环二(N-甲基苯丙氨酸) | 61125-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 环二(N-甲基苯丙氨酸)
• 英文名称: (+/-)-cis-3,6-dibenzyl-1,4-dimethylpiperazine-2,5-dione
• 英文别名: (3S,6S)-3,6-dibenzyl-1,4-dimethyl-2,5-piperazinedione；(3S,6S)-3,6-dibenzyl-1,4-dimethylpiperazine-2,5-dione；cyclobis(L-N-methylphenylalanyl)；Cyclobis(N-methylphenylalanine)
• CAS: 61125-52-8
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₂
• 分子量: 322.407
• InChiKey: KNKXKVUFAHAVOL-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环二(N-甲基苯丙氨酸) 在 sodium hexamethyldisilazane 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用于对映选择性合成环状二肽的 3,6-二亚烷基-2,5-二酮哌嗪的红外催化双不对称氢化

  摘要：

  Ir/spiro[4,4]-1,6-壬二烯基膦-恶唑啉配体 (SpinPHOX) 配合物催化 3,6-二亚烷基-1,4-二甲基哌嗪-2,5-二酮的双不对称氢化开发，提供高效和实用的途径以高产率获得各种手性 3,6-二取代-2,5-二酮哌嗪，具有独特的顺式非对映选择性和优异的对映选择性（>99% de，高达 98% ee）。该协议的合成效用已在 6a 的克级合成和手性产品 8、14 和 17 以及 2-丁烯基桥连双环二酮哌嗪 10 和羟基二酮哌嗪 11 的有效构建中得到证明。 使用类似的非手性 Ir 催化剂，对映纯单氢化中间体 7a 的氢化得到 cis-6a 作为唯一的产物，表明标题转化的第二步氢化是手性底物控制的过程。5a 的不对称加氢 (AH) 的反应曲线研究表明，单加氢中间体 7a 的浓度在加氢过程中保持在低水平 (<8%)。5a 到 6a 的加氢速度明显快于其半加氢中间体 (S)-7

  DOI：

  10.1021/jacs.9b02920
• 作为产物：
  描述：

  3,6-di(α-chlorobenzyl)-3,6-dimethoxy-1,4-dimethylpiperazine-2,5-dione 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢碘酸 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 环二(N-甲基苯丙氨酸)
  参考文献：
  名称：

  Marcuccio, Sebastian M.; Elix, John A., Australian Journal of Chemistry, 1985, vol. 38, # 12, p. 1785 - 1796

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of a small library of diketopiperazines as potential inhibitors of calpain
  作者：Yibin Zeng、Qingshan Li、Robert P. Hanzlik、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.04.031

  日期：2005.6

  based on previously reported calpain inhibitors was synthesized. In addition, a concise total synthesis of the structurally related natural product phevalin (2) was accomplished. Despite literature reports that some of the compounds prepared were calpain inhibitors, none of the library members were found to have significant activity against recombinant human calpain I.

  合成了一个基于先前报道的钙蛋白酶抑制剂的2,5-二酮哌嗪小文库。此外，完成了与结构相关的天然产物phevalin（2）的简明全合成。尽管有文献报道所制备的某些化合物是钙蛋白酶抑制剂，但未发现任何文库成员对重组人钙蛋白酶I具有显着活性。
• A tRNA-Dependent Two-Enzyme Pathway for the Generation of Singly and Doubly Methylated Ditryptophan 2,5-Diketopiperazines
  作者：Tobias W. Giessen、Alexander M. von Tesmar、Mohamed A. Marahiel

  DOI：10.1021/bi4004827

  日期：2013.6.18

  A large number of bioactive natural products containing a 2,5-diketopiperazine (DKP) moiety have been isolated from various microbial sources. Especially tryptophan-containing cyclic dipeptides (CDPs) show great structural and functional diversity, while little is known about their biosynthetic pathways. Here, we describe the bioinformatic analysis of a cyclodipeptide synthase (CDPS)-containing gene

  已从各种微生物来源中分离出了含有2，5-二酮哌嗪（DKP）部分的大量生物活性天然产物。尤其是含色氨酸的环状二肽（CDP）表现出巨大的结构和功能多样性，而对其生物合成途径知之甚少。在这里，我们描述了来自中华猕猴桃的跨环链肽合酶（CDPS）的基因簇的生物信息学分析，该簇跨越2.9 kb，其中包含两个推定的DKP修饰酶。我们建立了通过体内和体外导致两个甲基化二色氨酸CDP的生物合成途径分析。我们的研究确定了第一个CDPS（Amir_4627），该CDPS显示出高底物特异性，只能合成一种主要产物，即cyclo（Trp-Trp）（cWW）。它是可形成双色氨酸DKP的CDPS家族的第一个成员，也是第一个原核CDPS，其主要产物成分不同于依赖CDPS的CDP中通常存在的四个氨基酸（Phe，Leu，Tyr和Met）。我们表明，cWW形成后，S-腺苷-1-蛋氨酸依赖的N-甲基转移酶（Amir_4628）在D
• (2S,5S)-2,5-dibenzyl-1,4-dimethylpiperazine, a novel alkaloid from zanthoxylum arborescens
  作者：Jonas A. Grina、Frank R. Stermitz

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92474-8

  日期：——

  The isolation and structure determination of (2S,5S)-2,5-dibenzyl-1,4-dimethylpiperazine (), a new alkaloid biogenetically related to L-phenylalanine diketopiperazine, is described.

  描述了（2S，5S）-2,5-二苄基-1,4-二甲基哌嗪（）的分离和结构测定，该新生物碱与L-苯丙氨酸二酮哌嗪具有生物相关性。
• N-Methylated tetrapeptide synthesis via sequential filtration procedures based on TeflonTM immobilization utilizing the properties of fluorous 9-fluorenylmethyl ester
  作者：Kotaro Ishihara、Yota Tanaka、Yamato Kato、Kazuki Ishihara、Nodoka Ieda、Sakura Mizuno、Yuna Hagiwara、Akihiro Nagaya、Takayuki Nagatsuka、Takayuki Shioiri、Masato Matsugi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154606

  日期：2023.7

  TeflonTM-based method for N-methyltetrapeptide purification relying on fluorous 9-fluorenylmethanol as a C-terminal protecting group was developed. Fluorous compound–protected peptides supported on TeflonTM powder could be easily transferred between the fluorous solid phase (TeflonTM) and the liquid phase (reaction solution) by tuning the hydrophobicity of the solvent. Fluorous peptides present in a

  开发了一种基于 Teflon TM的N-甲基四肽纯化方法，该方法依赖于含氟 9-芴基甲醇作为C-末端保护基团。通过调节溶剂的疏水性，Teflon TM粉末负载的含氟化合物保护肽可以很容易地在含氟固相（Teflon TM）和液相（反应溶液）之间转移。在每个延伸反应期间以均匀状态存在于溶液中的氟肽被固定在 Teflon TM上在每个反应结束时，通过调节反应溶液的疏水性，可以通过简单的过滤将它们分离，从而方便地合成相应的N-甲基化四肽。
• Synthesis of a reported calpain inhibitor isolated from Streptomyces griseus
  作者：I.O Donkor、M.Lee Sanders

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00524-8

  日期：2001.10

  The reported diketopiperazine calpain inhibitor, cis-L-L-3.6-bis-(4-hydroxybenzyl)-1,4-dimethylpiperazine-2,5-dione 1, and its analogues 3 and 4 were synthesized from the corresponding amino acids. The previously assigned structure of 1 is confirmed but neither synthetic 1 nor its N-methylphenylalanine analogues 3 and 4 inhibit porcine erythrocyte calpain I. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.