2-(2-naphthyloxyacetamido)-4-(methylthio)butanoylhidrazide | 871307-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-naphthyloxyacetamido)-4-(methylthio)butanoylhidrazide
• 英文别名: 2-(2-Naphthyloxyacetamido)-4-(methylthio)butanoylhydrazine；N-[(2S)-1-hydrazinyl-4-methylsulfanyl-1-oxobutan-2-yl]-2-naphthalen-2-yloxyacetamide
• CAS: 871307-35-6
• 化学式: C₁₇H₂₁N₃O₃S
• 分子量: 347.438
• InChiKey: MAWUTMMNPUSVAF-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185-188 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  697.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-naphthyloxyacetamido)-4-(methylthio)butanoylhidrazide 在 盐酸 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 26.25h， 生成 methyl 2-[2-(2-(naphthalen-6-yloxy)-4-(methylthio)-butylamido)-3-(2,3,4,5-di-O-isopropylidene-α-D-mannofuranos-1-yloxy)-acetamido]propanoate
  参考文献：
  名称：

  氨基酸衍生物，第 3 部分：新的肽和糖肽衍生物共轭萘。合成、抗肿瘤、抗 HIV 和 BVDV 评估

  摘要：

  一系列肽衍生物共轭萘残基 11-25、糖苷 27 以及 7-糖苷 30，以及带有蛋氨酸 31 的 2-(2-羟基-3-(N-苄基-N-异丙基氨基)丙氧基)萘被合成。在体外评估了新化合物对 HIV-1 和牛病毒性腹泻病毒 (BVDV) 的细胞毒性，其中 31 种对 HIV-1 显示出显着的活性。11-25 和 27 的体外细胞毒性针对一组肿瘤细胞系进行了测定，该组肿瘤细胞系由 CD4 人 T 细胞组成，其中包含 1 型整合性 T 白血病病毒（HTLV-1）、CD4 人急性 T母细胞性白血病、脾 B 淋巴细胞样细胞、急性 B 淋巴细胞白血病、黑色素瘤、乳腺癌、肺鳞癌、肝细胞癌、前列腺癌、包皮成纤维细胞和肺成纤维细胞。© 2005 威利期刊，Inc. 杂原子化学 16:576–585, 2005; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI

  DOI：

  10.1002/hc.20149
• 作为产物：
  描述：

  sodium 2-naphtholate 在 1-羟基苯并三唑 、 一水合肼 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-(2-naphthyloxyacetamido)-4-(methylthio)butanoylhidrazide
  参考文献：
  名称：

  氨基酸衍生物，第 2 部分：在 N 端用萘侧链功能化的简单受保护氨基酸的合成、抗病毒和抗肿瘤活性

  摘要：

  在 1-羟基苯并三唑 (HOBt) 和 DCC 存在下，将各种酰化氨基酸衍生物与（萘-2-烯丙氧基）乙酸（3）偶联得到新的酰胺 6-12。或者，后一种化合物是通过相应的酰肼 5 与酰化氨基酸衍生物的反应通过叠氮化物偶联方法制备的。用 N2H4ċH2O 处理 6, 10-12 分别得到酰肼 13-16，作为合成肽衍生物的关键中间体。在 TMSOTf 存在下，作为受体的 12 与作为供体的糖基三氯亚胺酸酯 18 反应得到新的糖苷 19。评估了新化合物的抗 HIV-1、抗牛病毒性腹泻病毒 (BVDV) 和抗肿瘤活性。© 2005 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 16:148–222, 2005; 在线发表于 Wiley InterScience (www. interscience.wiley.com）。DOI 10.1002/hc.20082

  DOI：

  10.1002/hc.20082

文献信息

• Amino acid derivatives, part 2: Synthesis, antiviral, and antitumor activity of simple protected amino acids functionalized atN-terminus with naphthalene side chain
  作者：Ibrahim A. I. Ali、Iman A. Al-Masoudi、Bahjat Saeed、Najim A. Al-Masoudi、Palo La Colla

  DOI：10.1002/hc.20082

  日期：——

  Coupling of various acylated amino acid derivatives with (naphthalen-2-lyloxy)acetic acid (3) in the presence of 1-hydroxy-benzoteriazole (HOBt) and DCC afforded the new amides 6–12. Alternatively, the latter compounds were prepared from reaction of the corresponding hydrazide 5, via the azide-coupling method, with the acylated amino acid derivatives. Treatment of 6, 10–12 with N2H4ċH2O afforded the

  在 1-羟基苯并三唑 (HOBt) 和 DCC 存在下，将各种酰化氨基酸衍生物与（萘-2-烯丙氧基）乙酸（3）偶联得到新的酰胺 6-12。或者，后一种化合物是通过相应的酰肼 5 与酰化氨基酸衍生物的反应通过叠氮化物偶联方法制备的。用 N2H4ċH2O 处理 6, 10-12 分别得到酰肼 13-16，作为合成肽衍生物的关键中间体。在 TMSOTf 存在下，作为受体的 12 与作为供体的糖基三氯亚胺酸酯 18 反应得到新的糖苷 19。评估了新化合物的抗 HIV-1、抗牛病毒性腹泻病毒 (BVDV) 和抗肿瘤活性。© 2005 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 16:148–222, 2005; 在线发表于 Wiley InterScience (www. interscience.wiley.com）。DOI 10.1002/hc.20082
• Amino acid derivatives, part 3: New peptide and glycopeptide derivatives conjugated naphthalene. Synthesis, antitumor, anti-HIV, and BVDV evaluation
  作者：Najim A. Al-Masoudi、Iman A. Al-Masoudi、Ibrahim A. I. Ali、Bahjat Saeed、Palo La Colla

  DOI：10.1002/hc.20149

  日期：——

  A series of peptide derivatives conjugated naphthalene residue 11–25, the glycoside 27 as well as the 7-glycoside 30, and the 2-(2-hydroxy-3-(N-benzyl-N-isopropylamino)propoxy)naphthalene bearing methionine 31 were synthesized. The new compounds were evaluated in vitro for cytotoxicity against HIV-1 and bovine viral diarrhea virus (BVDV), where 31 showed remarkable activity against HIV-1. The cytotoxicity

  一系列肽衍生物共轭萘残基 11-25、糖苷 27 以及 7-糖苷 30，以及带有蛋氨酸 31 的 2-(2-羟基-3-(N-苄基-N-异丙基氨基)丙氧基)萘被合成。在体外评估了新化合物对 HIV-1 和牛病毒性腹泻病毒 (BVDV) 的细胞毒性，其中 31 种对 HIV-1 显示出显着的活性。11-25 和 27 的体外细胞毒性针对一组肿瘤细胞系进行了测定，该组肿瘤细胞系由 CD4 人 T 细胞组成，其中包含 1 型整合性 T 白血病病毒（HTLV-1）、CD4 人急性 T母细胞性白血病、脾 B 淋巴细胞样细胞、急性 B 淋巴细胞白血病、黑色素瘤、乳腺癌、肺鳞癌、肝细胞癌、前列腺癌、包皮成纤维细胞和肺成纤维细胞。© 2005 威利期刊，Inc. 杂原子化学 16:576–585, 2005; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI