6-methoxy-2-(4-methylphenyl)-1H-benzimidazole | 30458-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 6-methoxy-2-(4-methylphenyl)-1H-benzimidazole
• CAS: 30458-47-0
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O
• mdl: MFCD20887464
• 分子量: 238.289
• InChiKey: DTZZUXRUQFNRBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  37.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-2-(4-methylphenyl)-1H-benzimidazole 在 氢溴酸 作用下， 生成 2-(4-methylphenyl)-3H-benzimidazol-5-ol
  参考文献：
  名称：

  新型苯并咪唑NR2B选择性NMDA受体拮抗剂

  摘要：

  一系列新颖的苯并咪唑类的作为NR2B选择性讨论Ñ甲基d天冬氨酸（NMDA）受体拮抗剂。高通量筛选（HTS）的努力确定了许多有效的和选择性的NR2B拮抗剂，例如1。通过对模板核心周围的取代基进行探索，发现了许多对NR2B具有高效力的化合物（pIC 50 > 7），并且对FL2R-Ca 2+和放射性配体结合的NR2A亚基具有良好的选择性（pIC 50 <4.3）。学习。这些药物为开发包括慢性疼痛，神经退行性疾病，偏头痛和重度抑郁症在内的多种神经系统疾病提供了潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.01.108
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxy-N-[(4-methylphenyl)methylidene]aniline 在 叔丁基过氧化氢 、 copper(l) iodide 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 反应 12.0h， 以174 mg的产率得到6-methoxy-2-(4-methylphenyl)-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化使用TMSN 3和TBHP的N-芳基亚胺的区域选择性胺化：取代苯并咪唑的途径

  摘要：

  描述了新颖和有效的铜催化的N-芳基亚胺的胺化。这种单锅多组分反应（其中亚胺通过与金属中心的螯合而充当导向基团）提供了潜在的途径，可将商业化的芳基胺，醛和叠氮化物转化为有价值的苯并咪唑结构单元，具有广泛的底物范围和多样性。提出了综合和机制方面。

  DOI：

  10.1021/jo502574u

文献信息

• Copper‐Mediated Diamination of Arylboronic Acids for the Synthesis of 2‐Aryl Benzimidazoles Using Trimethylsilyl Azide as the Amino Sources with Aldehydes
  作者：Zeqiang Xie、Fengtao Zhou、Ke Ding

  DOI：10.1002/adsc.202000385

  日期：2020.8.19

  A direct and versatile copper‐mediated three‐component reaction of arylboronic acids, trimethylsilyl azide and aldehydes for the synthesis of benzimidazoles is reported. The reaction is well tolerated by a wide range of substituted aromatic aldehydes and aromatic boronic acids to produce the corresponding benzimidazoles in moderate to high yields. Mechanism investigations demonstrated that copper‐promoted

  据报道，直接和通用的铜介导的三组分芳基硼酸，三甲基硅烷基叠氮化物和醛类反应可合成苯并咪唑。各种取代的芳族醛和芳族硼酸对反应具有良好的耐受性，以中等至高收率生产相应的苯并咪唑。机理研究表明，串联过程涉及铜促进的Chan-Evans-Lam偶联，CH胺化和氧化环加成反应。
• Ligand-Free Pd/C-Catalyzed One-Pot, Three-Component Synthesis of Aryl-Substituted Benzimidazoles by Hydrogen-Transfer and Suzuki Reactions in Water
  作者：Chen Xu、Zhi-Qiang Xiao、Hong-Mei Li、Xin Han、Zhi-Qiang Wang、Wei-Jun Fu、Bao-Ming Ji、Xin-Qi Hao、Mao-Ping Song

  DOI：10.1002/ejoc.201501169

  日期：2015.12

  An efficient protocol for the ligand-free and heterogeneous Pd/C-catalyzed one-pot, three-component synthesis of aryl-substituted benzimidazoles from benzyl alcohols by using water as the solvent was developed. The reaction involves hydrogen-transfer and Suzuki reactions. This method is quite convenient and environmentally friendly.

  开发了一种有效的方案，用于无配体和异质 Pd/C 催化一锅三组分合成芳基取代苯并咪唑，以水为溶剂从苯甲醇中合成芳基取代的苯并咪唑。该反应涉及氢转移和铃木反应。这种方法相当方便，也很环保。
• Eco-friendly highly efficient solvent free synthesis of benzimidazole derivatives over sulfonic acid functionalized graphene oxide in ambient condition
  作者：Mantosh B. Swami、Arvind H. Jadhav、Sushil R. Mathpati、Hanmant G. Ghuge、Sudhakar G. Patil

  DOI：10.1007/s11164-016-2745-y

  日期：2017.4

  (GO-HSO3) heterogeneous catalyst was prepared at molecular level and characterized by using various modern analytic and spectroscopic methods. Using prepared heterogeneous catalyst GO-HSO3, benzimidazole synthesis was carried out by means of reacting diamine and aldehyde at room temperature in solvent free condition. The catalyst GO-HSO3 showed tremendous catalytic activity in selective synthesis of benzimidazole

  摘要 在分子水平上制备了磺化氧化石墨烯（GO-HSO 3）非均相催化剂，并利用各种现代分析和光谱方法对其进行了表征。使用制备的非均相催化剂GO-HSO 3，通过在室温下在无溶剂条件下使二胺和醛反应来合成苯并咪唑。催化剂GO-HSO 3在选择性合成苯并咪唑中显示出巨大的催化活性，结果使用0.1 mg催化剂在很短的反应时间内即可实现100％的反应物转化率和高达89.0％的相应苯并咪唑产率。GO-HSO 3在反应结束时，通过简单的过滤过程将催化剂从反应混合物中分离出来，并重复使用六个连续的循环，而不会明显降低催化活性和选择性。该方案的关键优势是高产率，低成本，易于后处理，反应时间短和无溶剂条件。发现本方法是在室温下合成苯并咪唑衍生物的环保，高效，无溶剂，高产率和清洁的方法。 图形概要
• Metal-free one-pot synthesis of 2-substituted benzimidazoles from N-aryl imines and TMSN3
  作者：Sujeet Gaware、Rana Chatterjee、Vasudevan Dhayalan、Rambabu Dandela

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154289

  日期：2023.1

  developed under aerobic condition. The one-pot oxidative cascade reactions of anilines, aldehydes and trimethylsilyl azide (TMSN3) lead to the benzimidazoles derivatives in the presence of tert-butyl hydroperoxide (TBHP). Iodine efficiently promoted the cross-coupling strategy to achieve the desired compounds via the sequential CH functionalization and cyclization. The present method features a greener approach

  在有氧条件下开发了碘催化的 2-取代苯并咪唑的高效合成。在叔丁基氢过氧化物 (TBHP)存在下，苯胺、醛和三甲基硅基叠氮化物 (TMSN 3 )的一锅氧化级联反应生成苯并咪唑衍生物。碘有效地促进了交叉偶联策略，通过连续的 C H 官能化和环化获得所需的化合物。本方法具有绿色环保、试剂易得、底物适用范围广、产物收率高、反应时间短、条件温和等特点。
• Ersan, Seyhan; Nacak, Sultan; Acar, Nilguen, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1997, vol. 47, # 4, p. 410 - 412
  作者：Ersan, Seyhan、Nacak, Sultan、Acar, Nilguen、Noyanalpan, Ningur

  DOI：——

  日期：——