(1S,2R)-1-phenyl-1,2,3-triacetoxypropane | 86594-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2R)-1-phenyl-1,2,3-triacetoxypropane
• 英文别名: D-erythro-1-C-phenylglyceryl triacetate
• CAS: 86594-56-1
• 化学式: C₁₅H₁₈O₆
• 分子量: 294.304
• InChiKey: RNSASPVHLCUVPH-CABCVRRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.79
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-1-phenyl-1,2,3-triacetoxypropane 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 高氯酸 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 (S)-(-)-3-phenyl-1,2-propanediol
  参考文献：
  名称：

  Sanghvi, Y. S.; Dabral, V.; Rao, A. S., Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 1, p. 64

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [S(R*,R*)]-1-苯基甘油 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以1.1 g的产率得到(1S,2R)-1-phenyl-1,2,3-triacetoxypropane
  参考文献：
  名称：

  Sanghvi, Y. S.; Dabral, V.; Rao, A. S., Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 1, p. 64

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective Prévost and Woodward reactions using chiral hypervalent iodine(iii): switchover of stereochemical course of an optically active 1,3-dioxolan-2-yl cation
  作者：Morifumi Fujita、Mikimasa Wakita、Takashi Sugimura

  DOI：10.1039/c1cc10129c

  日期：——

  Optically active 1,3-dioxolan-2-yl cation intermediates were generated during enantioselective dioxyacetylation of alkene with chiral hypervalent iodine(III). Regioselective attack of a nucleophile toward the intermediate resulted in reversal of enantioselectivity of the dioxyacetylation.

  用手性高价碘（III）对烯烃进行对映选择性二氧乙酰化时，生成了旋光的1,3-二氧杂戊-2-基阳离子中间体。亲核试剂对中间体的区域选择性攻击导致二氧乙酰化的对映选择性逆转。
• Sanghvi, Y. S.; Dabral, V.; Rao, A. S., Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 1, p. 64
  作者：Sanghvi, Y. S.、Dabral, V.、Rao, A. S.

  DOI：——

  日期：——