宾催化剂在聚甲醛醛化学中的有希望的用途要求从容易获得的材料直接可靠地合成。在这里，我们描述了各种三唑基N-杂环卡宾前体的合成。反应从可商购的氨基酸开始，以44-68％的总收率进行。N-杂环盐是空气稳定的结晶固体，可以在没有特殊预防的情况下储存，并且在用适当的碱处理时可以生成活性催化剂。

  DOI：

  10.1021/jo050645n

文献信息

• [EN] ATM KINASE INHIBITORS AND COMPOSITIONS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASE ATM ET COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：CHDI FOUNDATION INC

  公开号：WO2021113506A1

  公开（公告）日：2021-06-10

  Provided are certain ATM kinase inhibitors of Formula (I). Also provided herein are compositions of such compounds, and methods of their use.

  提供了某些Formula (I)的ATM激酶抑制剂。本文还提供了这些化合物的组合物，以及它们的使用方法。
• Improved Total Synthesis of Tubulysins and Design, Synthesis, and Biological Evaluation of New Tubulysins with Highly Potent Cytotoxicities against Cancer Cells as Potential Payloads for Antibody–Drug Conjugates
  作者：K. C. Nicolaou、Rohan D. Erande、Jun Yin、Dionisios Vourloumis、Monette Aujay、Joseph Sandoval、Stefan Munneke、Julia Gavrilyuk

  DOI：10.1021/jacs.7b12692

  日期：2018.3.14

  streamlined total syntheses of natural tubulysins such as V (Tb45) and U (Tb46) and pretubulysin D (PTb-D43), and their application to the synthesis of designed tubulysin analogues (Tb44, PTb-D42, PTb-D47-PTb-D49, and Tb50-Tb120), are described. Cytotoxicity evaluation of the synthesized compounds against certain cancer cell lines revealed a number of novel analogues with exceptional potencies [e.g., Tb111:

  V (Tb45) 和 U (Tb46) 和 pretubulysin D (PTb-D43) 等天然微管溶素的改进、简化的全合成，以及它们在合成设计的微管溶素类似物（Tb44、PTb-D42、PTb-D47-PTb）中的应用-D49 和 Tb50-Tb120)，进行了描述。合成化合物对某些癌细胞系的细胞毒性评估揭示了许多具有特殊效力的新型类似物[例如，Tb111：IC50 = 40 pM 对 MES SA（子宫肉瘤）细胞系；针对 HEK 293T（人胚胎肾癌）细胞系的 IC50 = 6 pM；和 IC50 = 1.54 nM，对 MES SA DX（具有明显多重耐药性的 MES SA）细胞系]。这些研究产生了一组有价值的构效关系，为进一步的分子设计、合成和生物学评价研究提供指导。
• SYNTHESIS AND APPLICATION OF CHIRAL SUBSTITUTED POLYVINYLPYRROLIDINONES
  申请人：Kansas State University Research Foundation

  公开号：US20200306737A1

  公开（公告）日：2020-10-01

  Chiral polyvinylpyrrolidinone (CSPVP), complexes of CSPVP with a core species, such as a metallic nanocluster catalyst, and enantioselective oxidation reactions utilizing such complexes are disclosed. The CSPVP complexes can be used in asymmetric oxidation of diols, enantioselective oxidation of alkenes, and carbon-carbon bond forming reactions, for example. The CSPVP can also be complexed with biomolecules such as proteins, DNA, and RNA, and used as nanocarriers for siRNA or dsRNA delivery.

  手性聚乙烯吡咯烷酮（CSPVP），CSPVP与金属纳米团簇催化剂等核心物种形成的络合物，以及利用这种络合物进行对映选择氧化反应的方法被揭示。CSPVP络合物可用于不对称二醇氧化、烯烃对映选择氧化以及碳-碳键形成反应等。CSPVP还可以与蛋白质、DNA和RNA等生物分子形成络合物，并用作siRNA或dsRNA传递的纳米载体。
• Facile stereoselective synthesis of γ-substituted γ-amino acids from the corresponding α-amino acids
  作者：Martin Smrcina、Pavel Majer、Eva Majerová、Tatiana A. Guerassina、Michael A. Eissenstat

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00840-5

  日期：1997.9

  method for the synthesis of γ-substituted, γ-amino acids from α-amino acids was developed. The key step of the procedure is complete reduction of the keto functionality of α-amino acyl Meldrum's acid by sodium acetoxyborohydride. The resulting amino alkyl Meldrum's acid undergoes thermal decarboxylative ring closure to a 5-substituted pyrrolidinone which yields the corresponding γ-amino acid after basic

  开发了一种从α-氨基酸合成γ-取代的γ-氨基酸的简便的立体选择方法。该方法的关键步骤是用乙酰氧基硼氢化钠完全还原α-氨基酰基麦德鲁姆酸的酮官能度。所得的氨基烷基麦德鲁姆酸经历热脱羧闭环成5-取代的吡咯烷酮，其在碱性水解后产生相应的γ-氨基酸。该过程的总产率为40％至65％。
• An Efficient Synthesis of Achiral and Chiral 1,2,4-Triazolium Salts:  Bench Stable Precursors for N<i>-</i>Heterocyclic Carbenes
  作者：Mark S. Kerr、Javier Read de Alaniz、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/jo050645n

  日期：2005.7.1

  triazolyl N-heterocyclic carbene catalysts in umpolung aldehyde chemistry requires a straightforward reliable synthesis from readily available materials. Herein, we describe the synthesis of a variety of triazolyl N-heterocyclic carbene precursors. The reactions commence from commercially available amino acids and proceed in 44−68% overall yields. The N-heterocyclic salts are air-stable crystalline

  三唑基N-杂环卡宾催化剂在聚甲醛醛化学中的有希望的用途要求从容易获得的材料直接可靠地合成。在这里，我们描述了各种三唑基N-杂环卡宾前体的合成。反应从可商购的氨基酸开始，以44-68％的总收率进行。N-杂环盐是空气稳定的结晶固体，可以在没有特殊预防的情况下储存，并且在用适当的碱处理时可以生成活性催化剂。