2-乙氧基嘧啶-4-醇 | 25957-58-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2-乙氧基嘧啶-4-醇
• 中文别名: 4-乙氧基-2-羟基嘧啶
• 英文名称: 2-ethoxypyrimidin-4-one
• 英文别名: 2-ethoxy-3H-pyrimidin-4-one；2-Aethoxy-3H-pyrimidin-4-on；2-Ethoxy-4(3H)-pyrimidinon；2-Ethoxy-4-pyrimidinon；2-Ethoxypyrimidin-4-on；2-Ethoxy-4-pyrimidon；2-ethoxy-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 25957-58-8
• 化学式: C₆H₈N₂O₂
• mdl: MFCD00955841
• 分子量: 140.142
• InChiKey: CAMDHKGJRSRSJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127.5-129.0 °C
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S3/7,S36/37
• 危险类别码：
  R20/21/22
• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙氧基嘧啶-4-醇 在 乙醇 、 氨 作用下， 生成 异胞嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Action of Alkali on 2,4-Diethoxypyrimidine and the Application of the Reaction to a New Synthesis of Cytosine: The Refractive Indices of Some Pyrimidines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01306a050
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二乙氧基嘧啶 在 sodium ethanolate 作用下， 生成 4-乙氧基-2(1H)-嘧啶酮 、 2-乙氧基嘧啶-4-醇
  参考文献：
  名称：

  Action of Alkali on 2,4-Diethoxypyrimidine and the Application of the Reaction to a New Synthesis of Cytosine: The Refractive Indices of Some Pyrimidines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01306a050

文献信息

• Synthesis and Anti-Hepatitis B Virus Activity of Glucosylated 2- O -Ethyluracils
  作者：Adel A.-H. Abdel-Rahman

  DOI：10.1007/s00706-002-0575-7

  日期：2003.5.1

   2- O -Ethyluracils were silylated with HMDS and condensed in the presence of TMS -triflate with β-D-glucose pentaacetate to give the corresponding β-nucleosides. Alternatively, these could be synthesized by nucleoside coupling of 2,3,4,6-tetra- O -acetyl-α-D-glucopyranosyl bromide with the sodium salts of 2- O -ethyluracils, which were deprotected with saturated ammonia in methanol. 6′- O -Tosylate

  用 HMDS使  2- O- 乙嘧啶甲硅烷基化，并在 TMS- 三氟甲磺酸盐 存在下 与β-D-葡萄糖五乙酸酯缩合，得到相应的β-核苷。或者，这些可以通过将2,3,4,6-四 -O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖基溴化物与2- O- 乙基尿嘧啶的钠盐进行核苷偶联来合成，所述2- O- 乙基尿嘧啶钠盐 用饱和氨在甲醇中脱保护。6'- Ó -Tosylate通过用在无水吡啶对甲苯磺酰氯，后者的处理制备的核苷衍生物。如此获得的化合物在无水 DMF 中用叠氮化钠处理。 得到相应的6'-叠氮基核苷衍生物，其也可以通过在无水 DMF中 在四溴化碳和三苯基膦存在下用叠氮化钠处理来制备 。吗啉对6'-甲苯磺酰氧基的亲核取代产生6'-脱氧-6'-吗啉代核苷。使用三苯基膦在吡啶中还原6'-叠氮基核苷的叠氮基，得到6'-氨基类似物。糖基化的2- O- 乙基尿嘧啶对HBV显示中等活性。
• Synthesis and Pharmacology of Willardiine Derivatives Acting as Antagonists of Kainate Receptors
  作者：Nigel P. Dolman、Helen M. Troop、Julia C. A. More、Andrew Alt、Jody L. Knauss、Robert Nistico、Samantha Jack、Richard M. Morley、Zuner A. Bortolotto、Peter J. Roberts、David Bleakman、Graham L. Collingridge、David E. Jane

  DOI：10.1021/jm050584l

  日期：2005.12.1

  cord. The N3-2-carboxybenzyl substituted analogue (38a) proved to be a potent and selective GLUK5 subunit containing kainate receptor antagonist when tested on native rat and human recombinant AMPA and kainate receptor subtypes. The GLUK5 kainate receptor antagonist activity was found to reside in the S enantiomer (44a) whereas the R enantiomer (44b) was almost inactive. 5-Iodo substitution of the

  天然产物 willardiine (8) 是一种 AMPA 受体激动剂，而 5-iodowillardiine (10) 是一种选择性红藻氨酸受体激动剂。为了产生红藻氨酸和AMPA受体的拮抗剂，合成了在尿嘧啶环的N3位具有取代基的威拉地因类似物。发现 N3-4-羧基苄基取代的类似物 (38c) 对新生大鼠脊髓中含有 AMPA 和 GLUK5 的红藻氨酸受体具有等效性。N3-2-羧基苄基取代的类似物 (38a) 在对天然大鼠和人重组 AMPA 和红藻氨酸受体亚型进行测试时，证明是一种有效的选择性 GLUK5 亚基，含有红藻氨酸受体拮抗剂。发现 GLUK5 红藻氨酸受体拮抗剂活性存在于 S 对映异构体 (44a) 中，而 R 对映异构体 (44b) 几乎没有活性。
• Verfahren zur Herstellung von 4-Hydroxy-2-alkoxypyrimidinen
  申请人：HÜLS TROISDORF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0057280A1

  公开（公告）日：1982-08-11

  4-Hydroxy-2-alkoxypyrimidine werden durch Umsetzung von in 2-Stellung substituierten oder unsubstituierten Alkali-3-hydroxy-acrylsäureestern mit einem O-Alkylisoharnstoff oder dessen Säureadditionssalzen, vorzugsweise in Anwesenheit von Basen, besonders Alkalihydroxiden, in polaren Lösungsmitteln wie besonders Wasser hergestellt.

  4-羟基-2-烷氧基嘧啶的制备方法是：在极性溶剂（尤其是水）中，在碱，特别是碱金属氢氧化物的存在下，将在 2 位上取代或未取代的碱金属 3-羟基丙烯酸酯与 O-烷基异脲或其酸加成盐反应。
• Synthesis of 2-O-ethyl analogues of 3?-azido- and 3?-fluoro-2?,3?-dideoxyuridines and evaluation of their biological activity against HIV
  作者：H. M. Abdel-Bary、A. A-H Abdel-Rahman、E. B. Pedersen、C. Nielsen

  DOI：10.1007/bf00807175

  日期：——

  2-O-Ethyluracil and 2-O-ethylthymine were silylated with 1,1,1,3,3,3-hexamethyldisilazane and condensed in the presence of TMS triflate with 2,3-dideoxy-3-fluoro-D-erythro-pentofuranoside, 3-azido-2,3-dideoxy-D-erythro-pentofuranoside and 2,3-dideoxy-3-phthalimido-beta-D-erythro-pentofuranose furanose derivatives to give the corresponding 2-O-ethyl nucleosides. Deprotection with saturated methanolic ammonia afforded the 2',3'-dideoxy-3'-fluoro-2-O-ethyluridines whereas 3'-azido-2',3'-dideoxy-3-O-ethyluridine was obtained by deprotection with tetrabutylammonium fluoride in tetrahydrofuran. 3'-Amino-2',3'-dideoxy-3-O-ethyluridine could be obtained only by treatment of the corresponding 3'-azido nucleoside with triphenylphosphine in pyridine. 3'-Deoxy-2-O-ethyl-3'-fluorothymidine (6b) showed moderate activity against HIV-1.
• Zeid, Ibrahim F.; Abdel-Rahman, Adel A.-H., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1999, # 3, p. 977 - 986
  作者：Zeid, Ibrahim F.、Abdel-Rahman, Adel A.-H.

  DOI：——

  日期：——