(S)-N-1-methoxycarbonylethylacrylamide | 18942-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-1-methoxycarbonylethylacrylamide
• 英文别名: (R)-methyl 2-acrylamidopropanoate；N-acryloyl-L-alanine methyl ester；Acr-Ala-OMe；acrylamide；Acryloyl-L-alanin-methylester；methyl (2S)-2-(prop-2-enoylamino)propanoate
• CAS: 18942-72-8
• 化学式: C₇H₁₁NO₃
• 分子量: 157.169
• InChiKey: SFZDGGSOZKISST-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-1-methoxycarbonylethylacrylamide 在 PhCH=RuCH[(Mes)NCH=CHN(Mes)](PCy₃)Cl₂ K2 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N,N'-bis[(S)-1-methoxycarbonylisobutylmethyl]-(2S,3S)-3-hydroxy-2-(tosylamino)succinic diamide
  参考文献：
  名称：

  通过包括复分解和氨基羟基化的催化序列合成小三肽分子。

  摘要：

  通过使用两个独立的连续催化程序的组合合成三肽结构。N-丙烯酰基氨基酸酯的交叉复分解产生具有独有的E双键几何结构的富马酰胺化合物。这代表了这种反应中完全双键选择性的前所未有的例子。随后进行手性富马酰胺的不对称氨基羟基化反应，不需要任何其他配体，收率高且无副产物。该反应将中心富马酰胺单元转化为羟基天冬氨酸部分，并依赖于起始富马二酰胺的固有立体化学。我们序列的另一个特征是在氨基羟基化反应中易于产生立体化学多样化。作为结果，快速的构象和构型多样化可以从整个两步催化序列中实现。从两种不同的N-丙烯酰基氨基酯开始证明了这种方法的多功能性，这导致了八个结构和立体化学上不同的三肽的合成，这些三肽都可以单独鉴定。这样，本发明的两步催化方法应用于有效地合成大家族的三肽分子探针。

  DOI：

  10.1002/chem.200501123
• 作为产物：
  描述：

  N-acryloyl-L-alanine 、 boron trifluoride methanol complex 以90%的产率得到(S)-N-1-methoxycarbonylethylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  Models for the use of .alpha.-amino acids as chiral auxiliaries in asymmetric Diels-Alder reactions

  摘要：

  Three different models, depending on the Lewis acid used as a catalyst and the alpha-amino acid used as a chiral auxiliary, account for the diastereofacial selectivity obtained in reactions of cyclopentadiene with N-acryloyl derivatives of L-proline, L-phenylalanine, L-alanine, and N-methyl-L-alanine esters. For alpha-amino acids without an NH group and aluminum catalysts, a reactive conformer with antiplanar enoate conformation similar to those postulated for acrylates with only one center capable of coordination is proposed. These dienophiles form a chelate complex, where the acryloyl moiety is in syn conformation, with TiCl4. For alpha-amino acids with an NH group, a reactive intermediate with an antiplanar disposition in the acryloyl moiety and the conformation of the amino ester fixed by an intramolecular hydrogen bond accounts for the results with both kinds of catalyst. These models seem to have general application for the use of alpha-amino acids as chiral auxiliaries in asymmetric Diels-Alder reactions.

  DOI：

  10.1021/jo00023a020

文献信息

• 4-Aminobenzotriazole (ABTA) as a Removable Directing Group for Palladium-Catalyzed Aerobic Oxidative C–H Olefination
  作者：Zhuo Wang、Xiaohan Ye、Meina Jin、Qi Tang、Shengyu Fan、Zhiguang Song、Xiaodong Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00285

  日期：2022.5.6

  4-Aminobenzotriazole (ABTA) was applied as an effective removable directing group (DG) in Pd-catalyzed C–H activation for the first time. Compared with the widely applied pyridine and quinoline analogs, ABTA showed significantly improved reactivity, achieving aerobic oxidative C–H olefination in excellent yields (up to 95% vs <50% with other reported DGs under identical conditions). Using this new

  4-氨基苯并三唑 (ABTA) 首次作为有效的可去除导向基团 (DG) 应用于 Pd 催化的 C-H 活化。与广泛应用的吡啶和喹啉类似物相比，ABTA 显示出显着提高的反应性，以优异的产率实现有氧氧化 C-H 烯化（高达 95% vs 在相同条件下其他报道的 DG 小于 50%）。使用这种新策略，实现了大环化，以在温和条件下轻松去除 ABTA 的同时以良好的产率提供环肽，突出了这种新 DG 的巨大潜力。
• Intrinsically Photoswitchable α/β Peptides toward Two-State Foldamers
  作者：Giulia Marafon、Marco Crisma、Alessandro Moretto

  DOI：10.1002/anie.201806035

  日期：2018.8.6

  A simple, unsaturated, E–Z photoisomerizable β‐amino acid, (Z)‐3‐aminoprop‐2‐enoic acid, has been introduced into peptide foldamers through a one‐pot chemical coupling, based on Pd/Cu‐catalyzed olefin oxidative amidation, between two peptide segments carrying, respectively, a ‐Gly‐NH2 residue at the C‐terminus and an acryloyl group at the N‐terminus. Reversible conversion between the Z and E configurations

  基于Pd / Cu催化的烯烃氧化反应，通过单锅化学偶联将一种简单的，不饱和的，E - Z光异构化的β-氨基酸（Z）-3-氨基丙-2-烯酸引入肽折叠剂在两个肽段之间的酰胺化反应，分别在C端带有一个Gly-NH 2残基和在N端带有一个丙烯酰基。Z和E之间的可逆转换3-氨基丙-2-烯键的构型是通过光化学方法实现的。对两种模型化合物的晶体学分析揭示了由不饱和键的不同构型带来的后果，包括3D结构和自缔合特性。作为概念的证明，作为3个氨基丙-2-烯酸残基的E – Z光异构化，插入两个构象不同的肽结构域之间（一个螺旋形，另一个β-折叠启动子），允许超分子自缔合。可逆地打开/关闭。
• [EN] MACROCYCLIC COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ MACROCYCLIQUE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 大环化合物及其制备方法和应用
  申请人：BEIJING ADAMADLE BIOTECHNOLOGY LTD COMPANY

  公开号：WO2022117051A1

  公开（公告）日：2022-06-09

  一种大环化合物及其制备方法和应用，所述大环化合物具有下式(I) 所示的结构：其中，A、B、D、R1、R2、R3、R4、R5、Z、X、m、n、p 如说明书所定义。所述大环化合物能克服EGFR C797S 和EGFR T790M的突变，选择性高。
• Photo‐Induced Halogen‐Atom Transfer: Generation of Halide Radicals for Selective Hydrohalogenation Reactions
  作者：Lilian Geniller、Marc Taillefer、Florian Jaroschik、Alexis Prieto

  DOI：10.1002/chem.202201495

  日期：2022.8

  The first photo-mediated process enabling the generation of halide radicals by halogen-atom transfer (XAT) is described. This novel reactivity pattern relies on the use of 1,2-dihaloethanes for the generation of unstable carbon radicals by XAT, which after β-scission, release halide radicals that have been used in selective hydrohalogenations of unsaturated hydrocarbons.

  描述了第一个能够通过卤素原子转移 (XAT) 产生卤化物自由基的光介导过程。这种新颖的反应模式依赖于使用 1,2-二卤乙烷通过 XAT 生成不稳定的碳自由基，XAT 在 β 断裂后释放卤化物自由基，这些卤化物自由基已用于不饱和烃的选择性卤化氢。
• [EN] PYRAZOLE AND PYRAZOLINE-CONTAINING PEPTIDES, HIGH THROUGHPUT CLICK LIBRARIES, AND METHODS<br/>[FR] PEPTIDES À TENEUR EN PYRAZOLE ET PYRAZOLINE, BIBLIOTHÈQUES DE CHIMIE CLICK À HAUT DÉBIT ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：UNM RAINFOREST INNOVATIONS

  公开号：WO2022164900A1

  公开（公告）日：2022-08-04

  Pyrazole-containing peptides and pyrazoline containing peptides. The pyrazole- containing peptides and/or the pyrazoline containing peptides may include one or more cyclic peptides. Methods for making pyrazole-containing peptides and pyrazoline containing peptides. The method includes reacting a diazo functionalized amino acid with an alkyne or an alkene functionalized amino acid. Amino acids may be functionalized on the N-terminus and/or the C- terminus.

  含有吡唑基的肽和含有吡唑啉基的肽。这些含有吡唑基和/或含有吡唑啉基的肽可能包括一个或多个环肽。制备含有吡唑基的肽和含有吡唑啉基的肽的方法。该方法包括将一种二氮化物功能化的氨基酸与一种炔基或烯基功能化的氨基酸反应。氨基酸可以在N-末端和/或C-末端上进行功能化。