ethyl 2-[3-(4-chlorophenyl)-6-oxo-4,5-dihydropyridazin-1-yl]acetate | 127941-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-[3-(4-chlorophenyl)-6-oxo-4,5-dihydropyridazin-1-yl]acetate
• 英文别名: ethyl [3-(4-chlorophenyl)-6-oxo-5,6-dihydropyridazin-1(4H)-yl]acetate
• CAS: 127941-47-3
• 化学式: C₁₄H₁₅ClN₂O₃
• 分子量: 294.738
• InChiKey: SROUTRLVNQSTFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  41.4 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[3-(4-chlorophenyl)-6-oxo-4,5-dihydropyridazin-1-yl]acetate 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-((5-amino-1,3,4-thiadiazol-2-yl)methyl)-6-(4-chlorophenyl)-4,5-dihydropyridazin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  新的2-（（5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-基）甲基）-6-苯基-4,5-二氢哒嗪-3（2H）-一衍生物的有效合成，抗惊厥和肌肉松弛活性

  摘要：

  一系列2-（2-（3-（4-氯苯基）-6-氧代-5,6-二氢哒嗪-1（4H）基）乙酰基）肼硫代甲酰胺和2-（（5-氨基-1,3，合成4-噻二唑-2-基）甲基）-6-（4-氯苯基）-4,5-二氢哒嗪-3（2H）-一衍生物，表征并评价其抗惊厥活性和肌肉松弛活性。合成的化合物5d的（82.75％）和5E（85.44％）表现出比标准药物苯妥英在（50毫克/千克）通过针对在最大电模型（MES）强直后肢伸肌相保护前途的抗惊厥活性以及化合物5D（ 82.75％）和5e与标准药物地西epa相比，（85.44％）在戊四氮唑模型（PTZ）中以（100 mg / kg）的浓度受戊二烯四唑诱导的全身性惊厥的保护作用，具有显着的抗惊厥活性。另一方面，与地西epa作为标准药物相比，化合物5e在轮转和牵引试验模型中显示出显着的肌肉松弛活性（84.57％）。

  DOI：

  10.1007/s00044-013-0618-0
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-氯苯甲酰)丙酸 在 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ethyl 2-[3-(4-chlorophenyl)-6-oxo-4,5-dihydropyridazin-1-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  作为抗惊厥药的哒嗪酮杂合体的设计、合成和药理学筛选

  摘要：

  根据抗惊厥活性所必需的药效学要求，设计并合成了一系列含有哒嗪酮衍生物的新型杂化苯并咪唑。通过金标准最大电休克 (MES) 和皮下戊四唑 (scPTZ) 诱导的癫痫模型评估合成的化合物对小鼠的抗惊厥活性。在测试的化合物中，SS-4F 在两种筛选中均显示出显着的抗惊厥活性，MES 和 scPTZ 筛选中的 ED50 值分别为 25.10 和 85.33 mg/kg。化合物 SS-4F 因其高几倍的保护指数而成为更安全有效的抗惊厥药。此外，与对照相比，γ-氨基丁酸（GABA）估计结果显示 GABA 水平显着增加（1.7 倍），

  DOI：

  10.1002/ardp.201700135

文献信息

• [EN] NOVEL PYRIDAZONES AND TRIAZINONES FOR THE TREATMENT AND PROPHYLAXIS OF HEPATITIS B VIRUS INFECTION<br/>[FR] NOUVELLES PYRIDAZONES ET TRIAZINONES POUR LE TRAITEMENT ET LA PRÉVENTION DE L'INFECTION PAR LE VIRUS DE L'HÉPATITE B
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2016023877A1

  公开（公告）日：2016-02-18

  The invention provides novel compounds having the general formula wherein R1, R2, R3, X and a are as described in the description and in the claims, as well as or pharmaceutically acceptable salts thereof. The invention also contains compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  这项发明提供了具有一般公式的新化合物，其中R1、R2、R3、X和a如描述和索赔中所述，以及其药学上可接受的盐。该发明还包括包括这些化合物的组合物和使用这些化合物的方法。
• Siddiqui, Anees A.; Ahamad, Syed Rizwan; Mir, Mohammed Shehroz, Acta poloniae pharmaceutica, 2008, vol. 65, # 2, p. 223 - 228
  作者：Siddiqui, Anees A.、Ahamad, Syed Rizwan、Mir, Mohammed Shehroz、Hussain, Syed Akhtar、Raish, Mohammed、Kaur, Ravindra

  DOI：——

  日期：——
• Islam, Mojahidul; Siddiqui, Anees A.; Rajesh, Ramadoss, Acta poloniae pharmaceutica, 2008, vol. 65, # 4, p. 441 - 447
  作者：Islam, Mojahidul、Siddiqui, Anees A.、Rajesh, Ramadoss、Bakht, Afroz、Goyal, Sunil

  DOI：——

  日期：——
• Kane; Huber; Miller, Pharmazie, 1992, vol. 47, # 4, p. 249 - 251
  作者：Kane、Huber、Miller、Kehne

  DOI：——

  日期：——
• Horn; Morgenstern; Unverferth, Pharmazie, 1990, vol. 45, # 10, p. 724 - 727
  作者：Horn、Morgenstern、Unverferth

  DOI：——

  日期：——