Boc-L-Phe-D-Phe-OMe | 15215-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-L-Phe-D-Phe-OMe
• 英文别名: Boc-Phe-D-Phe-OMe；methyl (2R)-2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoyl]amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 15215-74-4
• 化学式: C₂₄H₃₀N₂O₅
• 分子量: 426.513
• InChiKey: QRVYORSLWSKRKN-VQTJNVASSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-110 °C
• 沸点：
  621.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-L-Phe-D-Phe-OMe 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以96.66%的产率得到Boc-L-Phe-D-Phe-OH
  参考文献：
  名称：

  Peptide based hydrogels for cancer drug release: modulation of stiffness, drug release and proteolytic stability of hydrogels by incorporating d-amino acid residue(s)

  摘要：

  这是一种针对抗癌药物释放定制设计的水凝胶的新颖示例。

  DOI：

  10.1039/c6cc01744d
• 作为产物：
  描述：

  D-苯丙氨酸甲酯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Boc-L-Phe-D-Phe-OMe
  参考文献：
  名称：

  从硫代酸和二硫代氨基甲酸酯末端胺构建酰胺和肽的无痕方法†

  摘要：

  已经设计出一种新颖且无痕的策略，其允许将硫代酸和二硫代氨基甲酸酯末端的胺偶联。在较早的天然化学连接方法中，已假定该策略取决于半胱氨酸侧链功能等同物的附着。这种方法能够无痕地去除CS 2以直接生成所需的酰胺键，并且与一系列未保护的氨基酸侧链兼容。通过无痕去除助剂产生酰胺或肽的能力是该方法的重要优点。同时，实现了这种新的肽键形成反应在具有各种结合力的新型内啡肽（EM）衍生物的合成中的应用。

  DOI：

  10.1039/c2sc21317f

文献信息

• Effect of Stereochemistry on Chirality and Gelation Properties of Supramolecular Self‐Assemblies
  作者：Minggao Qin、Yaqian Zhang、Chao Xing、Li Yang、Changli Zhao、Xiaoqiu Dou、Chuanliang Feng

  DOI：10.1002/chem.202004533

  日期：2021.2.10

  by the amino acid adjacent to the benzene core, irrespective of the absolute configuration of the C‐terminal amino acid. In addition, molecular chirality also has a significant influence on the gelation behavior. For the diphenylalanine‐based gelators, the homochiral gelators can be gelled through a conventional heating–cooling process, whereas heterochiral gelators form translucent stable gels under

  尽管已经在各种结构水平上制备了手性纳米结构，但是手性从分子到超分子自组装的转移和扩增仍然令人费解，特别是对于杂手性分子而言。在此，C 2的四个系列设计并合成了具有各种氨基酸序列和不同手性的基于对称二肽的衍生物。实现了分子手性向超分子组装体的转录和扩增。结果表明，超分子手性仅由与苯核心相邻的氨基酸决定，而与C端氨基酸的绝对构型无关。另外，分子手性也对胶凝行为具有重要影响。对于基于二苯丙氨酸的胶凝剂，同手性胶凝剂可以通过常规的加热-冷却过程进行胶凝，而异手性胶凝剂在超声处理下形成半透明的稳定凝胶。外消旋凝胶比纯对映异构体具有更高的机械性能。
• Chiral Overpass Induction in Dynamic Helical Polymers Bearing Pendant Groups with Two Chiral Centers
  作者：Esteban Suárez‐Picado、Emilio Quiñoá、Ricardo Riguera、Félix Freire

  DOI：10.1002/anie.201915213

  日期：2020.3.9

  thereby cancelling the order from the first chiral moiety. This result was achieved through proper coordination with a metal cation. As proof of concept, poly(phenylacetylene)s (PPAs) that bear one and two chiral amino acid units of different sizes and configuration combinations (l/d-alanine and l/d-phenylalanine) as pendants were evaluated. In total, ten polymers were studied. This constitutes the first

  研究了带有两个手性中心的侧基的螺旋聚合物的动力学行为。靠近或远离主链的手性单元的受控构象变化促进了不同的螺旋结构。尽管第一个残基通常负责确定特定的螺旋度（P或M），但我们现在发现，第二个手性中心在空间上更靠近主链时，也能够诱导出较好的螺旋感，从而消除了从第一个手性部分的顺序。该结果是通过与金属阳离子的适当配位而实现的。作为概念证明，评估了带有一个和两个不同大小和构型组合（l / d-丙氨酸和l / d-苯丙氨酸）的手性氨基酸单元的聚苯乙炔（PPA）作为侧基。总共，研究了十种聚合物。这是第一个从遥远的立体中心对带有复杂手性悬垂物的聚合物进行轴向控制的报道。
• Peptide based hydrogels for cancer drug release: modulation of stiffness, drug release and proteolytic stability of hydrogels by incorporating <scp>d</scp>-amino acid residue(s)
  作者：Kingshuk Basu、Abhishek Baral、Shibaji Basak、Ashkan Dehsorkhi、Jayanta Nanda、Debmalya Bhunia、Surajit Ghosh、Valeria Castelletto、Ian W. Hamley、Arindam Banerjee

  DOI：10.1039/c6cc01744d

  日期：——

  This is a novel example of tailor-made design of hydrogels for anticancer drug release.

  这是一种针对抗癌药物释放定制设计的水凝胶的新颖示例。
• Catalytic role of PPh3 and its polymer bound analog in the amidation of carboxylic acids mediated by 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine
  作者：Chuthamat Duangkamol、Subin Jaita、Sirilak Wangngae、Wong Phakhodee、Mookda Pattarawarapan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.07.012

  日期：2015.8

  The catalytic role of PPh3 and its polymer bound analog was investigated in the 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine (TCT) mediated amidation of carboxylic acids. In the presence of inorganic bases which were inert toward TCT, carboxylic acids rapidly reacted with amines to afford amides in good to excellent yields. The described method also enabled the synthesis of optically active protected dipeptides

  在2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪（TCT）介导的羧酸酰胺化反应中，研究了PPh 3及其与聚合物结合的类似物的催化作用。在对TCT呈惰性的无机碱的存在下，羧酸与胺迅速反应，以良好或优异的收率得到酰胺。所描述的方法还能够在没有外消旋的情况下合成旋光保护的二肽。根据31 P NMR研究证实，在PPh 3催化的酸活化过程中形成了三嗪基氯化chloride 。
• Visible Enantiomer Discrimination via Diphenylalanine-Based Chiral Supramolecular Self-Assembly on Multiple Platforms
  作者：Minggao Qin、Yaqian Zhang、Jinying Liu、Chao Xing、Changli Zhao、Xiaoqiu Dou、Chuanliang Feng

  DOI：10.1021/acs.langmuir.9b03449

  日期：2020.3.17

  diphenylalanine-based gelator (LFDF) is synthesized, presenting left-handed nanofibers during self-assembled in ethanol, which accomplish the phenylalaninol enantiomer recognition on multiple platforms. When adding L- or D-phenylalaninol into LFDF supramolecular solution followed by ultrasonic treatment, precipitate and gel are formed, respectively. Meanwhile, LFDF supramolecular gel completely collapses

  对映选择性识别的发展在医学和制药工业中具有重要意义，它与在生物系统中广泛观察到的分子识别现象有关。特别地，视觉对映选择性识别的简便而直接的实现已经引起越来越多的考虑，但是仍然具有挑战性。本文中，合成了一种基于异手性二苯丙氨酸的凝胶剂（LFDF），在乙醇中自组装过程中出现了左手纳米纤维，从而在多个平台上实现了苯丙氨醇对映体的识别。当将L-或D-苯丙氨醇添加到LFDF超分子溶液中，然后进行超声处理时，分别形成沉淀和凝胶。同时，LFDF超分子凝胶在滴入L-苯丙氨醇后的一分钟内完全崩解，当使用D型时，凝胶几乎保留。此外，通过引入硫黄素T（ThT）制备了荧光超分子干凝胶（ThT-LFDF），该硫黄素T（ThT）可以检测伴随荧光猝灭的L-苯丙氨醇和几乎没有减少的D型。ThT-LFDF干凝胶系统对检测L-苯丙氨醇达到ppm时显示出良好的灵敏度。发现组装的纳米纤维的手性以及苯丙氨醇的氨基和羧基在鉴别过程中