(3S,4R)-3-<amino>-4-methyl-2-oxetanone | 131232-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,4R)-3-<amino>-4-methyl-2-oxetanone
• 英文别名: tert-Butyl (S)-1-((2R,3S)-2-methyl-4-oxooxetan-3-ylamino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-ylcarbamate；tert-butyl N-[(2S)-1-[[(2R,3S)-2-methyl-4-oxooxetan-3-yl]amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 131232-76-3
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₅
• 分子量: 348.399
• InChiKey: SLQSOVAQCPCAKA-XBFCOCLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-3-<amino>-4-methyl-2-oxetanone 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于选择性标记青霉素结合蛋白的生物正交 β-内酯活性探针的比较。

  摘要：

  亚型特异性靶向：报道了青霉素结合蛋白（PBP）的选择性、生物正交、基于活性的探针的合成和比较。我们证明了生物正交探针与荧光类似物相比的扩展功能实用性，并探索了开发生物正交探针的设计注意事项，这些探针适用于本工作中描述的探针之外。

  DOI：

  10.1002/cbic.202000556
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-苯丙氨酸 、 (3S,4R)-3-氨基-4-甲基氧-2-酮 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.83h， 以60%的产率得到(3S,4R)-3-<amino>-4-methyl-2-oxetanone
  参考文献：
  名称：

  LACTONE-BASED PROBES AND METHODS OF USE THEREOF

  摘要：

  该发明提供了一个式I的化合物： 或其盐，其中R 1 ，R 2 ，R 3 ，R 4 ，L 1 ，L 2 和Y具有规范中描述的任何值，以及包含式I的化合物的组合物。这些化合物可用于标记青霉素结合蛋白（PBPs）。

  公开号：

  US20180339972A1

文献信息

• LACTONE-BASED PROBES AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：REGENTS OF THE UNIVERSITY OF MINNESOTA

  公开号：US20180339972A1

  公开（公告）日：2018-11-29

  The invention provides a compound of formula I: or a salt thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , L 1 , L 2 and Y have any of the values described in the specification, as well as compositions comprising a compound of formula I. The compounds are useful for labeling penicillin-binding proteins (PBPs).

  该发明提供了一个式I的化合物： 或其盐，其中R 1 ，R 2 ，R 3 ，R 4 ，L 1 ，L 2 和Y具有规范中描述的任何值，以及包含式I的化合物的组合物。这些化合物可用于标记青霉素结合蛋白（PBPs）。
• Lactone-based probes and methods of use thereof
  申请人：REGENTS OF THE UNIVERSITY OF MINNESOTA

  公开号：US10822318B2

  公开（公告）日：2020-11-03

  The invention provides a compound of formula I: or a salt thereof, wherein R1, R2, R3, R4, L1, L2 and Y have any of the values described in the specification, as well as compositions comprising a compound of formula I. The compounds are useful for labeling penicillin-binding proteins (PBPs).

  本发明提供了一种式 I 的化合物： 或其盐，其中 R1、R2、R3、R4、L1、L2 和 Y 具有说明书中描述的任一数值，以及包含式 I 化合物的组合物。这些化合物可用于标记青霉素结合蛋白（PBPs）。
• PU, YUNLONG;MARTIN, FIONNA M.;VEDERAS, JOHN C., J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 1280-1283
  作者：PU, YUNLONG、MARTIN, FIONNA M.、VEDERAS, JOHN C.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and acylation of salts of L-threonine .beta.-lactone: a route to .beta.-lactone antibiotics
  作者：Yunlong Pu、Fionna M. Martin、John C. Vederas

  DOI：10.1021/jo00003a062

  日期：1991.2

  The synthesis and N-acylation of beta-lactones derived from L-threonine and L-allo-threonine were investigated. Treatment of N-[(o-nitrophenyl)sulfenyl]-L-threonine (7a) and N-[(o-nitrophenyl)sulfenyl]-L-allo-threonine (7b) with 4-bromobenzenesulfonyl chloride in pyridine at -43 to -0-degrees-C gives the corresponding-beta-lactones 8a and 8b, respectively, in 45-56% yields. These can be deprotected with thiophenol or p-thiocresol in the presence of p-toluenesulfonic acid to produce optically pure salts of L-threonine-beta-lactone (9a) and its allo isomer 9b (65-92%). Compound 9a is readily acylated by reagents such as acid chlorides (e.g., acetyl, benzoyl) and mixed anhydrides to afford N-acyl-beta-substituted-beta-lactones such as 10 (antibiotic SQ 26,517), 14, 15, and 16 in good yield (84-92%). Reaction of beta-lactones 8a, 8b, and 9a with HBr in acetic acid results in nucleophilic ring opening by bromide at the beta-position to give pure isomers of 2-amino-3-bromobutanoic acid.
• Comparison of Bioorthogonal β‐Lactone Activity‐Based Probes for Selective Labeling of Penicillin‐Binding Proteins
  作者：Nathaniel W. Brown、Joshua D. Shirley、Andrew P. Marshall、Erin E. Carlson

  DOI：10.1002/cbic.202000556

  日期：2021.1.5

  Isoform‐specific targeting: The synthesis and comparison of selective, bioorthogonal, activity‐based probes for penicillin‐binding proteins (PBPs) is reported. We demonstrate the expanded functional utility of bioorthogonal probes compared to fluorescent analogues and explore design considerations for the development of bioorthogonal probes that are applicable beyond the probes described in this work.

  亚型特异性靶向：报道了青霉素结合蛋白（PBP）的选择性、生物正交、基于活性的探针的合成和比较。我们证明了生物正交探针与荧光类似物相比的扩展功能实用性，并探索了开发生物正交探针的设计注意事项，这些探针适用于本工作中描述的探针之外。