(+)-2-(3-benzyloxypropyl)-2-methylcyclohexanone | 201209-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-2-(3-benzyloxypropyl)-2-methylcyclohexanone
• 英文别名: (2R)-2-methyl-2-(3-phenylmethoxypropyl)cyclohexan-1-one
• CAS: 201209-93-0
• 化学式: C₁₇H₂₄O₂
• 分子量: 260.376
• InChiKey: VWLNYDYWISTTBE-QGZVFWFLSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.005±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-2-(3-benzyloxypropyl)-2-methylcyclohexanone 在 cerium(III) chloride 、 二氯乙基铝 、 三乙基硼氢化锂 、 copper(II) sulfate 作用下， 生成 [(1S,2S,5R,8aS)-5-(3-Benzyloxy-propyl)-2-hydroxymethyl-5-methyl-1-(2-triisopropylsilanyloxy-ethyl)-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Dysidiolide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo972208h
• 作为产物：
  描述：

  庚二酸 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 (R)-4-叔丁基-2-[2-(二苯基膦基)苯基]-2-噁唑啉 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 mineral oil 、 苯 为溶剂， 反应 106.75h， 生成 (+)-2-(3-benzyloxypropyl)-2-methylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Crenarchaeol 所谓结构的全合成使结构修正成为可能**

  摘要：

  Crenarchaeol 是一种甘油二烷基甘油四醚脂质，仅在奇古菌门古生菌中产生。这种跨膜脂质无疑是所有已知古菌脂质中结构最复杂的，也是有机地球化学中的标志性分子。66 元大环具有独特的化学结构，其特征是 22 个主要是远程立体中心，以及一个环己烷环，环己烷环通过单键连接到环戊烷环。在此，我们报告了所提出的 crenarchaeol 结构的首次全合成。与天然 crenarchaeol 的比较使我们能够提出 crenarchaeol 的修订结构，其中 22 个立体中心之一是倒置的。

  DOI：

  10.1002/anie.202105384

文献信息

• Enzymatic resolution of bicyclo[n.1.0]alkan-1-ols derivatives: Preparation of optically active α-substituted α-methylcycloalkanones
  作者：V Morisson、J.P Barnier、L Blanco

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00411-6

  日期：1998.7

  Optically active alpha-methyl alpha-substituted cycloalkanones are prepared by a chemoenzymatic sequence which involves a Lipozyme(R)-catalyzed transesterification of 1-(chloroacetoxy)bicyclo[n.1.0]alkanes and ring opening of these cyclopropanol derivatives. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Total Synthesis of (+)-Dysidiolide
  作者：John Boukouvalas、Yun-Xing Cheng、Joël Robichaud

  DOI：10.1021/jo972208h

  日期：1998.1.1
• Total Synthesis of the Alleged Structure of Crenarchaeol Enables Structure Revision**
  作者：Mira Holzheimer、Jaap S. Sinninghe Damsté、Stefan Schouten、Remco W. A. Havenith、Ana V. Cunha、Adriaan J. Minnaard

  DOI：10.1002/anie.202105384

  日期：2021.8.2

  The 66-membered macrocycle possesses a unique chemical structure featuring 22 mostly remote stereocenters, and a cyclohexane ring connected by a single bond to a cyclopentane ring. Herein we report the first total synthesis of the proposed structure of crenarchaeol. Comparison with natural crenarchaeol allowed us to propose a revised structure of crenarchaeol, wherein one of the 22 stereocenters is

  Crenarchaeol 是一种甘油二烷基甘油四醚脂质，仅在奇古菌门古生菌中产生。这种跨膜脂质无疑是所有已知古菌脂质中结构最复杂的，也是有机地球化学中的标志性分子。66 元大环具有独特的化学结构，其特征是 22 个主要是远程立体中心，以及一个环己烷环，环己烷环通过单键连接到环戊烷环。在此，我们报告了所提出的 crenarchaeol 结构的首次全合成。与天然 crenarchaeol 的比较使我们能够提出 crenarchaeol 的修订结构，其中 22 个立体中心之一是倒置的。