N-(4'-phenylbenzoyl)-N-benzyl-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-2-naphthylamine | 167557-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4'-phenylbenzoyl)-N-benzyl-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-2-naphthylamine
• 英文别名: N-benzyl-N-(6,7-dimethoxy-3,4-dihydronaphthalen-2-yl)-4-phenylbenzamide
• CAS: 167557-68-8
• 化学式: C₃₂H₂₉NO₃
• 分子量: 475.587
• InChiKey: XZMLPNLTTNNTFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4'-phenylbenzoyl)-N-benzyl-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-2-naphthylamine 在 甲醇 、 硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (+/-)-trans-2-phenyl-6-benzyl-10,11-dimethoxy-5,6,6a,7,8,12b-hexahydrobenzophenanthridine
  参考文献：
  名称：

  一系列取代的苯并[a]菲啶作为D1和D2多巴胺受体激动剂的合成和生物学评估。

  摘要：

  二氢己啶[4;（+/-）-trans-10,11-dihydroxy-5,6,6a，7,8,12b-六氢苯并[a]菲啶（DHX）]，也是第一个高亲和力的全D1激动剂。已知具有明显的D2活性。本工作报道了在侧苯环（即2-，3-或4-位）上取代的一系列类似物的合成和药理活性。（+/-）-反式-2-甲基-10,11-二羟基-5,6,6a，7,8，12b-六氢苯并[a]菲啶（5）是高亲和力D1激动剂，具有约4- D1对D2的选择性要比DHX自身高出1倍。所有在2、3或4位上含有甲基或乙基（但不包括苯基）取代基的类似物的药理学特征与铅化合物DHX（4）相似。发现每个类似物是对D1受体具有中等选择性的高亲和力全激动剂。从这些结果显而易见，D1受体可以耐受侧苯环的2-，3-和4-位的小的取代基。根据先前的研究表明N-烷基化增加了D2的选择性，合成了3-甲基Nn-丙基和4-甲基Nn-丙基化合物11和13。

  DOI：

  10.1021/jm00016a009
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基苯甲酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(4'-phenylbenzoyl)-N-benzyl-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-2-naphthylamine
  参考文献：
  名称：

  一系列取代的苯并[a]菲啶作为D1和D2多巴胺受体激动剂的合成和生物学评估。

  摘要：

  二氢己啶[4;（+/-）-trans-10,11-dihydroxy-5,6,6a，7,8,12b-六氢苯并[a]菲啶（DHX）]，也是第一个高亲和力的全D1激动剂。已知具有明显的D2活性。本工作报道了在侧苯环（即2-，3-或4-位）上取代的一系列类似物的合成和药理活性。（+/-）-反式-2-甲基-10,11-二羟基-5,6,6a，7,8，12b-六氢苯并[a]菲啶（5）是高亲和力D1激动剂，具有约4- D1对D2的选择性要比DHX自身高出1倍。所有在2、3或4位上含有甲基或乙基（但不包括苯基）取代基的类似物的药理学特征与铅化合物DHX（4）相似。发现每个类似物是对D1受体具有中等选择性的高亲和力全激动剂。从这些结果显而易见，D1受体可以耐受侧苯环的2-，3-和4-位的小的取代基。根据先前的研究表明N-烷基化增加了D2的选择性，合成了3-甲基Nn-丙基和4-甲基Nn-丙基化合物11和13。

  DOI：

  10.1021/jm00016a009

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of a Series of Substituted Benzo[a]phenanthridines as Agonists at D1 and D2 Dopamine Receptors
  作者：Timm A. Knoerzer、Val J. Watts、David E. Nichols、Richard B. Mailman

  DOI：10.1021/jm00016a009

  日期：1995.8

  to that of the lead compound DHX (4). Each analog was found to be a high-affinity full agonist with moderate selectivity for the D1 receptor. It is apparent from these results that the D1 receptor can tolerate small substituents at the 2-, 3-, and 4-positions of the pendent phenyl ring. On the basis of earlier studies showing that N-alkylation increases D2 selectivity, the 3-methyl N-n-propyl and 4-methyl

  二氢己啶[4;（+/-）-trans-10,11-dihydroxy-5,6,6a，7,8,12b-六氢苯并[a]菲啶（DHX）]，也是第一个高亲和力的全D1激动剂。已知具有明显的D2活性。本工作报道了在侧苯环（即2-，3-或4-位）上取代的一系列类似物的合成和药理活性。（+/-）-反式-2-甲基-10,11-二羟基-5,6,6a，7,8，12b-六氢苯并[a]菲啶（5）是高亲和力D1激动剂，具有约4- D1对D2的选择性要比DHX自身高出1倍。所有在2、3或4位上含有甲基或乙基（但不包括苯基）取代基的类似物的药理学特征与铅化合物DHX（4）相似。发现每个类似物是对D1受体具有中等选择性的高亲和力全激动剂。从这些结果显而易见，D1受体可以耐受侧苯环的2-，3-和4-位的小的取代基。根据先前的研究表明N-烷基化增加了D2的选择性，合成了3-甲基Nn-丙基和4-甲基Nn-丙基化合物11和13。