4-(phenylsulfonyl)morpholine-2,6-dione | 628724-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(phenylsulfonyl)morpholine-2,6-dione
• 英文别名: 4-(Benzenesulfonyl)morpholine-2,6-dione；4-(benzenesulfonyl)morpholine-2,6-dione
• CAS: 628724-21-0
• 化学式: C₁₀H₉NO₅S
• 分子量: 255.251
• InChiKey: FUGAIRIXQVOLDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-丙基-1-(3-吡啶基)甲亚胺 、 4-(phenylsulfonyl)morpholine-2,6-dione 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以63%的产率得到1-(Benzenesulfonyl)-5-oxo-4-propyl-3-pyridin-3-ylpiperazine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Castagnoli-Cushman三组分反应的新杂环产物空间

  摘要：

  通过使用含有氧，氮和硫的内环取代的戊二酸酐类似物，已经实现了Castagnoli-Cushman反应（CCR）可访问的杂环产物空间的显着扩展。将这些杂原子掺入酸酐的主链中可提高反应活性，并通常降低反应完成所需的温度。鉴于最近被认为是铅导向合成的有效工具的CCR，这些发现尤其重要。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02014
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-((phenylsulfonyl)amino)acetate 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸酐 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 4-(phenylsulfonyl)morpholine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Castagnoli-Cushman三组分反应的新杂环产物空间

  摘要：

  通过使用含有氧，氮和硫的内环取代的戊二酸酐类似物，已经实现了Castagnoli-Cushman反应（CCR）可访问的杂环产物空间的显着扩展。将这些杂原子掺入酸酐的主链中可提高反应活性，并通常降低反应完成所需的温度。鉴于最近被认为是铅导向合成的有效工具的CCR，这些发现尤其重要。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02014

文献信息

• Efficient cyclodehydration of dicarboxylic acids with oxalyl chloride
  作者：Grigory Kantin、Evgeny Chupakhin、Dmitry Dar'in、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.06.089

  日期：2017.8

  Literature examples illustrating the use of oxalyl chloride to prepare dicarboxylic acid anhydrides are surprisingly limited. At the same time, we have discovered a method involving the use of this readily available reagent which allowed the preparation of novel cyclic anhydrides where other, more conventional, methods had failed. Herein, we demonstrate that the method is applicable to a wide diversity

  令人惊讶地限制了说明使用草酰氯制备二羧酸酐的文献实例。同时，我们发现了一种方法，该方法涉及使用这种现成的试剂，该试剂可在其他更常规的方法失败的情况下制备新型环酐。在本文中，我们证明了该方法适用于多种底物，无需色谱纯化即可提供良好的环酸酐产量，并且在需要二羧酸环脱水的任何时候都可以将其视为合成工具的选择。
• Complications in the Castagnoli-Cushman reaction: An unusual course of reaction between cyclic anhydrides and sterically hindered indolenines
  作者：Maria Chizhova、Dmitry Dar'in、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.07.077

  日期：2017.8

  Attempted reaction of indolenines (which represent rather sterically hindered cyclic imines) with a series of dicarboxylic acid anhydrides yielded no expected product, the Castagnoli-Cushman lactam. Instead, products presumably formed via N-acyliminium species trapping by a carboxylate anion. Among them, hydrolytically labile 2:2 adducts of an indolenine and a cyclic anhydride, containing a 16-membered

  吲哚烯胺（代表空间上受阻的环状亚胺）与一系列二羧酸酐的尝试反应未产生预期的产物，Castagnoli-Cushman内酰胺。取而代之的是，推测是通过被羧酸根阴离子捕获的N-酰基亚胺类物质形成的产物。其中，含有16元环状核的吲哚和环酸酐的水解不稳定的2：2加合物特别令人着迷。该结果与最近报道的吲哚与高邻苯二甲酸酐的Castagnoli-Cushman反应成功相反，表明在反应过程中发生了机理转换。
• Sulphonamide-based small molecule VLA-4 antagonists
  作者：Marcin Stasiak、Christopher Mehlin、Erica Boni、Tomas Vaisar、Thomas Little、Hwa-Ok Kim、Maher Qabar

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00760-1

  日期：2003.11

  The discovery of a sulphonamide by-product with VLA-4 antagonistic activity led to a series of potent, small molecule VLA-4 antagonists. Synthesis, SAR and in vivo evaluation of the selected compound will be presented. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• New Heterocyclic Product Space for the Castagnoli–Cushman Three-Component Reaction
  作者：Dmitry Dar’in、Olga Bakulina、Maria Chizhova、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02014

  日期：2015.8.7

  of heterocyclic product space accessible by the Castagnoli–Cushman reaction (CCR) has been achieved via the use of glutaric anhydride analogues containing endocyclic substitutions with oxygen, nitrogen, and sulfur. Incorporation of these heteroatoms in the anhydride’s backbone results in enhanced reactivity and generally lower temperatures that are required for the reactions to go to completion. These

  通过使用含有氧，氮和硫的内环取代的戊二酸酐类似物，已经实现了Castagnoli-Cushman反应（CCR）可访问的杂环产物空间的显着扩展。将这些杂原子掺入酸酐的主链中可提高反应活性，并通常降低反应完成所需的温度。鉴于最近被认为是铅导向合成的有效工具的CCR，这些发现尤其重要。