(3S,4R)-3-<amino>-4-methyl-2-oxetanone | 131232-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,4R)-3-<amino>-4-methyl-2-oxetanone
• 英文别名: tert-Butyl (S)-1-((2R,3S)-2-methyl-4-oxooxetan-3-ylamino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-ylcarbamate；tert-butyl N-[(2S)-1-[[(2R,3S)-2-methyl-4-oxooxetan-3-yl]amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 131232-76-3
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₅
• 分子量: 348.399
• InChiKey: SLQSOVAQCPCAKA-XBFCOCLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-3-<amino>-4-methyl-2-oxetanone 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于选择性标记青霉素结合蛋白的生物正交 β-内酯活性探针的比较。

  摘要：

  亚型特异性靶向：报道了青霉素结合蛋白（PBP）的选择性、生物正交、基于活性的探针的合成和比较。我们证明了生物正交探针与荧光类似物相比的扩展功能实用性，并探索了开发生物正交探针的设计注意事项，这些探针适用于本工作中描述的探针之外。

  DOI：

  10.1002/cbic.202000556
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-苯丙氨酸 、 (3S,4R)-3-氨基-4-甲基氧-2-酮 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.83h， 以60%的产率得到(3S,4R)-3-<amino>-4-methyl-2-oxetanone
  参考文献：
  名称：

  LACTONE-BASED PROBES AND METHODS OF USE THEREOF

  摘要：

  该发明提供了一个式I的化合物： 或其盐，其中R 1 ，R 2 ，R 3 ，R 4 ，L 1 ，L 2 和Y具有规范中描述的任何值，以及包含式I的化合物的组合物。这些化合物可用于标记青霉素结合蛋白（PBPs）。

  公开号：

  US20180339972A1

文献信息

• Lactone-based probes and methods of use thereof
  申请人：REGENTS OF THE UNIVERSITY OF MINNESOTA

  公开号：US10822318B2

  公开（公告）日：2020-11-03

  The invention provides a compound of formula I: or a salt thereof, wherein R1, R2, R3, R4, L1, L2 and Y have any of the values described in the specification, as well as compositions comprising a compound of formula I. The compounds are useful for labeling penicillin-binding proteins (PBPs).

  本发明提供了一种式 I 的化合物： 或其盐，其中 R1、R2、R3、R4、L1、L2 和 Y 具有说明书中描述的任一数值，以及包含式 I 化合物的组合物。这些化合物可用于标记青霉素结合蛋白（PBPs）。
• Synthesis and acylation of salts of L-threonine .beta.-lactone: a route to .beta.-lactone antibiotics
  作者：Yunlong Pu、Fionna M. Martin、John C. Vederas

  DOI：10.1021/jo00003a062

  日期：1991.2

  The synthesis and N-acylation of beta-lactones derived from L-threonine and L-allo-threonine were investigated. Treatment of N-[(o-nitrophenyl)sulfenyl]-L-threonine (7a) and N-[(o-nitrophenyl)sulfenyl]-L-allo-threonine (7b) with 4-bromobenzenesulfonyl chloride in pyridine at -43 to -0-degrees-C gives the corresponding-beta-lactones 8a and 8b, respectively, in 45-56% yields. These can be deprotected with thiophenol or p-thiocresol in the presence of p-toluenesulfonic acid to produce optically pure salts of L-threonine-beta-lactone (9a) and its allo isomer 9b (65-92%). Compound 9a is readily acylated by reagents such as acid chlorides (e.g., acetyl, benzoyl) and mixed anhydrides to afford N-acyl-beta-substituted-beta-lactones such as 10 (antibiotic SQ 26,517), 14, 15, and 16 in good yield (84-92%). Reaction of beta-lactones 8a, 8b, and 9a with HBr in acetic acid results in nucleophilic ring opening by bromide at the beta-position to give pure isomers of 2-amino-3-bromobutanoic acid.
• PU, YUNLONG;MARTIN, FIONNA M.;VEDERAS, JOHN C., J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 1280-1283
  作者：PU, YUNLONG、MARTIN, FIONNA M.、VEDERAS, JOHN C.

  DOI：——

  日期：——