2-bromo-N-(p-tolyl)benzenesulfonamide | 1183123-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-N-(p-tolyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 2-bromo-N-(4-methylphenyl)benzenesulfonamide
• CAS: 1183123-34-3
• 化学式: C₁₃H₁₂BrNO₂S
• 分子量: 326.214
• InChiKey: COAHKPPDLKCWMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-N-(p-tolyl)benzenesulfonamide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三氟化硼乙醚 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-(3,3-diphenylacryloyl)-N-(p-tolyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化3-（2-苯磺酰胺）丙醇与螺[茚-苯并硫代] s的级联反应

  摘要：

  已经开发了由炔丙醇高效且方便地构建螺[indene-benzosultam]骨架的方法。该反应在路易斯酸催化的级联过程中进行，包括用磺酰胺捕获烯丙基碳阳离子，亲电环化和分子内Friedel-Crafts烷基化。在NIS或NBS的存在下，可以以优异的产率制备碘/溴取代的螺[indene-benzosultams]。

  DOI：

  10.1021/ol503316e
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯磺酰氯 、 乙烷,三氯氟- 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到2-bromo-N-(p-tolyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  次硫酸根阴离子自由基诱导芳基自由基生成和分子内芳基化合成双芳基磺胺类药物

  摘要：

  使用电子供体从相应的芳基卤化物生成芳基自由基，然后与芳烃进行分子内环化，可能是当代联芳基合成的重要进步。本文报道了一种绿色且实用的合成方案，用于获取各种六元和七元联芳基磺胺类化合物，尤其是具有游离 NH 基团的化合物，包括克级合成的演示。次硫酸根阴离子自由基 (SO 2 –• )，由试剂雕白粉或连二亚硫酸钠 (Na 2 S 2 O 4)，被发现是从芳基卤化物形成芳基自由基的关键单电子转移剂，其在分子内芳基化后得到具有良好至优异产率的联芳基磺胺。该方法的特点是产生仍未开发的芳基自由基，使用廉价且易于获得的工业试剂，以及无过渡金属、温和和绿色的反应条件。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c03031

文献信息

• Copper-Salt-Promoted Carbocyclization Reactions of α-Bromo-N-arylacylamides
  作者：Che-Ping Chuang、Ying-Yu Chen、Tsung-Han Chuang、Cheng-Hao Yang

  DOI：10.1055/s-0036-1588642

  日期：——

  Abstract A mild and convenient synthetic method for oxindoles and α-arylacylamides bearing an all carbon quaternary stereocenter from the readily available α-bromo-N-arylacylamides has been developed. This Cu(acac)2/Phen-promoted radical cyclization reaction, via the intramolecular radical cyclization onto the aryl moiety, can proceed in two different routes depending on the substituents on the nitrogen

  摘要 已经开发了一种温和且方便的合成方法，用于从容易获得的α-溴-N-芳基酰基酰胺中合成带有全碳四级立体中心的羟吲哚和α-芳基酰基酰胺。经由分子内自由基环化到芳基部分上的该Cu（acac）2 /苯酚促进的自由基环化反应可以根据氮原子上的取代基以两种不同的途径进行。在该转化中，以高化学选择性形成了羟吲哚和α-芳基酰酰胺。各种有用的官能团，例如甲氧基，氟，氯，溴，甲氧基羰基和氰基与反应条件相容。使用廉价，容易获得的Cu（acac）2和Phen使该协议非常有效和实用。 已经开发了一种温和且方便的合成方法，用于从容易获得的α-溴-N-芳基酰基酰胺中合成带有全碳四级立体中心的羟吲哚和α-芳基酰基酰胺。经由分子内自由基环化到芳基部分上的该Cu（acac）2 /苯酚促进的自由基环化反应可以根据氮原子上的取代基以两种不同的途径进行。在该转化中，以高化学选择性形成了羟吲哚和α-芳基酰酰胺。各种有用的官能团，
• Construction of Nitrogen Heterocycles Bearing an Aminomethyl Group by Copper-Catalyzed Domino Three-Component Coupling−Cyclization
  作者：Yusuke Ohta、Hiroaki Chiba、Shinya Oishi、Nobutaka Fujii、Hiroaki Ohno

  DOI：10.1021/jo901328q

  日期：2009.9.18

  A direct approach to 2-(aminomethyl)indoles by copper-catalyzed domino three-component coupling−cyclization of 2-ethynylanilines with a secondary amine and aldehyde has been developed. By use of a cyclic or acyclic secondary amine and aldehyde (paraformaldehyde, aliphatic or aromatic aldehydes) in the presence of 1 mol % of CuBr, 2-ethynylanilines were converted to a variety of substituted 2-(aminomethyl)indoles

  通过铜催化的2-乙炔基苯胺与仲胺和醛的多米诺三组分偶联-环化反应，已开发出直接方法用于2-（氨基甲基）吲哚。通过在1摩尔％的CuBr存在下使用环状或无环仲胺和醛（低聚甲醛，脂肪族或芳香族醛），将2-乙炔基苯胺以良好的收率转化为各种取代的2-（氨基甲基）吲哚。利用该多米诺反应和吲哚C-3位的CH官能化，可以轻松合成多环吲哚。还介绍了通过磺酰胺和丙二酸酯同类物的反应来构建苯并[ e ] [1,2]噻嗪和茚基图案。
• Copper-Catalyzed Domino Synthesis of Nitrogen Heterocycle-Fused Benzoimidazole and 1,2,4-Benzothiadiazine 1,1-Dioxide Derivatives
  作者：Daoshan Yang、Baojuan An、Wei Wei、Laijin Tian、Ben Huang、Hua Wang

  DOI：10.1021/co500125n

  日期：2015.2.9

  A convenient copper-catalyzed domino method for the synthesis of nitrogen heterocycle-fused benzoimidazole and 1,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxides has been developed using readily available 2-bromo-N-phenylbenzenesulfonamides and benzimidazole derivatives as the starting materials. The domino process comprises an Ullmann-type N-arylation and intramolecular C–H amination. The inexpensive and efficient

  已经开发了一种方便的铜催化的多米诺骨牌方法，用于合成氮杂环稠合的苯并咪唑和1,2,4-苯并噻二嗪1,1-二氧化物，使用容易获得的2-溴-N-苯基苯磺酰胺和苯并咪唑衍生物作为起始原料。多米诺过程包括Ullmann型N-芳基化和分子内C–H胺化。廉价且有效的铜催化方法应为构建新颖的，具有生物学意义的含有苯并咪唑和1,2,4-苯并噻二嗪1,1-二氧化物基序的有趣的杂环化合物提供新的有用策略。
• Indole Synthesis through Sequential Electrophilic N−H and C−H Bond Activation Using Iodine(III) Reactivity
  作者：Laura Fra、Kilian Muñiz

  DOI：10.1002/chem.201504974

  日期：2016.3.18

  3‐diarylated indoles is reported. The reaction follows an intramolecular electrophilic N−H and C−H bond functionalization between the aniline and acetylene. This methodology employs the concept of a traceless tether to provide access to the free 2,3‐diarylated indole products comprising a total of 18 examples. Hypervalent iodine reagents were identified as suitable promoters and four different protocols

  据报道，采用分子内方法对2,3-二芳基吲哚进行区域选择性构建。该反应遵循苯胺和乙炔之间的分子内亲电NH和CH键功能化。该方法论采用了无痕系链的概念，可提供免费的2,3二芳基吲哚产品，包括总共18个实例。高价碘试剂被确定为合适的启动子，并提供了四种不同的方案，包括化学计量和催化转化。
• Stereoselective Synthesis of Highly Functionalized Indanes and Dibenzocycloheptadienes through Complex Radical Cascade Reactions
  作者：Wangqing Kong、Noelia Fuentes、Andres García-Domínguez、Estíbaliz Merino、Cristina Nevado

  DOI：10.1002/anie.201409659

  日期：2015.2.16

  Two highly stereoselective radical‐mediated syntheses of densely functionalized indanes and dibenzocycloheptadienes from ortho‐vinyl‐ and ortho‐vinylaryl‐substituted N‐(arylsulfonyl)‐acrylamides, respectively, are presented here. The chemoselective addition of in situ generated radicals (X.) onto the styrene moieties triggers an unprecedented reaction cascade, resulting in the formation of one new

  本文分别介绍了由邻乙烯基和邻乙烯基芳基取代的N-（芳基磺酰基）-丙烯酰胺合成的两种高度立体选择性自由基介导的稠密官能化茚满和二苯并环庚二烯的合成方法。化学选择性加成原位产生的自由基的（X 。）到苯乙烯部分触发器前所未有的反应级联，导致一个新的C的形成 X键和两个新的C  C键，一个正式的1,4-芳基迁移，和SO 2的挤出生成酰胺基中间体。提取H时，该中间体会以高效的方式分别生成观察到的5元和7元环碳环产物。