N-benzyl-3-hydroxy-4-pentenamide | 141192-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-benzyl-3-hydroxy-4-pentenamide
• 英文别名: N-benzyl-3-hydroxypent-4-enamide
• CAS: 141192-63-4
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: FMHAHJFPOOGXFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.096±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-3-hydroxy-4-pentenamide 在 劳森试剂 、 碘 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 93.0h， 生成 trans-N-benzyl-5-(iodomethyl)-4-(methoxymethoxy)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Electrophilic olefin heterocyclization in organic synthesis. Stereoselective synthesis of 4,5-disubstituted .gamma.-lactams by iodine-induced lactam formation of .gamma.,.delta.-unsaturated thioimidates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00281a022
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基乙酰胺 、 丙烯醛 在 正丁基锂 作用下， 生成 N-benzyl-3-hydroxy-4-pentenamide
  参考文献：
  名称：

  Electrophilic olefin heterocyclization in organic synthesis. Stereoselective synthesis of 4,5-disubstituted .gamma.-lactams by iodine-induced lactam formation of .gamma.,.delta.-unsaturated thioimidates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00281a022

文献信息

• A facile α-iodination reaction of unsaturated amides
  作者：Osamu Kitagawa、Tokushi Hanano、Tatsuya Hirata、Tadashi Inoue、Takeo Taguchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91606-x

  日期：1992.3

  A novel and mild alpha-iodination of carboxamides was developed. Unsaturated amides could be converted to the alpha-iodoamides in moderate to good yields by treatment with I2 in the presence of s-collidine.
• Diastereoselective α-iodination reaction of 4-alkenylamide having a β-chiral center
  作者：Midori Okada、Osamu Kitagawa、Tokushi Hanano、Takeo Taguchi

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00382-7

  日期：1997.5

  alpha-Iodination reaction of 4-alkenylamide with a beta-chiral center proceeds with high diastereoselectivity to give syn alpha-iodoalkenamide through the formation of cyclic ketene N,O-acetal and subsequent alpha-iodination from the opposite side of a beta-substituent. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• TAKAHATA, HIROKI;TAKAMATSU, TAMOTSU;YAMAZAKI, TAKAO, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N0, C. 4812-4822
  作者：TAKAHATA, HIROKI、TAKAMATSU, TAMOTSU、YAMAZAKI, TAKAO

  DOI：——

  日期：——
• Electrophilic olefin heterocyclization in organic synthesis. Stereoselective synthesis of 4,5-disubstituted .gamma.-lactams by iodine-induced lactam formation of .gamma.,.delta.-unsaturated thioimidates
  作者：Hiroki Takahata、Tamotsu Takamatsu、Takao Yamazaki

  DOI：10.1021/jo00281a022

  日期：1989.9