2-(Methylthio)benzoesaeure-dimethylamid | 62778-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(Methylthio)benzoesaeure-dimethylamid
• 英文别名: N,N-dimethyl-2-(methylthio)benzamide；N,N-dimethyl-2-methylthiobenzamide；2-methylsulfanyl-benzoic acid dimethylamide；2-Methylmercapto-N.N-dimethyl-benzamid；2-Methylmercapto-benzoesaeure-dimethylamid；Benzamide, N,N-dimethyl-2-(methylthio)-；N,N-dimethyl-2-methylsulfanylbenzamide
• CAS: 62778-81-8
• 化学式: C₁₀H₁₃NOS
• mdl: MFCD20355160
• 分子量: 195.285
• InChiKey: FKCGUXZUWNOYIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50-54 °C
• 沸点：
  143 °C(Press: 1.5 Torr)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Methylthio)benzoesaeure-dimethylamid 在 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 氢溴酸 、 potassium hydride 、 二异丙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醚 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 <(Bicyclo<2.2.2>-oct-2-en-2-yl)methyl>-<2-(dimethylaminomethyl)phenyl>-sulfoxid
  参考文献：
  名称：

  Hoffmann, Reinhard W.; Goldmann, Siegfried; Maak, Norbert, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 3, p. 819 - 830

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基-2-(甲基亚磺酰基)苯甲酰胺 以 苯 为溶剂， 生成 2-(Methylthio)benzoesaeure-dimethylamid
  参考文献：
  名称：

  Luedersdorf,R. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1977, p. 1992 - 2017

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Alkylation and Oxidation of 6,7-Dihydro-6-methyl-5<i>H</i>-dibenzo[<i>b</i>,<i>g</i>][1,5]thiazocine. Selective Oxidation of the Sulfide Moiety by Transannular Participation of the Amino Group
  作者：Katsuo Ohkata、Kohichi Takee、Kin-ya Akiba

  DOI：10.1246/bcsj.58.1946

  日期：1985.7

  acetonitrile. Methylation of 7 gave N,N-dimethyl derivative (8) as the sole product. Treatment of 7 with various oxidizing reagents, however, afforded the corresponding sulfoxide (9) and/or N-oxide (13), and sulfone (14) depending on the kind of reagent. Oxidation of 7 with sodium periodate furnished N-oxide (13) in 72% yield as a major product along with sulfoxide (9) in 12% yield, while 9 was obtained

  6,7-二氢-6-甲基-5H-二苯并[b,g][1,5]噻唑嗪(7)是通过在乙腈中使用亚硫酰氯环化相应的氨基醇来制备的。7 的甲基化得到 N,N-二甲基衍生物 (8) 作为唯一的产物。然而，根据试剂的种类，用各种氧化剂处理 7 得到相应的亚砜 (9) 和/或 N-氧化物 (13) 和砜 (14)。用高碘酸钠氧化 7 以 72% 的收率提供 N-氧化物 (13) 作为主要产物以及亚砜 (9) 以 12% 的收率提供，而 9 通过与次氯酸钠一起氧化获得作为主要产物 (76%)与少量甲氧基锍衍生物 (15) 在甲醇水溶液中混合。与二苯硫醚相比，7 的氧化加速以及 15 的生成归因于氨基与氯磺基的跨环参与或硫烷的中间体。此外，9和15的结构特征已经通过1H NMR和证据进行了研究。
• Electronic effect, steric hindrance, and anchimeric assistance in oxidation of sulphides. Neighbouring-group participation through sulphur–oxygen non-bonded interaction
  作者：Ferenc Ruff、Árpád Kucsman

  DOI：10.1039/p29880001123

  日期：——

  set of sulphides o- and p-XC6H4SMe, the electronic effect, steric hindrance, and anchimeric assistance for electrophilic Cl+ addition by TsNHCl and O-transfer by NalO4 were investigated by a kinetic method. The steric effect and anchimeric assistance of the ortho-substituents were evaluated by comparing the reactivity of ortho- and para-substituted compounds (κ=ko/kp). For neighbouring-group activity

  使用一组硫化物o-和p -XC 6 H 4 SMe，通过动力学方法研究了电子效应，空间位阻和TsNHCl加亲电Cl +和NalO 4进行O-转移的邻位助剂。通过比较邻位和对位取代的化合物的反应性（κ= k o / k p），评估了邻位取代基的空间效应和邻位助剂。对于邻居基团的活性，获得以下顺序：CH 2 OH〜CH 2OME〜CH 2 CO 2我
• Investigation of the amide rotation inN,N-dialkylbenzamides. 7-Re-examination of the role of the hydrogen bond in 2-mercapto substituted derivatives
  作者：Adam Gryff-Keller、Przemysław Szczeciński

  DOI：10.1002/mrc.1260230811

  日期：1985.8

  Barriers to the amide rotation in 2‐mercapto‐N,N‐dialkylbenzamides [alkyl = CH3 or CH(CH3)2] and some of their derivatives were measured by dynamic 1H NMR. For N,N‐diisopropylamides, barriers to rotation about the carbonyl–aryl bond were also determined. The results show that the intramolecular hydrogen bond has only a very small influence on the measured barriers. In contrast to the literature data

  2-巯基-N,N-二烷基苯甲酰胺 [烷基 = CH3 或 CH(CH3)2] 及其一些衍生物中酰胺旋转的障碍通过动态 1 H NMR 测量。对于 N,N-二异丙基酰胺，还确定了围绕羰基-芳基键旋转的障碍。结果表明，分子内氢键对测量的势垒只有很小的影响。与文献数据相反，仅观察到一组信号，对于所有可能的 2-巯基-N,N-二甲基苯甲酰胺形式都是通用的。
• Ruff, Ferenc; Kucsman, Arpad, Gazzetta Chimica Italiana, 1990, vol. 120, # 4, p. 241 - 246
  作者：Ruff, Ferenc、Kucsman, Arpad

  DOI：——

  日期：——
• 239. The possibility of dynamic isomerism in certain heterocyclic compounds
  作者：E. W. McClelland、C. E. Salkeld

  DOI：10.1039/jr9360001143

  日期：——