tert-butyl N-[(2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]carbamate | 250281-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: tert-butyl N-[(2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]carbamate
• CAS: 250281-91-5
• 化学式: C₁₉H₃₃NO₄Si
• 分子量: 367.561
• InChiKey: MGUFIIRUVILWNE-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.98
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]carbamate 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 碘 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 tert-butyl N-[(2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[3,5-dibromo-4-[5-(cyanomethyl)-2-methoxyphenoxy]phenyl]ethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  通向巴斯塔丁的一般合成路线。第2部分：Bastadins 4–16的西部部分的合成，以及Bastadin 12的功能齐全的大环

  摘要：

  介绍了大环巴斯塔丁4–16西部构建的一般合成路线。使用相应酸的咪唑内酯偶联西方和东方部分。可以在该高级步骤上区域特异性地添加位置Y 2处的溴，从而增强了所提出方法的收敛性。最后，用EDC使完全官能化的α，ω-氨基酸环化，以72％的收率（总收率3.5％）得到basastin-12的大环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01430-6
• 作为产物：
  描述：

  1-乙烯基-4-苯基甲氧基苯 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 咪唑 、 sodium azide 、 Sharpless AD-mix-α 、 水 、 氢气 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 tert-butyl N-[(2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  通向巴斯塔丁的一般合成路线。第2部分：Bastadins 4–16的西部部分的合成，以及Bastadin 12的功能齐全的大环

  摘要：

  介绍了大环巴斯塔丁4–16西部构建的一般合成路线。使用相应酸的咪唑内酯偶联西方和东方部分。可以在该高级步骤上区域特异性地添加位置Y 2处的溴，从而增强了所提出方法的收敛性。最后，用EDC使完全官能化的α，ω-氨基酸环化，以72％的收率（总收率3.5％）得到basastin-12的大环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01430-6

文献信息

• A general synthetic route towards bastadins. Part 2: Synthesis of the western part of bastadins 4–16, and fully functionalized macrocycle of bastadin 12
  作者：Elias A. Couladouros、Vassilios I. Moutsos

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01430-6

  日期：1999.9

  A general synthetic route for the construction of the western part of the macrocyclic bastadins 4–16 is presented. The western and the eastern segements were coupled using the imidazolide of the corresponding acid. The bromine at position Y2 may be added at this advanced step regiospecifically, strengthening the convergence of the presented approach. Finally, the fully functionalized α,ω-aminoacid

  介绍了大环巴斯塔丁4–16西部构建的一般合成路线。使用相应酸的咪唑内酯偶联西方和东方部分。可以在该高级步骤上区域特异性地添加位置Y 2处的溴，从而增强了所提出方法的收敛性。最后，用EDC使完全官能化的α，ω-氨基酸环化，以72％的收率（总收率3.5％）得到basastin-12的大环。