N-trifluoroacetyl 3-methyl-3-oxetane L-serinate | 1330058-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-trifluoroacetyl 3-methyl-3-oxetane L-serinate
• 英文别名: (3-methyloxetan-3-yl)methyl (2S)-3-hydroxy-2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]propanoate
• CAS: 1330058-55-3
• 化学式: C₁₀H₁₄F₃NO₅
• 分子量: 285.22
• InChiKey: KYEYPLOBYLERAE-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-trifluoroacetyl 3-methyl-3-oxetane L-serinate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以67%的产率得到2,2,2-trifluoro-N-[(1S)-2-hydroxy-1-(4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octan-1-yl)ethyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  (-)-α-红藻氨酸的合成研究进展

  摘要：

  摘要 红藻氨酸及其衍生物导致神经元死亡，对包括大鼠在内的几种已知动物物种有毒。海人酸及其衍生物已被证明会引起在几种神经系统疾病中观察到的神经兴奋活动。在该研究项目中，提出了一种涉及控制立体化学以合成纯海藻酸立体异构体的合成路线。纯立体异构体具有药理学公司感兴趣的某些医学特性。这种实验室合成在世界范围内越来越受欢迎和越来越重要，因为从发现红藻氨酸的海藻中提取并不能产生合理的产量。该实验室程序将尝试在 12 个步骤的最后一步中使用 ENE 反应合成红藻氨酸，如图形摘要所示。

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.515327
• 作为产物：
  描述：

  triethyl ammonium N-trifluoroacetyl-L-serinate 在 caesium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 81.0h， 生成 N-trifluoroacetyl 3-methyl-3-oxetane L-serinate
  参考文献：
  名称：

  (-)-α-红藻氨酸的合成研究进展

  摘要：

  摘要 红藻氨酸及其衍生物导致神经元死亡，对包括大鼠在内的几种已知动物物种有毒。海人酸及其衍生物已被证明会引起在几种神经系统疾病中观察到的神经兴奋活动。在该研究项目中，提出了一种涉及控制立体化学以合成纯海藻酸立体异构体的合成路线。纯立体异构体具有药理学公司感兴趣的某些医学特性。这种实验室合成在世界范围内越来越受欢迎和越来越重要，因为从发现红藻氨酸的海藻中提取并不能产生合理的产量。该实验室程序将尝试在 12 个步骤的最后一步中使用 ENE 反应合成红藻氨酸，如图形摘要所示。

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.515327

文献信息

• Progress in the Synthesis of (−)-<font>α</font>-Kainic Acid
  作者：Nandeo Choony、Lisa James、Courtney Rabun

  DOI：10.1080/00397911.2010.515327

  日期：2011.9.1

  and its derivatives are toxic to several known animal species, including rats. Kainic acid and its derivatives have been shown to cause neuroexcitatory activity observed in several neurological disorders. In this research project, a synthetic route that involves control of the stereochemistry to synthesize a pure stereoisomer of kainic acid is proposed. The pure stereoisomer possesses certain medical

  摘要 红藻氨酸及其衍生物导致神经元死亡，对包括大鼠在内的几种已知动物物种有毒。海人酸及其衍生物已被证明会引起在几种神经系统疾病中观察到的神经兴奋活动。在该研究项目中，提出了一种涉及控制立体化学以合成纯海藻酸立体异构体的合成路线。纯立体异构体具有药理学公司感兴趣的某些医学特性。这种实验室合成在世界范围内越来越受欢迎和越来越重要，因为从发现红藻氨酸的海藻中提取并不能产生合理的产量。该实验室程序将尝试在 12 个步骤的最后一步中使用 ENE 反应合成红藻氨酸，如图形摘要所示。