(S)-methyl 2-acrylamido-4-(methylthio)butanoate | 19035-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 2-acrylamido-4-(methylthio)butanoate
• 英文别名: Acryloyl-L-methionin-methylester；methyl (2S)-4-methylsulfanyl-2-(prop-2-enoylamino)butanoate
• CAS: 19035-70-2
• 化学式: C₉H₁₅NO₃S
• 分子量: 217.289
• InChiKey: XZNPHEHNDJQKCG-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.108±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 2-acrylamido-4-(methylthio)butanoate 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.25h， 生成 (S)-methyl-2-((2S,3R)-3-hydroxy-2-vinylheptanamido)-4-(methylthio)butanoate
  参考文献：
  名称：

  METALLOPROTEASE INHIBITORS, METHODS FOR PRODUCING SAME, AND THERAPEUTIC USES THEREOF

  摘要：

  该发明涉及与通式(I)相对应的新α-乙烯基羰基化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5和Y如权利要求1中定义的那样，它们的异构体、对映异构体和酸盐或药学上可接受的碱。该发明还涉及制备所述化合物(I)的方法。它进一步涉及将所述化合物(I)用作选择性金属蛋白酶抑制剂，特别是基质金属蛋白酶12（MMP-12）和/或9（MMP-9）。化合物(I)特别适用于预防和/或治疗慢性阻塞性肺疾病（COPD），特别是由吸烟引起的肺气肿。

  公开号：

  US20160200676A1
• 作为产物：
  描述：

  L-蛋氨酸甲酯盐酸盐 、 丙烯酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-methyl 2-acrylamido-4-(methylthio)butanoate
  参考文献：
  名称：

  METALLOPROTEASE INHIBITORS, METHODS FOR PRODUCING SAME, AND THERAPEUTIC USES THEREOF

  摘要：

  该发明涉及与通式(I)相对应的新α-乙烯基羰基化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5和Y如权利要求1中定义的那样，它们的异构体、对映异构体和酸盐或药学上可接受的碱。该发明还涉及制备所述化合物(I)的方法。它进一步涉及将所述化合物(I)用作选择性金属蛋白酶抑制剂，特别是基质金属蛋白酶12（MMP-12）和/或9（MMP-9）。化合物(I)特别适用于预防和/或治疗慢性阻塞性肺疾病（COPD），特别是由吸烟引起的肺气肿。

  公开号：

  US20160200676A1

文献信息

• 1,4 Addition of unprotected pyrrole onto chiral acrylamides: toward synthesis of new polypeptidic architectures
  作者：Alexander Gratais、Xavier Pannecoucke、Samir Bouzbouz

  DOI：10.1039/c4ob01920b

  日期：——

  functionalized acyclic chiral pyrroloamide compounds were synthesized by a simple and robust process involving the creation of a C-C bond between unprotected pyrroles and acyclic chiral acrylamides using Lewis acids. This alkylation reaction using Michael acceptors has been optimized, allowing us to obtain channel selective access to monoalkylated or dialkylated pyrroles, in good yields. Di- and tripeptide deriving

  通过一种简单而稳健的方法，包括使用路易斯酸在未保护的吡咯和无环手性丙烯酰胺之间建立CC键，合成了多种新型的官能化无环手性吡咯酰胺化合物。使用迈克尔受体的烷基化反应已得到优化，使我们能够以良好的收率选择单烷基化或二烷基化吡咯的通道。二肽和三肽衍生的丙烯酰胺也已经用作反应伙伴。
• Fotografisches Silberhalogenidmaterial
  申请人：Agfa-Gevaert AG

  公开号：EP0666498A2

  公开（公告）日：1995-08-09

  Verbesserte fotografische Eigenschaften erhält man, wenn das fotografische Silberhalogenidmaterial ein Copolymerisat mit Polypeptidsegmenten enthält, wobei sich die Polypeptidsegmente von Polypeptiden mit einem mittleren Molekulargewicht Mw von 2 000 bis 40 000 ableiten.

  如果照相卤化银材料含有多肽段共聚物，其中的多肽段来自平均分子量 Mw 为 2,000 至 40,000 的多肽，则照相性能会得到改善。
• Optisch aktive schwefelhaltige Aminosäure-Derivate, ihre Herstellung, ihre Polymerisation zu optisch aktiven Polymeren und deren Verwendung
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0520242B1

  公开（公告）日：1995-07-19
• INHIBITEURS DE MÉTALLOPROTÉASES, LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET LEURS UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)

  公开号：EP3041817A1

  公开（公告）日：2016-07-13
• US5518877A
  申请人：——

  公开号：US5518877A

  公开（公告）日：1996-05-21