3-azido-5-(azidomethyl)benzaldehyde | 1620809-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-azido-5-(azidomethyl)benzaldehyde
• 英文别名: 3-Azido-5-(azidomethyl)benzaldehyde
• CAS: 1620809-50-8
• 化学式: C₈H₆N₆O
• 分子量: 202.175
• InChiKey: ZOLYGKQQMZUZPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-azido-5-(azidomethyl)benzaldehyde 在 [(4-(N,N-二甲氨基)苯基]二叔丁基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (3-azido-5-((8,9-dihydro-1H-dibenzo[3,4:7,8]cycloocta[1,2-d][1,2,3]triazol-1-yl)methyl)phenyl)(4-methoxyphenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  通过保护叠氮基团对含叠氮基羰基化合物的亲核转化

  摘要：

  讨论了含叠氮基羰基化合物的亲核转化。由叠氮化物和二（叔丁基）（4-（二甲基氨基）苯基）膦（Amphos）形成的磷叠氮化物能够用亲核试剂如氢化铝锂和有机金属试剂转化羰基。磷叠氮化物部分的良好稳定性使我们能够通过三唑的形成和格氏反应进行二叠氮化物的连续转化。

  DOI：

  10.1039/d1cc01143j
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯甲酸甲酯 在 potassium fluoride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium azide 、 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 偶氮二异丁腈 、 叠氮基三甲基硅烷 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-azido-5-(azidomethyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  正式的 CH-叠氮化 - 基于二叠氮构建块的快捷方式，用于多功能制备光亲和标记探针

  摘要：

  在铱催化的 C-H 硼酸化和铜催化的 1,3-二取代苯的连续叠氮化反应的基础上，建立了具有不同可连接基团的二叠氮基单元的短合成路线，然后是多种叠氮基友好官能团转化。这些构建块促进了有效的二叠氮光亲和标记探针的快速开发，这些探针可用于识别生物活性化合物的未知目标生物分子。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402516

文献信息

• Formal C-H-Azidation - Based Shortcut to Diazido Building Blocks for the Versatile Preparation of Photoaffinity Labeling Probes
  作者：Suguru Yoshida、Yoshihiro Misawa、Takamitsu Hosoya

  DOI：10.1002/ejoc.201402516

  日期：2014.7

  synthetic routes to diazido building blocks with different connectable groups were established on the basis of the sequential iridium-catalyzed C–H borylation and copper-catalyzed azidation of 1,3-disubstituted benzenes, followed by diverse azido-friendly functional-group transformations. These building blocks facilitate the rapid development of effective diazido photoaffinity labeling probes that are useful

  在铱催化的 C-H 硼酸化和铜催化的 1,3-二取代苯的连续叠氮化反应的基础上，建立了具有不同可连接基团的二叠氮基单元的短合成路线，然后是多种叠氮基友好官能团转化。这些构建块促进了有效的二叠氮光亲和标记探针的快速开发，这些探针可用于识别生物活性化合物的未知目标生物分子。
• Azido-type-selective triazole formation by iridium-catalyzed cycloaddition with thioalkynes
  作者：Kazuya Sugiyama、Yuki Sakata、Takashi Niwa、Suguru Yoshida、Takamitsu Hosoya

  DOI：10.1039/d2cc01739c

  日期：——

  Iridium-catalyzed azide–thioalkyne cycloaddition was found to be effective for the azido-type-selective reaction of various multiazido compounds, enabling facile synthesis of multitriazole compounds in short steps.

  铱催化的叠氮-硫代炔环加成反应被发现对于多种多叠氮化合物的叠氮型选择性反应具有有效性，使得多三唑化合物在短时间内轻松合成。
• Synthesis of Diverse 3-Azido-5-(azidomethyl)benzene Derivatives via Formal C–H Azidation and Functional Group-Selective Transformations
  作者：Takamitsu Hosoya、Suguru Yoshida、Yoshitake Nishiyama、Yoshihiro Misawa、Yuki Hazama、Kazuhiro Oya

  DOI：10.3987/com-18-s(f)72

  日期：——
• Nucleophilic transformations of azido-containing carbonyl compounds <i>via</i> protection of the azido group
  作者：Takahiro Aimi、Tomohiro Meguro、Akihiro Kobayashi、Takamitsu Hosoya、Suguru Yoshida

  DOI：10.1039/d1cc01143j

  日期：——

  Nucleophilic transformations of azido-containing carbonyl compounds are discussed. The phosphazide formation from azides and di(tert-butyl)(4-(dimethylamino)phenyl)phosphine (Amphos) enabled transformations of carbonyl groups with nucleophiles such as lithium aluminum hydride and organometallic reagents. The good stability of the phosphazide moiety allowed us to perform consecutive transformations

  讨论了含叠氮基羰基化合物的亲核转化。由叠氮化物和二（叔丁基）（4-（二甲基氨基）苯基）膦（Amphos）形成的磷叠氮化物能够用亲核试剂如氢化铝锂和有机金属试剂转化羰基。磷叠氮化物部分的良好稳定性使我们能够通过三唑的形成和格氏反应进行二叠氮化物的连续转化。