pimelic acid chloride monobenzyl ester | 78582-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: pimelic acid chloride monobenzyl ester
• 英文别名: benzyl 6-chloroformylcaproate；benzyl 7-chloro-7-oxoheptanoate
• CAS: 78582-38-4
• 化学式: C₁₄H₁₇ClO₃
• 分子量: 268.74
• InChiKey: IAJOWNIYVAZNML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pimelic acid chloride monobenzyl ester 在 吡啶 、 草酰氯 、 氢气 、 potassium hydride 作用下， 生成 7-O-prop-1-en-2-yl 1-O-(2-trimethylsilylethyl) heptanedioate
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis of dicarboxylic monoesters using isopropenyl esters: synthesis of oxaunomycin derivatives

  摘要：

  各种类型的醇与新型酰基化剂异丙烯酯2a-e在催化量的浓硫酸或对甲苯磺酸存在下反应，随后选择性地脱除末端酯，可以高产率得到单酯5a-i。

  DOI：

  10.1039/c39930000410
• 作为产物：
  描述：

  庚二酸 在 草酰氯 、 乙酸酐 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 pimelic acid chloride monobenzyl ester
  参考文献：
  名称：

  抑制细菌对β-内酰胺的4,5-二取代的2-氨基咪唑基生物膜调节剂的结构研究

  摘要：

  已成功组装了4,5-二取代的2-氨基咪唑三唑酰胺（2-AITA）共轭物的文库。经过生物筛选后，此类小分子被发现是通过抗微生物的抗甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）和耐多药鲍曼不动杆菌的增强的生物膜调节剂。（MDRAB），其活性浓度在低微摩尔范围内。该文库还接受了针对MRSA的β-内酰胺类抗生素的协同作用和重新敏化研究。通过与奥沙西林（一种对青霉素酶有抗药性的β-内酰胺抗生素）协同作用，可以抑制MRSA的抗生素抗药性。对母体2-AITA化合物进行的进一步的结构-活性关系（SAR）研究提供了2-氨基咪唑二酰胺（2-AIDA）结合物，与奥沙西林对MRSA的协同活性显着增强，从而降低了β-内酰胺抗生素的MIC值。 64倍。抗生物膜活性的提高并不一定会导致对抗生素耐药性的抑制作用增强，这表明生物膜抑制和再敏化很可能是通过不同的机制发生的。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200350

文献信息

• Salts of erythromycin A esters
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US04264765A1

  公开（公告）日：1981-04-28

  Highly water-soluble erythromycin A derivatives wherein the desosamine moiety is quaternized with an acyloxy-, benzoyloxy- or alkoxycarbonyl-(or carboxy)-acylmethyl iodide, bromine or chloride and esterified in the 2-position with loweralkyl or --(CH.sub.2).sub.n CO.sub.2 R", wherein R" is H, loweralkyl or substituted loweralkyl and n is an integer from 1-5. These new esters readily convert to erythromycin A upon administration to warm-blooded animals.

  高度水溶性的红霉素A衍生物，其中的脱萘霉素基团被乙酰氧基、苯甲酰氧基或烷氧羰基（或羧基）酰甲基碘、溴或氯季铵化，并在2位酯化为较低烷基或--（CH.sub.2).sub.n CO.sub.2 R"，其中R"为H、较低烷基或取代较低烷基，n为1-5的整数。这些新酯化物在向温血动物施用后可迅速转化为红霉素A。
• Salts of erythromycin A esters and preparation process
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP0034700A1

  公开（公告）日：1981-09-02

  High water-soluble erythromycin A derivatives wherein the desosamine moiety is quaternized with an acyloxy-, benzoyloxy- or alkoxycarbonyl-(or carboxy)-acylmethyl iodide, bromine or chloride and esterified in the 2-position with loweralkyl or -

  高水溶性红霉素 A 衍生物，其中脱糖胺分子与酰氧基-、苯甲酰氧基-或烷氧基羰基-（或羧基）-酰甲基碘化物、溴或氯进行季铵化，并在 2 位与低级烷基或-红霉素 A。
• Kita, Yasuyuki; Maeda, Hiroshi; Takahashi, Fumie, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 21, p. 2639 - 2650
  作者：Kita, Yasuyuki、Maeda, Hiroshi、Takahashi, Fumie、Fukui, Seiji

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses and bioactivities of macrocyclic paclitaxel bis-lactones
  作者：Changhui Liu、Jennifer K. Schilling、Rudravajhala Ravindra、Susan Bane、David G.I. Kingston

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.09.002

  日期：2004.12

  Five macrocyclic paclitaxel bis-lactones and their corresponding open chain taxoids were synthesized as models of the tubulin-binding conformation of paclitaxel. Macrocyclic lactones with a 19-21-membered ring underwent isomerization to form smaller rings. The lactones were evaluated for cytotoxicity and tubulin-polymerization ability. All five macrocyclic paclitaxel lactones were active, but less so than paclitaxel, while the rearranged macrocyclic lactones and the corresponding open-chain taxoids were much less active or inactive. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Chemo-enzymatic transformations of sensitive systems. Preparation of digoxigenin haptens via regioselective lipase mediated hydrolysis
  作者：Maciej Adamczyk、John C. Gebler、Jonathan Grote

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01446-o

  日期：1995.9

  We investigated the use of lipase for the preparation of a series of digoxigenin haptens containing a 3-position carboxylic acid functionality. While synthesis of the required ester derivatives was straightforward, enzymatic transformation of the terminal esters to the corresponding acids was regioselective, but shown to be dependent on the length of the linking arm. This transformation was achieved while preserving other sensitive functionality.