2-allyl-2-carboisobutoxycyclohexanone | 692779-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-allyl-2-carboisobutoxycyclohexanone
• 英文别名: 2-Methylpropyl 2-oxo-1-prop-2-enylcyclohexane-1-carboxylate；2-methylpropyl 2-oxo-1-prop-2-enylcyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 692779-67-2
• 化学式: C₁₄H₂₂O₃
• 分子量: 238.327
• InChiKey: RPZOYNAHNYFDNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyl-2-carboisobutoxycyclohexanone 在 calcium chloride 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 trans-(+/-)-2-allyl-2-carboisobutoxy-cyclohexanol 、 cis-(+/-)-2-allyl-2-carboisobutoxy-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  氢化硼非对映选择性还原环状β-酮酯的研究。第4部分：功能化环己酮衍生物的还原谱

  摘要：

  研究了在存在和不存在几种螯合剂的情况下，用氢化硼还原2-烯丙基-2-羰基烷氧基环己酮（3d - f），2-丙基-2-羰基乙氧基环己酮（3g）和2-苄基-2-羰基乙氧基环己酮（3h）。 。为了找到合适的解释还原过程中酮羰基面的非对映选择性的分子模型研究，使用半经验的PM3方法进行了分子建模，从而产生了反式-2-allyl-2-carboethoxycyclohexanol（6e）和cis -2-allyl-2 -通过使用廉价的硼氢化钠和四丁基铵，以非对映异构体形式过量存在的-碳乙氧基环己醇（7e）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.01.079
• 作为产物：
  描述：

  庚二酸 在 三氯化铝 、 硫酸 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 2-allyl-2-carboisobutoxycyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  氢化硼非对映选择性还原环状β-酮酯的研究。第4部分：功能化环己酮衍生物的还原谱

  摘要：

  研究了在存在和不存在几种螯合剂的情况下，用氢化硼还原2-烯丙基-2-羰基烷氧基环己酮（3d - f），2-丙基-2-羰基乙氧基环己酮（3g）和2-苄基-2-羰基乙氧基环己酮（3h）。 。为了找到合适的解释还原过程中酮羰基面的非对映选择性的分子模型研究，使用半经验的PM3方法进行了分子建模，从而产生了反式-2-allyl-2-carboethoxycyclohexanol（6e）和cis -2-allyl-2 -通过使用廉价的硼氢化钠和四丁基铵，以非对映异构体形式过量存在的-碳乙氧基环己醇（7e）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.01.079

文献信息

• Studies on diastereoselective reduction of cyclic β-ketoesters with boron hydrides. Part 4: The reductive profile of functionalized cyclohexanone derivatives
  作者：Carlos A.M Fraga、Lis Helena P Teixeira、Carla Maria de S Menezes、Carlos Mauricio R Sant'Anna、Maria da Conceição K.V Ramos、Francisco R.de Aquino Neto、Eliezer J Barreiro

  DOI：10.1016/j.tet.2004.01.079

  日期：2004.3

  Reduction of 2-allyl-2-carboalkoxycyclohexanones (3d-f), 2-propyl-2-carboethoxycyclohexanone (3g) and 2-benzyl-2-carboethoxycyclohexanone (3h) with boron hydrides in the presence and absence of several chelating agents were studied. Molecular modeling studies using semiempirical PM3 method were performed in order to find a suitable explanation of the diastereoselection of ketone carbonyl faces during

  研究了在存在和不存在几种螯合剂的情况下，用氢化硼还原2-烯丙基-2-羰基烷氧基环己酮（3d - f），2-丙基-2-羰基乙氧基环己酮（3g）和2-苄基-2-羰基乙氧基环己酮（3h）。 。为了找到合适的解释还原过程中酮羰基面的非对映选择性的分子模型研究，使用半经验的PM3方法进行了分子建模，从而产生了反式-2-allyl-2-carboethoxycyclohexanol（6e）和cis -2-allyl-2 -通过使用廉价的硼氢化钠和四丁基铵，以非对映异构体形式过量存在的-碳乙氧基环己醇（7e）。