1,2-ethano-bis(L-PheBoc) | 112670-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2-ethano-bis(L-PheBoc)
• 英文别名: tert-butyl N-[(1S)-1-benzyl-2-[2-[[(2S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-phenyl-propanoyl]amino]ethylamino]-2-oxo-ethyl]carbamate；tert-butyl N-[(2S)-1-[2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoyl]amino]ethylamino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 112670-33-4
• 化学式: C₃₀H₄₂N₄O₆
• 分子量: 554.687
• InChiKey: QXJSGPJJRMZBRI-ZEQRLZLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-ethano-bis(L-PheBoc) 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,2-ethano-bis(L-Phe)
  参考文献：
  名称：

  氨基酸衍生的侧链在C 2-对称假肽的预组织中的作用：对S N 2大环化反应的影响

  摘要：

  已经合成了包含非天然氨基酸的伪肽大环家族。已对大环化反应进行了实验和计算研究，证明了氨基酸侧链和催化溴化物阴离子均具有关键作用。溴化物阴离子充当外部模板，有助于以适当的构象折叠开链前体。计算表明，在阴离子的存在下，侧链对大环化能垒的影响很小。但是，对开链前体的构象平衡的影响非常重要。全面的，开链中间体的两个反应性末端以正确的方向彼此短距离定位的构象的稳定是决定大环化成功与否的关键参数。对于含环己基丙氨酸的化合物，发现了最佳收率，在存在溴的情况下，该化合物的计算预测最稳定的构象异构体–具有适当的预组织以进行环化。实验和理论之间取得的显着一致性表明，此处考虑的计算方法对于预测其他相关系统的行为以及设计通往新的大环化合物的适当合成路线可能具有很大的实用性。

  DOI：

  10.1021/jo4022309
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-苯丙氨酸 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 1,2-ethano-bis(L-PheBoc)
  参考文献：
  名称：

  Scan（III）/铜（II）配合物催化硝基烷向2-烯丙基吡啶N-氧化物的高度非对映和对映选择性迈克尔加成反应

  摘要：

  衍生自三齿Schiff碱的C 2对称Schiff碱配体已成功应用于硝基烷烃向2-烯丙基吡啶N氧化物的不对称迈克尔加成反应。通过这种新的催化系统，硝基烷与2-烯丙基吡啶N-氧化物的不对称迈克尔加成反应获得了前所未有的非对映选择性。此外，通过使用这种新的催化体系和我们以前的催化剂，实现了对映选择性的转换。一个浅显的还原之后，光学活性的加成物转化为具有生物活性的二氢- 2 ħ吡咯4a的。此外，两个三齿Schiff碱基亚基的连接被证明是配体设计的有效策略。

  DOI：

  10.1002/chem.201502129

文献信息

• Synthesis and catalytic properties of diverse chiral polyamines
  作者：Mindy Levine、Craig S. Kenesky、Shengping Zheng、Jordan Quinn、Ronald Breslow

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.07.108

  日期：2008.9

  was also explored.Text: Chiral polyamines have been utilized for a variety of applications. First, polyamines are polycationic at neutral pH; as such, they interact strongly with both DNA and RNA.1 They can therefore be utilized as effective nonviral gene delivery agents.2 Second, chiral polyamines are efficient catalysts for various organic transformations.3 Polyamines have also been used to solubilize

  手性多胺可用于各种潜在应用，从不对称催化到 DNA 和 RNA 的非病毒基因传递系统。它们还可用于溶解碳纳米管。因此，需要直接合成手性多胺的方法。我们在此提出了两种用于获得手性多胺的合成策略。还探索了这些手性胺催化两种具有高度手性诱导的有机反应的潜力。文本：手性多胺已用于多种应用。首先，多胺在中性 pH 值下是聚阳离子的；因此，它们与 DNA 和 RNA 有很强的相互作用。1 因此它们可以用作有效的非病毒基因传递剂。2 其次，手性多胺是各种有机转化的有效催化剂。3 多胺也已用于溶解碳纳米管。4 最后，手性多胺是许多过渡金属的极好配体。5 由于其应用众多，因此对其制备的高产合成策略有很大的需求。我们在此提出了获得手性多胺的两种合成策略，以及这些手性胺催化两种有机反应的潜力。
• Synthesis, Conformation, and Chemical Properties of New Mini Parallel Double-Stranded Peptides Conjugated with -Phe-Phe- and -Phe-Phe-X-Sequences.
  作者：Shigeki KOBAYASHI、Hiroki KOBAYASHI、Takatoshi YAMAGUCHI、Miharu NISHIDA、Kentaro YAMAGUCHI、Masaaki KURIHARA、Naoki MIYATA、Akira TANAKA

  DOI：10.1248/cpb.48.920

  日期：——

  most probably a random structure by CD studies. It was found by titration spectrum that an inclusion complex of 1:1 ratio (association constant; azobenzene (guest, Ka=1.0 x 10(4)M-1) is formed between 1,12-dodecano-bis(L.-Phe-L-Phe-L-Leu) and [L0]=1.758 x 10(-5)M-1). Moreover, the stability of the complexes was increased in order of 1,12-dodecano-bis(L-Phe-L-Phe-L-Leu) x azobenzene> 1,12-dodecano-bis(L-Phe-L-Phe-L-Val)

  为了研究与阿尔茨海默氏病相关的β-淀粉样肽中所含的-Phe-Phe-Val-或-Phe-Phe-序列的化学构象和功能，这是一系列与两个肽残基缀合在一起的微型平行双链肽设计并准备了垫片。通过圆二色性（CD）光谱和NMR二维（2D）核Overhauser增强和交换光谱（NOESY）测量来阐明化合物的结构。1,2-乙醇双（L-Phe-L-Phe-L-Leu），1,12-十二烷双（L-Phe-L-Phe-L-Leu），1,12-十二烷的结构-bis（L-Phe-L-Phe-L-Val）和1,12-十二烷（D-Phe-D-Phe-D-Leu）与L-Leu和L-Val残基缀合显示β角形核。二面角（θ= +75度，ω= +180度，phi = +90度，phi = -87度，从实验耦合常数（J）数据等获得的psi = +180度）支持1,12-十二烷双（L-Phe-L-Phe）采用β-转角模拟成核。1,
• The Role of the Amino Acid-Derived Side Chain in the Preorganization of <i>C</i>₂-Symmetric Pseudopeptides: Effect on S_N2 Macrocyclization Reactions
  作者：Vicente Martí-Centelles、M. Isabel Burguete、Carlos Cativiela、Santiago V. Luis

  DOI：10.1021/jo4022309

  日期：2014.1.17

  of pseudopeptidic macrocycles containing non-natural amino acids have been synthesized. The macrocyclization reaction has been studied experimentally and computationally, demonstrating the key role of both the amino acid side chain and the catalytic bromide anion. The bromide anion acts as an external template assisting the folding of the open-chain precursor in a proper conformation. Computations revealed

  已经合成了包含非天然氨基酸的伪肽大环家族。已对大环化反应进行了实验和计算研究，证明了氨基酸侧链和催化溴化物阴离子均具有关键作用。溴化物阴离子充当外部模板，有助于以适当的构象折叠开链前体。计算表明，在阴离子的存在下，侧链对大环化能垒的影响很小。但是，对开链前体的构象平衡的影响非常重要。全面的，开链中间体的两个反应性末端以正确的方向彼此短距离定位的构象的稳定是决定大环化成功与否的关键参数。对于含环己基丙氨酸的化合物，发现了最佳收率，在存在溴的情况下，该化合物的计算预测最稳定的构象异构体–具有适当的预组织以进行环化。实验和理论之间取得的显着一致性表明，此处考虑的计算方法对于预测其他相关系统的行为以及设计通往新的大环化合物的适当合成路线可能具有很大的实用性。
• Di-Amido Gellant For Use In Consumer Product Compositions
  申请人：FERNANDEZ PRIETO Susana

  公开号：US20110224455A1

  公开（公告）日：2011-09-15

  The invention is to di-amido gellant that are suitable for use in consumer product compositions.

  这项发明是关于适用于消费产品配方的二酰胺凝胶剂。
• Di-amido gelaant for use in consumer product compositions
  申请人：The Procter & Gamble Company

  公开号：EP2365050A1

  公开（公告）日：2011-09-14

  The invention is to di-amido gellant that are suitable for use in consumer product compositions.

  本发明涉及适用于消费品组合物的二氨基胶凝剂。