Boc-Phe-DL-Gly(PO(OMe)2)-OMe | 862908-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Phe-DL-Gly(PO(OMe)2)-OMe
• 英文别名: methyl 2-dimethoxyphosphoryl-2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoyl]amino]acetate
• CAS: 862908-17-6
• 化学式: C₁₉H₂₉N₂O₈P
• 分子量: 444.422
• InChiKey: HNZHJEBKDLKFRV-LBAUFKAWSA-N

物化性质

• 沸点：
  616.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.223±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异丁醛 、 Boc-Phe-DL-Gly(PO(OMe)2)-OMe 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Boc-Phe-ΔLeu-OMe
  参考文献：
  名称：

  类胡萝卜素肽合成方法。

  摘要：

  基于通过类胡萝卜素NH插入形成NHCHR1CONH-CHR2CO键，而不是形成肽键本身，描述了另一种合成二肽的方法。因此，在N-保护的氨基酸酰胺8的存在下，由乙酸铑（II）催化的重氮三膦酰基乙酸三乙酯的分解得到膦酸酯9。随后在DBU的存在下9与醛的Wadsworth-Emmons反应得到了脱氢二肽10。已扩展为简单的两步程序，无需分离中间体膦酸酯，即可将一系列氨基酸酰胺11转化为脱氢二肽12和N-甲基酰胺11 h，并将二肽转化为三肽（ 13-> 14）。通过使用重氮苯基乙酸甲酯直接转化，

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20000616)6:12<2160::aid-chem2160>3.0.co;2-y
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-苯丙氨酸 、 methyl 2-amino-2-(dimethoxyphosphoryl)acetate 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Boc-Phe-DL-Gly(PO(OMe)2)-OMe
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS OF PREPARATION OF DEHYDRO-DIKETOPIPERAZINES IN LIQUID PHASE OR OF SOLID SUPPORTED PHASE
  [FR] PROCEDES POUR L'ELABORATION DE DESHYDRO-DIKETOPIPERAZINES EN PHASE LIQUIDE OU DE PHASE SUPPORTEE SOLIDE

  摘要：

  通用结构（I）的任何化合物的制备；其中：R1和R2是主文中描述的取代基。Cycl-是由式（a）和（b）中的任一表示的基团；其中：R3至R8，X和Y是主文中描述的取代基。上述化合物可用于治疗癌症。制备方法包括将磷酰基甘氨酸的胺基与氨基酸的羧基偶联，然后将上述形成的化合物与甲酰-Cycl衍生物偶联，去保护氨基酸并在温和碱性条件下形成脱氢二酮二肽，该方法可用于制备与通用结构（II）的上述化合物相关的个别衍生物或衍生物库，使用通用结构（II）的固相磷酸酯，其中：Res代表任何聚合物支持（树脂），带有或不带有连接物，Prot代表任何NH-保护基团，R代表烷基或烷氧基烷基基团。

  公开号：

  WO2005003102A1

文献信息

• Total synthesis of isoroquefortine E and phenylahistin
  作者：Ning Shangguan、Madeleine M. Joullié

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.074

  日期：2009.12

  Isoroquefortine E and phenylahistin were synthesized using the Horner-Wadsworth-Emmons reaction as the key step to build the dehydroamino acid moiety. The syntheses provided the materials for the biological studies of the roquefortine-phenylahistin molecules. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.