ethyl 2-butyl-3-phenylcycloprop-2-ene-1-carboxylate | 168298-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-butyl-3-phenylcycloprop-2-ene-1-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-butyl-3-phenylcycloprop-2-ene-1-carboxylate
• CAS: 168298-18-8
• 化学式: C₁₆H₂₀O₂
• 分子量: 244.334
• InChiKey: GAHWNVFVUOPOGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.7±41.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.055±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-butyl-3-phenylcycloprop-2-ene-1-carboxylate 在 titanium(IV) isopropylate 、 三乙胺 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 2-butyl-3-phenyl-2-cyclohexenone
  参考文献：
  名称：

  Zn（II）-或Rh（I）催化的甲硅烷基化[1,1'-Bi（cyclopropan）]-2'-en-1-ols重排

  摘要：

  在ZnI 2-和Rh（I）催化的条件下，已经研究了在相邻位置连接有环丙烯和环丙醇的高应变结构的甲硅烷基化醇的重排反应。结果表明，在这些条件下，这种系统的碳骨架重组非常有趣。ZnI 2催化的反应随着C–O裂解和所得碳阳离子的重排而进行，从而导致连接两个三元环的C–C单键断裂。相反，Rh（I）催化的反应涉及环丙烯部分的σ键氧化加成，然后环丙烷部分的β-碳消除。

  DOI：

  10.1021/jo5010923
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 1-苯基-1-己炔 在 银 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 16.0h， 以85%的产率得到ethyl 2-butyl-3-phenylcycloprop-2-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂机械化学反应条件下，炔烃和重氮乙酸酯的可循环利用的异质金属箔催化的环丙烷化†

  摘要：

  发现银和铜箔是在机械化学反应条件下用于末端炔烃和内部炔烃环丙烷化的有效，通用和选择性的非均相催化剂。这种方法可以在环境，好氧和无溶剂条件下使各种末端或内部炔烃官能化。最后，我们展示了一种独特而通用的一锅多米诺多米诺Sonogashira-环丙烷化机械化学反应，用于形成复杂的环丙烯。

  DOI：

  10.1039/c8sc00443a

文献信息

• Selectivity in Rhodium(II)-Catalyzed Rearrangements of cycloprop-2-ene-1-carboxylates
  作者：Paul Müller、Christian Gränicher

  DOI：10.1002/hlca.19950780113

  日期：1995.2.8

  substituents of the cyclopropene ring. Product composition is markedly influenced by the number, nature, and position of the substituents, which determine the regio- and stereoselectivity of the cyclopropene-ring cleavage. A mechanism is proposed in which attack of the electrophilic RhII species is concerted with disrotatory ring opening of the incipient cyclopropyl cation and affords a metal-complexed

  通过改变环丙烯环的取代基，研究了在四（全氟丁酸酯）二（二[Rh 2（pfb）4） ] （二）吡啶鎓（II）存在下，环丙-2-烯-1-羧酸酯的热催化重排过程。产物组成显着受取代基的数量，性质和位置影响，所述取代基确定环丙烯环裂解的区域选择性和立体选择性。提出了一种机制，其中亲电Rh II物种的攻击与初始环丙基阳离子的旋转性开环协同作用，并提供了金属络合的乙烯基卡宾。后者的化学选择性与在[Rh 2（pfb）4]。
• Borylated Cyclopropanes as Spring-Loaded Entities: Access to Vicinal Tertiary and Quaternary Carbon Stereocenters in Acyclic Systems
  作者：André U. Augustin、Sergio Di Silvio、Ilan Marek

  DOI：10.1021/jacs.2c07394

  日期：2022.9.14

  formation of acyclic frameworks bearing two consecutive stereocenters of either tertiary or quaternary nature starting from easily accessible cyclopropenes. This holistic approach involves a regio- and diastereoselective hydro- or carboborylation of substituted cyclopropenyl esters. Formation of boronate complexes of the latter via the addition of nucleophiles and subsequent stereospecific 1,2-migration

  在这里，我们提出了从容易获得的环丙烯开始形成具有两个连续的三级或四级立体中心的无环框架。这种整体方法涉及取代环丙烯酯的区域选择性和非对映选择性氢化或碳硼酸化。通过添加亲核试剂和随后的立体定向 1,2-迁移与碳 - 碳键裂解形成后者的硼酸盐配合物，得到标题化合物。