Boc-Phe-DL-Gly(PO(OMe)2)-OMe | 862908-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Phe-DL-Gly(PO(OMe)2)-OMe
• 英文别名: methyl 2-dimethoxyphosphoryl-2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoyl]amino]acetate
• CAS: 862908-17-6
• 化学式: C₁₉H₂₉N₂O₈P
• 分子量: 444.422
• InChiKey: HNZHJEBKDLKFRV-LBAUFKAWSA-N

物化性质

• 沸点：
  616.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.223±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异丁醛 、 Boc-Phe-DL-Gly(PO(OMe)2)-OMe 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Boc-Phe-ΔLeu-OMe
  参考文献：
  名称：

  类胡萝卜素肽合成方法。

  摘要：

  基于通过类胡萝卜素NH插入形成NHCHR1CONH-CHR2CO键，而不是形成肽键本身，描述了另一种合成二肽的方法。因此，在N-保护的氨基酸酰胺8的存在下，由乙酸铑（II）催化的重氮三膦酰基乙酸三乙酯的分解得到膦酸酯9。随后在DBU的存在下9与醛的Wadsworth-Emmons反应得到了脱氢二肽10。已扩展为简单的两步程序，无需分离中间体膦酸酯，即可将一系列氨基酸酰胺11转化为脱氢二肽12和N-甲基酰胺11 h，并将二肽转化为三肽（ 13-> 14）。通过使用重氮苯基乙酸甲酯直接转化，

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20000616)6:12<2160::aid-chem2160>3.0.co;2-y
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-苯丙氨酸 、 methyl 2-amino-2-(dimethoxyphosphoryl)acetate 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Boc-Phe-DL-Gly(PO(OMe)2)-OMe
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS OF PREPARATION OF DEHYDRO-DIKETOPIPERAZINES IN LIQUID PHASE OR OF SOLID SUPPORTED PHASE
  [FR] PROCEDES POUR L'ELABORATION DE DESHYDRO-DIKETOPIPERAZINES EN PHASE LIQUIDE OU DE PHASE SUPPORTEE SOLIDE

  摘要：

  通用结构（I）的任何化合物的制备；其中：R1和R2是主文中描述的取代基。Cycl-是由式（a）和（b）中的任一表示的基团；其中：R3至R8，X和Y是主文中描述的取代基。上述化合物可用于治疗癌症。制备方法包括将磷酰基甘氨酸的胺基与氨基酸的羧基偶联，然后将上述形成的化合物与甲酰-Cycl衍生物偶联，去保护氨基酸并在温和碱性条件下形成脱氢二酮二肽，该方法可用于制备与通用结构（II）的上述化合物相关的个别衍生物或衍生物库，使用通用结构（II）的固相磷酸酯，其中：Res代表任何聚合物支持（树脂），带有或不带有连接物，Prot代表任何NH-保护基团，R代表烷基或烷氧基烷基基团。

  公开号：

  WO2005003102A1

文献信息

• Total synthesis of isoroquefortine E and phenylahistin
  作者：Ning Shangguan、Madeleine M. Joullié

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.074

  日期：2009.12

  Isoroquefortine E and phenylahistin were synthesized using the Horner-Wadsworth-Emmons reaction as the key step to build the dehydroamino acid moiety. The syntheses provided the materials for the biological studies of the roquefortine-phenylahistin molecules. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• The Carbenoid Approach to Peptide Synthesis
  作者：Richard T. Buck、Paul A. Clarke、Diane M. Coe、Martin J. Drysdale、Leigh Ferris、David Haigh、Christopher J. Moody、Neil D. Pearson、Elizabeth Swann

  DOI：10.1002/1521-3765(20000616)6:12<2160::aid-chem2160>3.0.co;2-y

  日期：2000.6.16

  triethyl diazophosphonoacetate catalysed by rhodium(II) acetate in the presence of N-protected amino acid amides 8 gives the phosphonates 9. Subsequent Wadsworth-Emmons reaction of 9 with aldehydes in the presence of DBU gives dehydro dipeptides 10. The reaction has been extended to a simple two-step procedure, without the isolation of the intermediate phosphonate, for conversion of a range of amino acid

  基于通过类胡萝卜素NH插入形成NHCHR1CONH-CHR2CO键，而不是形成肽键本身，描述了另一种合成二肽的方法。因此，在N-保护的氨基酸酰胺8的存在下，由乙酸铑（II）催化的重氮三膦酰基乙酸三乙酯的分解得到膦酸酯9。随后在DBU的存在下9与醛的Wadsworth-Emmons反应得到了脱氢二肽10。已扩展为简单的两步程序，无需分离中间体膦酸酯，即可将一系列氨基酸酰胺11转化为脱氢二肽12和N-甲基酰胺11 h，并将二肽转化为三肽（ 13-> 14）。通过使用重氮苯基乙酸甲酯直接转化，
• [EN] METHODS OF PREPARATION OF DEHYDRO-DIKETOPIPERAZINES IN LIQUID PHASE OR OF SOLID SUPPORTED PHASE<br/>[FR] PROCEDES POUR L'ELABORATION DE DESHYDRO-DIKETOPIPERAZINES EN PHASE LIQUIDE OU DE PHASE SUPPORTEE SOLIDE
  申请人：COULADOUROS ELIAS

  公开号：WO2005003102A1

  公开（公告）日：2005-01-13

  The preparation of any compound of the generic structure (I); wherein: R1 and R2 are substituents described in the main text. Cycl- is a group represented by either of the formulae (a) and (b); wherein: R3 to R8, X and Y are substituents described in the main text. The above described compounds may be used for the treatment of cancer. The preparation method consists of coupling of the amine group of phosphynilglycinate with the carboxylic group of an aminoacid, the successively coupling of the above formed compound with the formyl-Cycl derivative, the deprotection of the aminoacid and the formation of dehydro-diketopiperazine employing mild alkaline conditions. The method is extended for the preparation of individual derivatives or libraries of derivatives related to the above described compounds of the general formula (II), employing a solid supported phosphonate of the general formula (II), wherein: Res represents any polymer support (resin) with or without a linker, Prot represents any NH- protective group, R represents alkyl or alkyloxyalkyl groups.

  通用结构（I）的任何化合物的制备；其中：R1和R2是主文中描述的取代基。Cycl-是由式（a）和（b）中的任一表示的基团；其中：R3至R8，X和Y是主文中描述的取代基。上述化合物可用于治疗癌症。制备方法包括将磷酰基甘氨酸的胺基与氨基酸的羧基偶联，然后将上述形成的化合物与甲酰-Cycl衍生物偶联，去保护氨基酸并在温和碱性条件下形成脱氢二酮二肽，该方法可用于制备与通用结构（II）的上述化合物相关的个别衍生物或衍生物库，使用通用结构（II）的固相磷酸酯，其中：Res代表任何聚合物支持（树脂），带有或不带有连接物，Prot代表任何NH-保护基团，R代表烷基或烷氧基烷基基团。