2-乙氧基二苯甲酮 | 127154-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-乙氧基二苯甲酮
• 英文名称: (2-ethoxyphenyl)(phenyl)methanone
• 英文别名: o-ethoxybenzophenone；2-ethoxybenzophenone；(2-Ethoxy-phenyl)-phenyl-methanone；(2-ethoxyphenyl)-phenylmethanone
• CAS: 127154-52-3
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• mdl: MFCD01123314
• 分子量: 226.275
• InChiKey: RFWYJPXOKLPVND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  40 °C
• 沸点：
  199 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.087±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙氧基二苯甲酮 在 氢氧化钾 、 一水合肼 、 sodium sulfate 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-ethoxyphenyl(phenyl)methyl methyl ether
  参考文献：
  名称：

  Tomioka, Hideo; Nakanishi, Keisaku; Izawa, Yasuji, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 2, p. 465 - 470

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-乙氧基苯甲酰胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.08h， 生成 2-乙氧基二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  N-C裂解合成镍催化的二芳基酮：通过位点选择性N，N -Di-Boc活化直接将伯酰胺进行Negishi交叉偶联

  摘要：

  首次报道了通过位点选择性N，N -di-Boc活化和镍催化的组合实现的伯酰胺的一般Negishi酰化反应。稳定的，廉价的镍催化剂促进了反应的进行。该反应显示出优异的官能团相容性，可通过选择性N-C裂解获得官能化的二芳基酮。最值得注意的是，该方案代表了通过直接金属插入简单易得的伯酰胺而进行的第一个酰胺交叉偶联。N，N -di-Boc活化/金属插入的整体策略适用于广泛的通过酰基金属的偶联方案。力学实验表明N，N具有高反应活性-di-Boc在酰胺直接C–N交叉偶联中活化了1°酰胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02952

文献信息

• General Method for the Suzuki–Miyaura Cross-Coupling of Primary Amide-Derived Electrophiles Enabled by [Pd(NHC)(cin)Cl] at Room Temperature
  作者：Peng Lei、Guangrong Meng、Yun Ling、Jie An、Steven P. Nolan、Michal Szostak

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03191

  日期：2017.12.15

  temperature Suzuki–Miyaura cross-coupling of commonly encountered primary benzamides is reported. A combination of site-selective N,N-di-Boc-activation (tert-butoxycarbonyl activation) of the amide nitrogen with practical air- and moisture-stable, well-defined, and highly reactive [Pd(NHC)(cin)Cl] (NHC = N-heterocyclic carbene; cin = cinnamyl) provides a highly effective route to biaryl ketones from primary

  据报道，室温下，通常遇到的主要苯甲酰胺的Suzuki-Miyaura交叉偶联是一种通用的，高度选择性的方法。酰胺氮的位点选择性N，N -di-Boc活化（叔丁氧基羰基活化）与稳定的空气和水分稳定的，定义明确的和高反应性的[Pd（NHC）（cin）Cl ]（NHC = N-杂环卡宾； cin =肉桂基）提供了一种从伯酰胺高收率制备联芳基酮的高效途径。酰胺酰基交叉偶联首次获得了> 1000的TON。
• Highly Enantioselective Cobalt-Catalyzed Hydroboration of Diaryl Ketones
  作者：Wenbo Liu、Jun Guo、Shipei Xing、Zhan Lu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00293

  日期：2020.4.3

  A highly enantioselective cobalt-catalyzed hydroboration of diaryl ketones with pinacolborane was developed using chiral imidazole iminopyridine as a ligand to access chiral benzhydrols in good to excellent yields and ee. This protocol could be carried out in a gram scale under mild reaction conditions with good functional group tolerance. Chiral biologically active 3-substituted phthalide and (S)-neobenodine

  使用手性咪唑亚氨基吡啶作为配体开发了对映体选择性高的钴催化的二芳基酮与二萘甲硼烷硼氢化的硼酸酯，以良好的产率和高的ee收率获得手性苯二酚。该方案可以在温和的反应条件下以克量级进行，并具有良好的官能团耐受性。手性生物活性3-取代的邻苯二甲酸酯和（S）-neobenodine可以很容易地通过不对称氢硼化来构建，这是关键步骤。
• Asymmetric induction during electron transfer mediated photoreduction of carbonyl compounds: role of zeolites
  作者：J. Shailaja、Lakshmi S. Kaanumalle、Karthikeyan Sivasubramanian、Arunkumar Natarajan、Keith J. Ponchot、Ajit Pradhan、V. Ramamurthy

  DOI：10.1039/b517069a

  日期：——

  Photochemistry of 17 aryl alkyl ketones included within cation exchanged zeolites has been examined. In solution five of the 17 ketones undergo intramolecular hydrogen abstraction reaction even in the presence of a chiral amine and the rest are photoreduced to the corresponding alcohol. Within zeolites all 17 ketones yielded in presence of a chiral amine, the corresponding alcohol as the major product

  已经研究了阳离子交换沸石中包含的17种芳基烷基酮的光化学性质。在溶液中，即使在存在手性胺的情况下，17种酮中的5种也发生分子内氢提取反应，其余的则被光还原为相应的醇。在沸石内，所有17种酮在手性胺的存在下产生，相应的醇为主要产物。当手性胺用作碱离子交换沸石中的共吸附剂时，在所有情况下都形成对映体富集的醇。用苯基环己基酮可获得最佳的手性诱导（对映体过量：68％）。1H-13C交叉极化魔角旋转（CP-MAS）实验，MY沸石中包含模型酮（氘代苯乙酮）和手性胺（伪麻黄碱），建议阳离子使反应物和手性胺更接近。阳离子在这种过程中的作用也通过计算结果揭示出来。此处给出的结果强调了超分子结构在迫使反应物和手性感应剂之间产生更紧密相互作用的重要性，这种相互作用可用于实现光产品中的不对称感应。
• Photocyclization reactions. Part<b>5</b>. Synthesis of dihydrobenzofuranols using photocyclization of 2-alkoxybenzophenones and ethyl 2-benzoylphenoxyacetates
  作者：Essam Mohamed Sharshira、Satoru Shimada、Mutsuo Okamura、Eietsu Hasegawa、Takaaki Horaguchi

  DOI：10.1002/jhet.5570330641

  日期：1996.11

  Photocyclization reactions were carried out on 2-alkoxybenzophenones 1a-h and ethyl 2-benzoylphenoxyacetates 2a-e in acetonitrile. Irradiation of 1a-h gave dihydrobenzofuranols 4a-h in 68–84% yields. Similarly, irradiation of 2a-e afforded dihydrobenzofuranols 8a-e in 72–75% yields. Ethyl acrylates 9b-c were also produced in 6–8% yields from photoreactions of 2b-c. Substituent effects on cyclization

  对2-烷氧基二苯甲酮1a-h和2-苯甲酰基苯氧基乙酸乙酯2a - e在乙腈中进行光环化反应。辐照1a-h可获得二氢苯并呋喃醇4a-h，产率为68-84％。同样，辐照2a-e可获得二氢苯并呋喃醇8a-e，产率为72-75％。丙烯酸乙酯9b-c也是由2b-c的光反应产生的，产率为6-8％。讨论了取代基对1,5-双自由基中间体环化和反应途径的影响。二苯甲酮是通过光环化制备二氢苯并呋喃醇的有用化合物。
• Dehydrative condensation of carbonyls with non-acidic methylenes enabled by light: synthesis of benzofurans
  作者：Wenbo Liu、Ning Chen、Xiaobo Yang、Lu Li、Chao-Jun Li

  DOI：10.1039/c6cc07626b

  日期：——

  Condensation of carbonyls with non-acidic methylenes such as those adjacent to heteroatoms and allylic types to generate C=C bonds is challenging but highly desirable. Inventing novel methods that can accomplish...

  羰基与非酸性亚甲基（例如与杂原子和烯丙基类型相邻的亚甲基）缩合生成C = C键是具有挑战性的，但非常需要。发明新颖的方法可以完成...