L-{1-[2-(2-tert-butoxycarbonylamino-3-phenyl-propionylamino)-phenylcarbamoyl]-2-phenyl-ethyl}-carbamic acid tert-butyl ester | 197431-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-{1-[2-(2-tert-butoxycarbonylamino-3-phenyl-propionylamino)-phenylcarbamoyl]-2-phenyl-ethyl}-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-1-[2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoyl]amino]anilino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 197431-84-8
• 化学式: C₃₄H₄₂N₄O₆
• 分子量: 602.731
• InChiKey: XPCYLOUDBCCKRK-NSOVKSMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-{1-[2-(2-tert-butoxycarbonylamino-3-phenyl-propionylamino)-phenylcarbamoyl]-2-phenyl-ethyl}-carbamic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-2-Amino-N-[2-((S)-2-amino-3-phenyl-propionylamino)-phenyl]-3-phenyl-propionamide
  参考文献：
  名称：

  多重氢键催化剂增强酮亚胺和醛亚胺的不对称氰化

  摘要：

  使用精心设计的 C 2对称氢键催化剂开发了亚胺的高度对映选择性氰化（高达 >99 % ee）。该催化体系的特点是催化剂负载量低（S/C高达1000）、效率高、底物范围极广、可扩展性和反应条件温和。

  DOI：

  10.1002/chem.202302061
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-苯丙氨酸 、 邻苯二胺 在 2-bromo-1-ethylpyridin-1-ium tetrafluoroborate 作用下， 生成 L-{1-[2-(2-tert-butoxycarbonylamino-3-phenyl-propionylamino)-phenylcarbamoyl]-2-phenyl-ethyl}-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  多种手性多胺的合成和催化性能。

  摘要：

  手性多胺可用于各种潜在应用，从不对称催化到 DNA 和 RNA 的非病毒基因传递系统。它们还可用于溶解碳纳米管。因此，需要直接合成手性多胺的方法。我们在此提出了两种用于获得手性多胺的合成策略。还探索了这些手性胺催化两种具有高度手性诱导的有机反应的潜力。文本：手性多胺已用于多种应用。首先，多胺在中性 pH 值下是聚阳离子的；因此，它们与 DNA 和 RNA 有很强的相互作用。1 因此它们可以用作有效的非病毒基因传递剂。2 其次，手性多胺是各种有机转化的有效催化剂。3 多胺也已用于溶解碳纳米管。4 最后，手性多胺是许多过渡金属的极好配体。5 由于其应用众多，因此对其制备的高产合成策略有很大的需求。我们在此提出了获得手性多胺的两种合成策略，以及这些手性胺催化两种有机反应的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.07.108

文献信息

• Potent Biphalin Analogs with µ/δ Mixed Opioid Activity:<i>In Vivo</i>and<i>In Vitro</i>Biological Evaluation
  作者：Roberto Costante、Francesco Pinnen、Azzurra Stefanucci、Adriano Mollica

  DOI：10.1002/ardp.201300380

  日期：2014.5

  Biphalin [(Tyr‐D‐Ala‐Gly‐Phe‐NH‐)2] is an octapeptide with mixed μ/δ opioid activity. Its structure is based on two identical enkephalin‐like portions linked “tail‐to‐tail” by a hydrazine bridge. This study presents the synthesis and in vitro and in vivo bioassays of two biphalin analogs that do not present the toxicity connected with the presence of the hydrazine moiety and are able to elicit a higher

  Biphalin [(Tyr-D-Ala-Gly-Phe-NH-)2] 是一种具有混合 μ/δ 阿片活性的八肽。它的结构基于两个相同的脑啡肽样部分，通过肼桥“尾对尾”连接。本研究介绍了两种双酚类似物的合成和体外和体内生物测定，这些类似物不呈现与肼部分存在相关的毒性，并且能够引发比双酚更高的镇痛作用。
• Catalysis by Amino Acid-Derived Tetracoordinate Complexes:  Enantioselective Addition of Dialkylzincs to Aliphatic and Aromatic Aldehydes
  作者：Brian D. Dangel、Robin Polt

  DOI：10.1021/ol0063151

  日期：2000.9.1

  Me(2)Zn and Et(2)Zn added to aromatic and aliphatic aldehydes in the presence of 3 mol % of 2. (S)-1-Phenylethanol (91% ee) and (S)-1-phenylpropanol (86% ee) were synthesized from benzaldehyde and (S)-1-furan-2-yl-1-propanol (86% ee) from 2-furaldehyde. Nonanal and 3-phenylpropanal provided (S)-3-undecanol (96% ee) and (S)-1-phenyl-3-pentanol (94% ee). A solid-phase variant was effective with reduced

  在3摩尔％的2存在下，将Me（2）Zn和Et（2）Zn添加到芳族和脂族醛中。（S）-1-苯基乙醇（91％ee）和（S）-1-苯基丙醇（86％） ee）由苯甲醛合成，（S）-1-呋喃-2-基-1-丙醇（86％ee）由2-呋喃甲醛合成。壬醛和3-苯基丙醛提供（S）-3-十一烷醇（96％ee）和（S）-1-苯基-3-戊醇（94％ee）。固相变体对于（S）-1-苯基丙醇具有降低的ee（例如86％ee-> 79％ee）有效。
• Novel chiral Schiff base ligands from amino acid amides and salicylaldehyde
  作者：Massimo Curini、Francesco Epifano、Federica Maltese、Maria C. Marcotullio

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00687-1

  日期：2002.5

  A novel type of symmetric chiral Schiff base ligands has been synthesized in good yield Using an easy and good fielding stepwise approach front alpha-phenylenediamine, amino acids and salicylaldehyde. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Amino Acid-Derived Ligands for Transition Metals:  Catalysis via a Minimalist Interpretation of a Metalloprotein
  作者：Brian Dangel、Michael Clarke、Jay Haley、Dalibor Sames、Robin Polt

  DOI：10.1021/ja972135j

  日期：1997.11.1
• Synthesis and biological evaluation of new biphalin analogues with non-hydrazine linkers
  作者：Adriano Mollica、Peg Davis、Shou-Wu Ma、Josephine Lai、Frank Porreca、Victor J. Hruby

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.03.067

  日期：2005.5

  Biphalin is a potent opioid peptide agonist, with a palandromic structure, composed of two enkephalin-like active fragments connected tail to tail by a hydrazine linker (Tyr-D-Ala-Gly-Phe-NH-NH <-Phe <-Gly <-D-Ala <-Tyr). This study presents the synthesis and in vitro bioassays of six new biphalin analogues with three different non-hydrazine linkers, some of which have higher binding affinity and bioactivity than biphalin. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.