1-(1,3-benzdioxol-5-yl)pentan-2-one | 156381-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 1-(1,3-benzdioxol-5-yl)pentan-2-one
• 英文别名: piperonyl-butoxide；1-(1,3-benzodioxol-5-yl)pentan-2-one
• CAS: 156381-87-2
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: UDZCSBYRWFJKHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1,3-benzdioxol-5-yl)pentan-2-one 在 sodium hydroxide 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 、 正丁胺 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 1-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-2-butylaminopentane
  参考文献：
  名称：

  Ethylamine derivatives

  摘要：

  化合物公式为（I）的乙基胺衍生物：其中R1是氢，羟基，低级烷氧基或卤素；R2是具有2至5个碳原子的烷基；R3是氢，具有2至5个碳原子的烷基，具有2至5个碳原子的烷基羰基，具有6至10个碳原子的芳基或具有7至11个碳原子的芳基烷基；环是由至少一个苯环组成的双环化合物，可能包括一个饱和或不饱和的五元或六元环，该环可能具有杂原子，但当环为吲哚或1,3-苯并二氧杂环时，R2和R3不同时构成两个碳原子成员，且当R3为氢时，环是一个双环化合物，不是吲哚，苯并噻吩或苯并二氧杂环，R2是具有3至5个碳原子的烷基，并且其药学上可接受的酸盐。这些化合物有望作为精神药物，抗抑郁药物，帕金森病药物和/或阿尔茨海默病药物。

  公开号：

  US06214859B1
• 作为产物：
  描述：

  1-(1,3-benzodioxol-5-yl)penta-3,4-dien-2-one 在 氢气 作用下， 生成 1-(1,3-benzdioxol-5-yl)pentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  New Six- to Eight-Membered-Ring Formation Based on the lntramolecular Endo-Mode Ring Closure of Allenyl (Substituted Phenyl)alkyl Ketones

  摘要：

  在 CH2Cl2 中，用 BF3-OEt2 或 TiCl4 对几种带有芳基的烯基酮进行了新的分子内内向模式环化，得到了相应的 6、7 和 8 元碳环产物。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.597

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PREPARING SUBSTITUTED AZETIDINONES<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION D'AZETIDINONES A SUBSTITUTION
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：WO1997016448A1

  公开（公告）日：1997-05-09

  (EN) The present invention relates to the process for the preparation of the substituted azetidinone having formula (I) comprising a convergent synthesis.(FR) Cette invention porte sur un procédé de préparation d'azétidinone à substitution répondant à la formule (I) comprenant une synthèse convergente.

  (中文) 本发明涉及一种制备具有式(I)的取代氮杂四元环的方法，包括收敛合成。
• IMMUNOASSAY FOR PYRROLIDINOPHENONES
  申请人：Randox Laboratories Limited

  公开号：US20130210167A1

  公开（公告）日：2013-08-15

  The invention describes antibodies that bind molecules of the pyrrolidinophenone class of synthetic drugs. The antibodies are derived from novel chemical intermediates, haptens and immunogens and are used in methods and kits to detect and quantify pyrrolidinophenones.

  该发明描述了能够结合合成药物吡咯烷基苯酮类分子的抗体。这些抗体来源于新型化学中间体、半抗原和免疫原，并用于检测和定量吡咯烷基苯酮的方法和试剂盒中。
• NOVEL ETHYLAMINE DERIVATIVES
  申请人：Fujimoto Brothers Co., Ltd.

  公开号：EP0957080A1

  公开（公告）日：1999-11-17

  General formula (I):    (wherein R1 is hydrogen, hydroxyl, lower alkoxy or halogen; R2 is alkyl having 2 to 5 carbon atoms; R3 is hydrogen, alkyl having 2 to 5 carbon atoms, alkylcarbonyl having 2 to 5 carbon atoms, aryl having 6 to 10 carbon atoms or arylalkyl having 7 to 11 carbon atoms; A ring is bicyclic compound which consists of at least one benzene ring and may contain a saturated or unsaturated five- or six-membered ring which may or my not have heteroatoms, providing that when A ring is indole or 1,3-benzodioxole, R2 and R3 do not constitute, at the same time, two carbon atoms members, and when R3 is hydrogen. A ring is other bicyclic compound than indole and benzo[b]thiophene and R2 is alkyl having 3 to 5 carbon atoms) and pharmceutically acceptable acid addition salts thereof. These compounds are promising as psychtropic drugs, antidepressants, drugs for Parkinson's disease and/or drugs for Alzheimer's disease.

  通式（I）： (其中 R1 是氢、羟基、低级烷氧基或卤素；R2 是具有 2 至 5 个碳原子的烷基；R3 是氢、具有 2 至 5 个碳原子的烷基、具有 2 至 5 个碳原子的烷羰基、具有 6 至 10 个碳原子的芳基或具有 7 至 11 个碳原子的芳烷基；环是双环化合物，由至少一个苯环组成，可包含饱和或不饱和的五元或六元环，可带或不带杂质原子，条件是当环是吲哚或 1,3-苯并二恶茂时，R2 和 R3 不同时构成两个碳原子成员，且当 R3 为氢时。环是吲哚和苯并[b]噻吩以外的其他双环化合物，R2 是具有 3 至 5 个碳原子的烷基）及其药学上可接受的酸加成盐。这些化合物有望成为精神药物、抗抑郁药物、帕金森病药物和/或阿尔茨海默病药物。
• Preparation and Preliminary Structure–Activity Relationship Studies of Schwarzinicine A Analogs as Vasorelaxant Agents
  作者：Fong-Kai Lee、Nathaniel Jia-Yoong Chan、Premanand Krishnan、Dayang Sharyati Datu Abdul Salam、Xavier Wezen Chee、Azira Muhamad、Yun-Yee Low、Kang-Nee Ting、Kuan-Hon Lim

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.3c00707

  日期：2024.4.26

  features that are essential for vasorelaxant activity. A total of 57 analogs were synthesized and tested for vasorelaxant activity in rat isolated aorta. Both efficacy (Emax) and potency (EC50) of these analogs were compared. In addition to identifying structural features that are required for activity or associated with potency enhancement effect, four analogs showed significant potency improvements of

  Schwarzinicines A–D 是最近从Ficus schwarzii中发现的一系列生物碱，在大鼠离体主动脉中表现出明显的血管舒张活性。在此发现的基础上，已报道了黑氨碱 A 和 B 的简明合成，从而可以进一步研究其生物学特性。在此，对黑西尼碱 A ( 1 ) 结构周围的化学空间进行了初步探索，旨在确定血管舒张活性所必需的结构特征。总共合成了 57 种类似物，并在大鼠离体主动脉中测试了血管舒张活性。比较了这些类似物的功效（ E max ）和效力（EC 50 ）。除了识别活性所需的或与效力增强效应相关的结构特征之外，四种类似物显示出与1 种相比高达 40.2 倍的显着效力提高。四聚体44结合的瞬时受体电位规范 6 (TRPC6) 蛋白的分子动力学模拟表明， 44可能与残基 Glu509、Asp530、Lys748、Arg758 和 Tyr521 形成重要的相互作用。这些结果可以作为指导进一步优化黑锌碱
• Immunoassay for pyrrolidinophenones
  申请人：Randox Laboratories Ltd.

  公开号：EP2626358B1

  公开（公告）日：2015-09-02