(-)-(5S)-5,6-Dihydroxyhexanoate d'ethyle | 133634-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (-)-(5S)-5,6-Dihydroxyhexanoate d'ethyle
• 英文别名: Ethyl (S)-(-)-5,6-dihydroxyhexanoate；ethyl (5S)-5,6-dihydroxyhexanoate
• CAS: 133634-34-1
• 化学式: C₈H₁₆O₄
• 分子量: 176.213
• InChiKey: NUAQOUNYHHDSCO-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(5S)-5,6-Dihydroxyhexanoate d'ethyle 在 吡啶 、 copper(l) iodide 、 Amberlite IRA 410 (OH^-) 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (+)-(6R)-四氢-6-十一烷基-2H-吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Le（-）-（2 S）-2-羟基己二酸二乙酯

  摘要：

  （-）-（2 S）-2-羟基己二酸二乙酯，对映选择性合成的新手性构件

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740116
• 作为产物：
  描述：

  L-2-氨基己二酸 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 dimethyl sulfide borane 、 sodium nitrite 作用下， 反应 1.0h， 生成 (-)-(5S)-5,6-Dihydroxyhexanoate d'ethyle
  参考文献：
  名称：

  Le（-）-（2 S）-2-羟基己二酸二乙酯

  摘要：

  （-）-（2 S）-2-羟基己二酸二乙酯，对映选择性合成的新手性构件

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740116

文献信息

• The conversion of racemic terminal epoxides into either (+)- or (−)-diol γ- and δ-lactones
  作者：Zhi-Yu Liu、Jian-Xin Ji、Bo-Gang Li

  DOI：10.1039/b003793l

  日期：——

  The conversion of racemic terminal epoxides into either (+)- or (−)-diol γ- and δ-lactones is described with hydrolytic kinetic resolution (HKR) as the key step.

  描述了将外消旋末端环氧化物转化为(+)-或(−)-diol γ-和δ-内酯的方法，其中水解动力学拆分（HKR）是关键步骤。
• 消散素E1的全合成方法
  申请人：萨尔兹曼拉芙蕾丝投资有限公司

  公开号：CN108368023A

  公开（公告）日：2018-08-03

  本发明提供消散素E1(RvE1)的全化学合成方法。
• Synth�se des (?)-(6R)-et(+)-(6S)-t�trahydro-6-[(Z)-pent-2-�nyl]-2H-pyran-2-one, lactones deJasminum grandiflorum L. et dePolianthes tuberosa L.
  作者：Florian Blaser、Pierre-Fran�ois Deschenaux、Thomas Kallimopoulos、Andr� Jacot-Guillarmod

  DOI：10.1002/hlca.19910740412

  日期：1991.6.19

  Synthesis of (−)-(6R)- and (+)-(6S)-Tetrahydro-6-[(Z)-pent-2-enyl]-2H-Pyran-2-one, lactones from Jasminum grandiflorum L. and from Polianthes tuberosa L.

  茉莉（Jasminum grandiflorum）的合成（-）-（6 R）-和（+）-（6 S）-四氢-6-[（Z）-戊-2-烯基] -2 H-吡喃-2-酮L.和来自Polianthes tuberosa L.
• Organocatalytic α-hydroxymethylation of cyclopentanone with aqueous formaldehyde: Easy access to chiral δ-lactones
  作者：Nobuyuki Mase、Azusa Inoue、Masaki Nishio、Kunihiko Takabe

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.03.012

  日期：2009.7

  Optically active lactones are important synthons in perfume and aroma manufacturing. Therefore, developments of efficient asymmetric syntheses are desired. Organocatalytic asymmetric alpha-hydroxymethylations of cyclopentanone with aqueous formaldehyde have been developed, to furnish the corresponding alpha-(hydroxymethyl) cyclopentanone with high enantioselectivity. Further chemical transformation of alpha-(hydroxymethyl) cyclopentanone gave the key intermediate for jasmine lactone, which is widely found in fruits and flowers. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• BLASER, FLORIAN;DESCHENAUX, PIERRE-FRANCOIS;KALLIMOPOULOS, THOMAS;JACOT-G+, HELV. CHIM. ACTA, 74,(1991) N, C. 141-145
  作者：BLASER, FLORIAN、DESCHENAUX, PIERRE-FRANCOIS、KALLIMOPOULOS, THOMAS、JACOT-G+

  DOI：——

  日期：——