6-[(2-aminoacetyl)amino]-N-phenylhexanamide | 824970-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6-[(2-aminoacetyl)amino]-N-phenylhexanamide
• CAS: 824970-08-3
• 化学式: C₁₄H₂₁N₃O₂
• 分子量: 263.34
• InChiKey: UFVCUBYEPWETGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  庚二酸 在 palladium on activated charcoal 二苯基膦叠氮化物 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 6-[(2-aminoacetyl)amino]-N-phenylhexanamide
  参考文献：
  名称：

  Identification of a potent non-hydroxamate histone deacetylase inhibitor by mechanism-based drug design

  摘要：

  In order to find novel non-hydroxamate histone deacetylase (HDAC) inhibitors, we synthesized several suberoylanilide hydroxamic acid (SAHA)-based compounds designed on the basis of the catalytic mechanism of HDACs. Among these compounds, 5b was found to be as potent as SAHA. Kinetic enzyme assays and molecular modeling suggested that the mercaptoacetamide moiety of 5b interacts with the zinc in the active site of HDACs and removes a water molecule from the reactive site of the deacetylation. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.10.074