ethyl 2-nitro-2-methyl-3-phenylpropanoate | 114858-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-nitro-2-methyl-3-phenylpropanoate
• 英文别名: ethyl 2-methyl-2-nitro-3-phenyl-propionate；ethyl 2-methyl-2-nitro-3-phenylpropanoate；Ethyl 2-methyl-2-nitro-3-phenylpropanoate
• CAS: 114858-61-6
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄
• 分子量: 237.255
• InChiKey: JSPUTHGUAVDXMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-nitro-2-methyl-3-phenylpropanoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到2-氨基-3-(邻甲苯基)丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  借助HOF·CH 3 CN配合物将天然氨基酸转化为α-烷基取代的氨基酸

  摘要：

  α-烷基氨基酸可以由各自的氨基酸本身以高收率高效地制备。关键步骤是胺官能团的氧化，以快速且非常高的收率反应生成相应的α-硝基酸，然后进行相转移烷基化，最后还原为所需的α-烷基氨基酸。合适的底物是几种含有芳香环或其他羧基的酸和在α-位具有位阻的酸。研究了几种烷基卤作为烷基化剂。

  DOI：

  10.1021/jo0709450
• 作为产物：
  描述：

  丙氨酸乙酯 在 四丁基氢氧化铵 、 水 、 fluorine 、 乙腈 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 ethyl 2-nitro-2-methyl-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  借助HOF·CH 3 CN配合物将天然氨基酸转化为α-烷基取代的氨基酸

  摘要：

  α-烷基氨基酸可以由各自的氨基酸本身以高收率高效地制备。关键步骤是胺官能团的氧化，以快速且非常高的收率反应生成相应的α-硝基酸，然后进行相转移烷基化，最后还原为所需的α-烷基氨基酸。合适的底物是几种含有芳香环或其他羧基的酸和在α-位具有位阻的酸。研究了几种烷基卤作为烷基化剂。

  DOI：

  10.1021/jo0709450

文献信息

• Gogte, V. N.; Natu, A. A.; Pore, V. S., Synthetic Communications, 1987, vol. 17, # 12, p. 1421 - 1430
  作者：Gogte, V. N.、Natu, A. A.、Pore, V. S.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of unnatural α-amino esters using ethyl nitroacetate and condensation or cycloaddition reactions
  作者：Glwadys Gagnot、Vincent Hervin、Eloi P Coutant、Sarah Desmons、Racha Baatallah、Victor Monnot、Yves L Janin

  DOI：10.3762/bjoc.14.263

  日期：——

  We report here on the use of ethyl nitroacetate as a glycine template to produce α-amino esters. This started with a study of its condensation with various arylacetals to give ethyl 3-aryl-2-nitroacrylates followed by a reduction (NaBH4 and then zinc/HCl) into α-amino esters. The scope of this method was explored as well as an alternative with arylacylals instead. We also focused on various [2 + 3]

  我们在这里报告了使用硝基乙酸乙酯作为甘氨酸模板生产α-氨基酯的情况。首先研究将其与各种芳基缩醛缩合，得到3-芳基-2-硝基丙烯酸乙酯，然后还原（NaBH4，然后锌/ HCl）还原成α-氨基酯。探索了该方法的范围以及芳基取代基的替代方法。我们还关注了各种[2 + 3]环加成反应，其中一种导致了螺缩醛，这导致了不希望的5-（苯甲酰胺基甲基）异恶唑-3-羧酸乙酯。还研究了使用硝酸铈（IV）铵在5-亚甲基-4,5-二氢恶唑上添加硝基乙酸乙酯，并使用金（I）化学方法合成了其他带有恶唑的α-氨基酯。
• Transforming Natural Amino Acids into α-Alkyl-Substituted Amino Acids with the Help of the HOF·CH₃CN Complex
  作者：Tal Harel、Shlomo Rozen

  DOI：10.1021/jo0709450

  日期：2007.8.1

  α-Alkyl amino acids can be efficiently prepared in high yields from the respective amino acids themselves. The key step is the oxidation of the amine function to create the corresponding α-nitro acid in a fast and very high yield reaction followed by phase-transfer alkylation and finally reduction to the desired α-alkyl amino acid. Several such acids containing aromatic rings or additional carboxylic

  α-烷基氨基酸可以由各自的氨基酸本身以高收率高效地制备。关键步骤是胺官能团的氧化，以快速且非常高的收率反应生成相应的α-硝基酸，然后进行相转移烷基化，最后还原为所需的α-烷基氨基酸。合适的底物是几种含有芳香环或其他羧基的酸和在α-位具有位阻的酸。研究了几种烷基卤作为烷基化剂。