(E)-heptadec-2-en-1-ol | 97545-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-heptadec-2-en-1-ol
• 英文别名: (E)-2-heptadecen-1-ol；heptadec-2E-en-1-ol
• CAS: 97545-57-8
• 化学式: C₁₇H₃₄O
• 分子量: 254.456
• InChiKey: MTEFHMVPGHVQNW-FOCLMDBBSA-N

物化性质

• 熔点：
  41.8 °C
• 沸点：
  337.3±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.847±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-heptadec-2-en-1-ol 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-Henicos-6-en-2-ynoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-13,14-threo-densicomacin

  摘要：

  The tide compound was synthesized from propargyl alcohol and L-glutamic acid via a convergent approach using Sharpless asymmetric epoxidation and asymmetric dihydroxylation for the introduction of chiral centers and Pd-o-catalyzed coupling for construction of the carbon skeleton.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02007-c
• 作为产物：
  描述：

  溴代十四烷 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-heptadec-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  拟用于非乙酸产黄素的两种可能的环氧内酯的非对映异构体的合成

  摘要：

  的两种可能的非对映体（5合成小号，18'小号，19' - [R和（5 - ）小号，18' - [R，19'小号已经提出的用于epoxyrollin A）-1对应于环氧内酯的结构代表描述了四氢呋喃非乙酰乙酸原素的生物合成前体。合成样品的13 C-NMR和串联质谱数据与天然环氧树胶A记录的数据不一致。因此，环氧树胶A的结构需要修改。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00477-2

文献信息

• Acyclic stereoselection using 1,2-asymmetric induction. The first total synthesis of (+)-corynomycolic acid
  作者：Yasunori Kitano、Yuichi Kobayashi、Fumie Sato

  DOI：10.1039/c39850000498

  日期：——

  The first total synthesis of (+)-corynomycolic acid (1), which includes as the key step, diastereoselective reduction of the optically active carbonyl compounds (8) is described.

  描述了（+）-胭脂红酸（1）的第一全合成，该合成包括关键步骤，光学活性羰基化合物（8）的非对映选择性还原。
• Dicarboxylic diester, process for producing the same, and refrigerating machine lubricating oil comprising the ester
  申请人：Kawahara Yasuyuki

  公开号：US20050038283A1

  公开（公告）日：2005-02-17

  A diester represented by the formula wherein A represents a cyclohexane ring, cyclohexene ring or benzene ring, X is H or methyl group, R X and R Y are the same or different and each is C3-C18 branched-chain alkyl group, C1-C18 straight-chain alkyl group, C2-C18 straight-chain alkenyl or C3-C18 cycloalkyl, provided that when A is a benzene ring, R X and R Y are different from each other and —COOR X and —COOR Y are attached to two adjacent carbon atoms of the benzene ring, and having the following properties: 1) a total acid number of 0.05 mgKOH/g or less, 2) a sulfated ash content of 10 ppm or less, 3) a sulfur content of 20 ppm or less, 4) a phosphorus content of 20 ppm or less, 5) a peroxide value of 1.0 meq/kg or less, 6) a carbonyl value of 10 or less; 7) a volume resistivity of 1×10 11 Ω·cm or more, 8) a hydroxyl value of 3 mgKOH/g or less, and 9) a water content of 100 ppm or less, a process for preparing the same and a refrigerator lubricating oil comprising the diester.

  由以下公式表示的二酯，其中A代表环己烷环、环己烯环或苯环，X为H或甲基基团，RX和RY相同或不同，且每个均为C3-C18支链烷基基团、C1-C18直链烷基基团、C2-C18直链烯基或C3-C18环烷基，前提是当A为苯环时，RX和RY彼此不同，且—COORX和—COORY连接到苯环的两个相邻碳原子，并具有以下特性：1）总酸值为0.05 mgKOH/g或更低，2）硫酸盐灰分含量为10 ppm或更低，3）硫含量为20 ppm或更低，4）磷含量为20 ppm或更低，5）过氧化值为1.0 meq/kg或更低，6）羰基值为10或更低；7）体积电阻率为1×1011Ω·cm或更高，8）羟值为3 mgKOH/g或更低，9）水含量为100 ppm或更低，制备该二酯的方法以及包含该二酯的制冷剂润滑油。
• An efficient method for converting alcohols to azides with 2,4,4,6-tetrabromo-2,5-cyclohexadienone/PPh3/Zn(N3)2·2Py
  作者：Akiko Saito、Kazumi Saito、Akira Tanaka、Takayuki Oritani

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00788-0

  日期：1997.6

  Treatment of the salt generated from 2,4,4,6-tetrabromo-2,5-cyclohexadienone and PPh3 in a mixed solvent of with primary and secondary alcohols in the presence of Zn(N3)2·2Py led to azides in excellent yields with inversion of configuration. Addition of hexamethylphosphorictriamide considerably accelerated the reaction.

  在Zn（N 3）2 ·2Py的存在下，在与伯醇和仲醇的混合溶剂中处理2,4,4,6-四溴-2,5-环己二酮和PPh 3生成的盐会导致叠氮化物在通过反转配置获得出色的产量。六甲基磷酸三酰胺的加入大大加速了反应。
• Tyrosine-Selective Protein Alkylation Using π-Allylpalladium Complexes
  作者：S. David Tilley、Matthew B. Francis

  DOI：10.1021/ja057106k

  日期：2006.2.1

  A new protein modification reaction has been developed based on a palladium-catalyzed allylic alkylation of tyrosine residues. This technique employs electrophilic pi-allyl intermediates derived from allylic acetate and carbamate precursors and can be used to modify proteins in aqueous solution at room temperature. To facilitate the detection of modified proteins using SDS-PAGE analysis, a fluorescent

  基于钯催化的酪氨酸残基烯丙基烷基化，开发了一种新的蛋白质修饰反应。该技术采用衍生自乙酸烯丙酯和氨基甲酸酯前体的亲电子 pi-烯丙基中间体，可用于在室温下修饰水溶液中的蛋白质。为了便于使用 SDS-PAGE 分析检测修饰的蛋白质，合成了荧光烯丙酯并与胰凝乳蛋白酶原 A 和噬菌体 MS2 偶联。通过胰蛋白酶消化分析证实了反应的酪氨酸选择性。通过使用牛磺酸衍生的氨基甲酸酯作为在蛋白质功能化时裂解的水溶性基团证明了该反应的效用。这种溶解度转换技术用于在水中使用很少或不使用共溶剂在糜蛋白酶原 A 上安装疏水法呢基和 C(17) 链。在此之后，C(17) 烷基化蛋白被发现与脂质囊泡相关联。除了提供针对未充分利用的氨基酸侧链的新蛋白质修饰策略外，该方法还提供了对合成脂蛋白的便捷访问。
• Convergent Synthesis of Passifloricin A via a Prins Cyclisation and Olefin Cross-Metathesis Approach
  作者：Gowravaram Sabitha、Muddala Prasad、Konatham Shankaraiah、Nandyala Reddy、Jhillu Yadav

  DOI：10.1055/s-0030-1258253

  日期：2010.11

  A stereoselective and convergent approach to the total synthesis of the natural product passifloricin A is illustrated using Prins cyclisation and metathesis reactions as key steps.

  以Prins环化和复分解反应作为关键步骤，对天然产物passifloricin A的全合成采用立体选择性收敛方法进行了说明。