2-iodo-N-(4-methylphenyl)benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-iodo-N-(4-methylphenyl)benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₃H₁₂INO₂S
• 分子量: 373.214
• InChiKey: YCEHIEFHQYBSIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-N-(4-methylphenyl)benzenesulfonamide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 iron(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯甲腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 5,10-dimethyl-5-((methylsulfonyl)methyl)-12-phenylindolo[2,1-a]isoquinolin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  烷基自由基触发原位SO 2捕获级联反应

  摘要：

  本文已记录了由烷基引发的前所未有的原位SO 2捕获级联反应。机理研究表明，SO 2在烷基自由基的作用下被原位释放，随后被固定在多环小分子中。容易制备各种烷基磺酰基取代的多环化合物，并具有高收率和良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1039/c7cc08362a
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-N-(p-tolyl)benzenesulfonamide 在 正丁基锂 、 碘 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-iodo-N-(4-methylphenyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过碘（III）反应性顺序亲电NH和CH键活化吲哚合成

  摘要：

  据报道，采用分子内方法对2,3-二芳基吲哚进行区域选择性构建。该反应遵循苯胺和乙炔之间的分子内亲电NH和CH键功能化。该方法论采用了无痕系链的概念，可提供免费的2,3二芳基吲哚产品，包括总共18个实例。高价碘试剂被确定为合适的启动子，并提供了四种不同的方案，包括化学计量和催化转化。

  DOI：

  10.1002/chem.201504974

文献信息

• In situ Generation and Utilization of CO: An Efficient Route towards N-Substituted Saccharin via Carbonylative Cyclization of 2-Iodosulfonamides
  作者：Bhalchandra Bhanage、Sujit Chavan、Adithyaraj K.

  DOI：10.1055/s-0036-1588422

  日期：2017.9

  The present protocol demonstrates the synthesis of N-substituted saccharines via carbonylative cyclization of 2-iodosulfonamides using a Pd(OAc) 2 /Xantphos catalyst system and phenyl formate as a CO source. A variety of saccharin derivatives is synthesized under milder reaction conditions.

  本协议演示了使用 Pd(OAc) 2 /Xantphos 催化剂系统和苯甲酸作为 CO 源通过 2-碘磺酰胺的羰基化环化合成 N 取代的糖精。多种糖精衍生物是在较温和的反应条件下合成的。
• Sulfonamide and Tertiary Amine as Nucleophiles in Pd(II)-Catalyzed Diamination of Alkynes: Synthesis of Tetracyclic Indolobenzothiazine <i>S</i>,<i>S</i>-Dioxides
  作者：Tu M. Ha、Bo Yao、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02621

  日期：2015.11.6

  Pd(II)-catalyzed oxidative double cyclization of the 1,2-diarylethynes bearing an N-methyl-N-(2-methoxycarbonyl)ethylamino and an aminosulfonyl group afforded indolobenzothiazine S,S-dioxides in good to excellent yields. The 2-(methoxycarbonyl)ethyl group attached to the indolyl nitrogen is readily removed under basic conditions (DBU, DMF, 120 °C) to provide the corresponding tetracycles with a free

  Pd（II）催化的带有N-甲基-N-（2-甲氧基羰基）乙基氨基和氨基磺酰基的1,2-二芳基乙炔的氧化双环化反应以良好或优异的收率得到了吲哚苯并噻嗪S，S-二氧化物。在碱性条件下（DBU，DMF，120°C），很容易除去与吲哚基氮原子相连的2-（甲氧基羰基）乙基，从而以优异的产率为相应的四环提供了游离的吲哚基氮原子。
• Alkyl radical triggered<i>in situ</i>SO₂-capture cascades
  作者：Xiaolong Su、Honggui Huang、Wei Hong、Jianchao Cui、Menglin Yu、Yi Li

  DOI：10.1039/c7cc08362a

  日期：——

  An unprecedented in situ SO2-capture cascade triggered by alkyl radicals has been documented herein. Mechanistic investigations suggest that, triggered by alkyl radicals, SO2 was released in situ and subsequently fixed into polycyclic small molecules. A wide range of alkylsulfonyl substituted polycyclic compounds were easily prepared with high yields and good functional group tolerability.

  本文已记录了由烷基引发的前所未有的原位SO 2捕获级联反应。机理研究表明，SO 2在烷基自由基的作用下被原位释放，随后被固定在多环小分子中。容易制备各种烷基磺酰基取代的多环化合物，并具有高收率和良好的官能团耐受性。
• Indole Synthesis through Sequential Electrophilic N−H and C−H Bond Activation Using Iodine(III) Reactivity
  作者：Laura Fra、Kilian Muñiz

  DOI：10.1002/chem.201504974

  日期：2016.3.18

  3‐diarylated indoles is reported. The reaction follows an intramolecular electrophilic N−H and C−H bond functionalization between the aniline and acetylene. This methodology employs the concept of a traceless tether to provide access to the free 2,3‐diarylated indole products comprising a total of 18 examples. Hypervalent iodine reagents were identified as suitable promoters and four different protocols

  据报道，采用分子内方法对2,3-二芳基吲哚进行区域选择性构建。该反应遵循苯胺和乙炔之间的分子内亲电NH和CH键功能化。该方法论采用了无痕系链的概念，可提供免费的2,3二芳基吲哚产品，包括总共18个实例。高价碘试剂被确定为合适的启动子，并提供了四种不同的方案，包括化学计量和催化转化。