Z-Phe-Phe-Phe-OMe | 17528-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-Phe-Phe-Phe-OMe
• 英文别名: Cbz-Phe-Phe-Phe-OMe；methyl (2S)-3-phenyl-2-[[(2S)-3-phenyl-2-[[(2S)-3-phenyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]propanoyl]amino]propanoate
• CAS: 17528-19-7
• 化学式: C₃₆H₃₇N₃O₆
• 分子量: 607.706
• InChiKey: RHMAXLATNVIALW-CPCREDONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-Phe-Phe-Phe-OMe 在 N,N-二异丙基乙胺 、 肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 N'-{(S)-2-[(S)-2-((S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-phenyl-propionylamino)-3-phenyl-propionylamino]-3-phenyl-propionyl}-hydrazinecarboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Hydrolysis of a peptide bond in neutral water

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00230a041
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-苯丙氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.91h， 生成 Z-Phe-Phe-Phe-OMe
  参考文献：
  名称：

  Chloride-Assisted Peptide Macrocyclization

  摘要：

  The role of the Cl- anion as a templating agent for the synthesis of cyclopeptides was assessed through the preparation of three new homocyclolysines and other six cyclic peptides by head-to-tail lactamization. Isolated yields of products obtained by chloride-templating approach were considerably higher than those gained by a cation-promoted procedure, whereby, in some cases, only the anion-assisted synthesis yielded the desired cyclopeptides.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00036

文献信息

• Chloride-Assisted Peptide Macrocyclization
  作者：Nikolina Vidović、Gordan Horvat、Davide Riva、Tamara Rinkovec、Nikola Cindro、Vladislav Tomišić、Giovanna Speranza

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00036

  日期：2020.3.20

  The role of the Cl- anion as a templating agent for the synthesis of cyclopeptides was assessed through the preparation of three new homocyclolysines and other six cyclic peptides by head-to-tail lactamization. Isolated yields of products obtained by chloride-templating approach were considerably higher than those gained by a cation-promoted procedure, whereby, in some cases, only the anion-assisted synthesis yielded the desired cyclopeptides.
• Hydrolysis of a peptide bond in neutral water
  作者：Daniel. Kahne、W. Clark. Still

  DOI：10.1021/ja00230a041

  日期：1988.10