α-hexylalanine ethyl ester | 13893-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: α-hexylalanine ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-amino-2-methyloctanoate
• CAS: 13893-51-1
• 化学式: C₁₁H₂₃NO₂
• mdl: MFCD12151779
• 分子量: 201.309
• InChiKey: BBYBOXVLCIYBFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.909
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-hexylalanine ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-amino-2-methyl-1-octanol
  参考文献：
  名称：

  α-氨基酸在2-氨基乙硫醇衍生物的合成中作为潜在的抗辐射剂的用途。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00324a027
• 作为产物：
  描述：

  丙氨酸乙酯 在 palladium on activated charcoal 四丁基氢氧化铵 、 水 、 氢气 、 fluorine 、 乙腈 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 α-hexylalanine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  借助HOF·CH 3 CN配合物将天然氨基酸转化为α-烷基取代的氨基酸

  摘要：

  α-烷基氨基酸可以由各自的氨基酸本身以高收率高效地制备。关键步骤是胺官能团的氧化，以快速且非常高的收率反应生成相应的α-硝基酸，然后进行相转移烷基化，最后还原为所需的α-烷基氨基酸。合适的底物是几种含有芳香环或其他羧基的酸和在α-位具有位阻的酸。研究了几种烷基卤作为烷基化剂。

  DOI：

  10.1021/jo0709450

文献信息

• Transforming Natural Amino Acids into α-Alkyl-Substituted Amino Acids with the Help of the HOF·CH₃CN Complex
  作者：Tal Harel、Shlomo Rozen

  DOI：10.1021/jo0709450

  日期：2007.8.1

  α-Alkyl amino acids can be efficiently prepared in high yields from the respective amino acids themselves. The key step is the oxidation of the amine function to create the corresponding α-nitro acid in a fast and very high yield reaction followed by phase-transfer alkylation and finally reduction to the desired α-alkyl amino acid. Several such acids containing aromatic rings or additional carboxylic

  α-烷基氨基酸可以由各自的氨基酸本身以高收率高效地制备。关键步骤是胺官能团的氧化，以快速且非常高的收率反应生成相应的α-硝基酸，然后进行相转移烷基化，最后还原为所需的α-烷基氨基酸。合适的底物是几种含有芳香环或其他羧基的酸和在α-位具有位阻的酸。研究了几种烷基卤作为烷基化剂。
• The Use of α-Amino Acids in the Synthesis of Derivatives of 2-Aminoethanethiol as Potential Antiradiation Agents¹
  作者：James R. Piper、Carl R. Stringfellow、Thomas P. Johnston

  DOI：10.1021/jm00324a027

  日期：1966.11