octadeca-4(E)-en-2-yn-1-ol | 86120-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: octadeca-4(E)-en-2-yn-1-ol
• 英文别名: (E)-octadec-4-en-2-yn-1ol；(E)-octadec-4-en-2-yn-1-ol
• CAS: 86120-47-0
• 化学式: C₁₈H₃₂O
• 分子量: 264.451
• InChiKey: LPVBKKDPBVNELW-CCEZHUSRSA-N

物化性质

• 熔点：
  64-66 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  371.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.881±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  octadeca-4(E)-en-2-yn-1-ol 在 喹啉 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到(2Z,4E)-octadeca-2,4-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  高效的银催化二烯的区域和立体特定的叠氮化

  摘要：

  丁二烯转移：使用银基催化剂从PhINTs进行丁烯转移后，带有末端羟基的不对称二烯可以区域和立体定向转化为乙烯基氮丙啶。二烯烃和PhINTs的化学计量混合物以低催化剂负载量使用（0.5％；参见方案）。该方法已应用于（±）-鞘氨醇的合成，并通过三步操作获得了良好的收率。Ts = 4-甲苯磺酰基

  DOI：

  10.1002/anie.201003167
• 作为产物：
  描述：

  溴代十四烷 在 正丁基锂 、 正己烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 octadeca-4(E)-en-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过 N-亚磺酰基亲二烯体的 Diels-Alder 反应非对映选择性合成不饱和邻氨基醇

  摘要：

  合成这些非对映选择性 de 衍生 d'α-羟基胺 β,γ-insaturees a partir d'un oxyde-1 de dihydro-3,6 thiazine-1,2

  DOI：

  10.1021/ja00337a036

文献信息

• Synthesis of <scp>d</scp>/<scp>l</scp>-<i>erythro</i>-Sphingosine Using a Tethered Aminohydroxylation Reaction as the Key Step
  作者：Sergio Castillón、José Morales-Serna、Yolanda Díaz、M. Matheu

  DOI：10.1055/s-0028-1083367

  日期：——

  A diastereoselective synthesis of racemic d/l-erythro-sphingosine is described. The approach involves employing tethered­ aminohydroxylation (TA) to introduce the 2-amino and 3-hydroxy functions with required stereochemistry. sphingolipids - sphingosine - ceramide - amino alcohols - diasteroselectivity

  描述了外消旋的d / l-赤型-鞘氨醇的非对映选择性合成。该方法涉及采用束缚的氨基羟基化（TA）引入具有所需立体化学的2-氨基和3-羟基官能团。 鞘脂-鞘氨醇-神经酰胺-氨基醇-非对映选择性
• Weinreb, Steven M.; Garigipati, Ravi S.; Gainor, James A., Heterocycles, 1984, vol. 21, # 1, p. 309 - 324
  作者：Weinreb, Steven M.、Garigipati, Ravi S.、Gainor, James A.

  DOI：——

  日期：——
• Stereospecific synthesis of acyclic unsaturated amino alcohols. A new approach to threo and erythro sphingosine
  作者：Ravi S. Garigipati、Steven M. Weinreb

  DOI：10.1021/ja00351a074

  日期：1983.6
• GARIGIPATI, R. S.;FREYER, A. J.;WHITTLE, R. R.;WEINREB, S. M., J. AMER. CHEM. SOC., 1984, 106, N 25, 7861-7867
  作者：GARIGIPATI, R. S.、FREYER, A. J.、WHITTLE, R. R.、WEINREB, S. M.

  DOI：——

  日期：——