(S,S)-leucinylmethionine amide | 16217-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S,S)-leucinylmethionine amide
• 英文别名: H-Leu-Met-NH2；Leu-Met-NH2；L-Leucyl-L-methionin-amid；Leu-Met-amid；(2S)-2-amino-N-[(2S)-1-amino-4-methylsulfanyl-1-oxobutan-2-yl]-4-methylpentanamide
• CAS: 16217-56-4
• 化学式: C₁₁H₂₃N₃O₂S
• 分子量: 261.389
• InChiKey: FMHTVEOMIPKKJG-IUCAKERBSA-N

物化性质

• 沸点：
  512.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.109±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,S)-leucinylmethionine amide 在 TEA 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 H-Phe-Phe-Val-Gly-Leu-Met-NH2
  参考文献：
  名称：

  神经激肽α和β、合成和药理特性

  摘要：

  通过溶液法化学合成从猪脊髓中分离出的两种新型神经肽，神经激肽α和β。所提出的氨基酸序列被证实是正确的，并研究了神经激肽肽的药理特性。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.1013
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-硝基苄氧羰基)-L-亮氨酸 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S,S)-leucinylmethionine amide
  参考文献：
  名称：

  Chillemi,F., Gazzetta Chimica Italiana, 1965, vol. 95, p. 402 - 412

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Active Site Mapping of Human Cathepsin F with Dipeptide Nitrile Inhibitors
  作者：Janina Schmitz、Norbert Furtmann、Moritz Ponert、Maxim Frizler、Reik Löser、Ulrike Bartz、Jürgen Bajorath、Michael Gütschow

  DOI：10.1002/cmdc.201500151

  日期：2015.8

  complex class II. Cathepsin S is the major processing enzyme of the invariant chain, but cathepsin F acts in macrophages as its functional synergist which is as potent as cathepsin S in invariant chain cleavage. Dedicated low‐molecular‐weight inhibitors for cathepsin F have not yet been developed. An active site mapping with 52 dipeptide nitriles, reacting as covalent–reversible inhibitors, was performed

  恒定链的切割是主要组织相容性复合体II类的运输途径中的关键事件。组织蛋白酶S是恒定链的主要加工酶，但是组织蛋白酶F在巨噬细胞中作为其功能增效剂起作用，其在恒定链切割中与组织蛋白酶S一样有效。尚未开发出针对组织蛋白酶F的专用低分子量抑制剂。用52个二肽腈作为共价可逆抑制剂进行反应，绘制了一个活性位点图，以绘制人组织蛋白酶F非引物结合区的结构-活性关系。在逐步过程中，设计了具有优化片段组合的新化合物，并合成的。在人半胱氨酸组织蛋白酶F，B，L，K和S上评估了这些二肽腈。化合物10（ñ - （4-苯基苯甲酰基）-leucylglycine腈）和12（ñ - （4-苯基苯甲酰基）leucylmethionine腈）被认为是人类的有效抑制剂的组织蛋白酶F，其ķ我值<10N的中号。利用我们研究中的所有二肽腈，生成了3D活动图，以可视化此系列组织蛋白酶F抑制剂的结构与活性之间的关系。
• Studies on peptides. CXIV. Synthesis of hylambates-kassinin, a frog skin tachykinin peptide.
  作者：NOBUTAKA FUJII、SHINICHI KATAKURA、HARUAKI YAJIMA、YOSHIHIRO NAKATA、ATSUKO INOUE、TOMIRO SEGAWA

  DOI：10.1248/cpb.31.4259

  日期：——

  Hylambates-kassinin, a new amphibian skin dodecapeptide of the tachykinin family, was synthesized in a conventional manner using thioanisole-mediated deprotection with trifluoromethanesulfonic acid. The contractile potency of synthetic hylambates-kassinin in isolated guinea-pig duodenum was 1.4 times higher than that of synthetic kassinin.

  Hylambates-kassinin是一种新的两栖动物皮肤十二肽，属于速激肽家族。它采用传统方法合成，使用了以硫醚为介质的去保护反应，辅以三氟甲烷磺酸。合成的Hylambates-kassinin在孤立的豚鼠十二指肠中的收缩效力是合成的kassinin的1.4倍。
• [EN] COMPOUND WITH ANALGESIC EFFECT FOR USE IN PREVENTION AND TREATMENT OF PAIN<br/>[FR] COMPOSÉ À EFFET ANALGÉSIQUE DESTINÉ À ÊTRE UTILISÉ DANS LA PRÉVENTION ET LE TRAITEMENT DE LA DOULEUR
  申请人：ACADEMIA SINICA

  公开号：WO2018140734A1

  公开（公告）日：2018-08-02

  Compounds for use in prevention and/or treatment of pain are disclosed. The compounds are derived by conjugation of N6-(4-hydroxybenzyl)adenosine and analogous compounds with amino acids or peptides. In one embodiment of the invention, the compound is 5'-glycylcarbonyl-N6-(4-hydroxybenzyl)adenosine (I-a1). In another embodiment of the invention, the compound is 5'-deoxy-5'-(N'- glycylureido)-N6-(4-hydroxybenzyl)adenosine (I-d1). Also disclosed are methods of making and using the same.

  揭示了用于预防和/或治疗疼痛的化合物。这些化合物是通过将N6-(4-羟基苯甲基)腺苷和类似化合物与氨基酸或肽结合而得到的。在本发明的一个实施例中，该化合物是5'-甘氨酰基-N6-(4-羟基苯甲基)腺苷（I-a1）。在本发明的另一个实施例中，该化合物是5'-去氧-5'-(N'-甘氨基脲)-N6-(4-羟基苯甲基)腺苷（I-d1）。还公开了制备和使用这些化合物的方法。
• Kainic acid as conformationally constrained glutamic acid analog in peptide synthesis
  作者：Florinda Artuso、Giovanni Sindona、Constantinos Athanassopoulos、George Stavropoulos、Dionissios Papaioannou

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02000-f

  日期：1995.12

  A synthetic protocol is described which allows the incorporation of the γ-amide (Kan) and the γ-benzyl ester [Kai(Bzl)] and ether [Kol(Bzl)] of kainic acid (Kai) into peptide chains as exemplified with the synthesis of the substance P (SP) analogs [Kan5]-SP5−11, [Glp5. Kan6]-SP5−11. [Kan6]-SP6 11.[Glp5. Kai(Bzl)11]-SP5−11 and [Glp5. Kol(Bzl)11]-SP5−11.

  描述了一种合成方案，该方案允许将卡因酸（Kai）的γ-酰胺（Kan）和γ-苄基酯[Kai（Bzl）]和醚[Kol（Bzl）]掺入肽链，例如物质P（SP）类似物[Kan 5 ] -SP 5-11，[Glp 5。简6 ] -SP 5-11。[Kan 6 ] -SP 6 11。 [Glp 5。Kai（Bzl）11 ] -SP 5-11和[Glp 5。Kol（Bzl）11 ] -SP 5-11。
• Specificity and molecular properties of penicillolysin, a metalloproteinase from Penicillium citrinum
  作者：Megumi Yamaguchi、Satoshi Hanzawa、Ken-Ichi Hirano、Youhei Yamagata、Eiji Ichishima

  DOI：10.1016/0031-9422(93)85082-3

  日期：1993.8

  The specificity and mode of action of penicillolysin, a metalloproteinase from Penicillium citrinum, were investigated with several bioactive-oligopeptides. The enzyme showed a high affinity toward the Pro-X (X = Gln, Lys, Leu or Arg) bonds of substance P, dynorphin A (1-13), neurotensin and chicken brain pentapeptide, and the R-R bonds in dynorphin A and neurotensin. Preferential cleavage of bonds

  用几种生物活性寡肽研究了青霉素（一种来自柑橘青霉的金属蛋白酶）的特异性和作用方式。该酶对 P 物质、强啡肽 A (1-13)、神经降压素和鸡脑五肽的 Pro-X（X = Gln、Lys、Leu 或 Arg）键以及强啡肽 A 和神经降压素中的 RR 键显示出高亲和力. 在使用的肽上观察到在 P1 位置具有疏水性氨基酸残基的酶优先裂解键。青霉素溶菌素的特异性不同于其他金属蛋白酶。M(r) 和 pI 分别确定为 18,000 和 9.6。N 端区域的前 50 个氨基酸是 TKETCNASRKSALEKALSNTVKLANAAATAARSGSASKFSEYEKTTSSS。研究了青霉素溶菌素全酶和脱辅基酶的 CD 光谱。