methyl (4-methoxybenzoyl)-L-phenylalaninate | 59490-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (4-methoxybenzoyl)-L-phenylalaninate
• 英文别名: N-(4-Methoxybenzoyl)-L-phenylalanine methyl ester；methyl (2S)-2-[(4-methoxybenzoyl)amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 59490-36-7
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₄
• 分子量: 313.353
• InChiKey: FGSCIMVFGXCPRC-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  511.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4-methoxybenzoyl)-L-phenylalaninate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到methyl 2-(p-methoxylphenyl)-5-phenyloxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过 NBS 介导的 N-酰基氨基酸衍生物的氧化环化获得二和三取代的恶唑

  摘要：

  描述了一种在无金属和无催化剂条件下合成二取代和三取代官能化恶唑的非常简单的方法。使用 NBS 作为唯一试剂对 N-酰化氨基酸衍生物进行迭代溴化和脱溴，干净地产生了各种取代的恶唑。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300421
• 作为产物：
  描述：

  N-anisoyl-phenylalanine 在 (S)-2-(2-((2,6-diisopropylphenyl)carbamoyl)pyrrolidin-1-yl)-4-(pyrrolidin-1-yl)pyridine 1-oxide 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl (4-methoxybenzoyl)-L-phenylalaninate
  参考文献：
  名称：

  2-取代的 DMAP-N-氧化物作为酰基转移催化剂的合理设计：吖内酯的动态动力学拆分

  摘要：

  提出了一种新概念，即手性 2-取代 DMAP 转化为其 DMAP-N-氧化物可以显着提高催化活性，并且仍可用作酰基转移催化剂。一种由l-脯氨酰胺衍生的新型手性2-取代DMAP-N-氧化物被合理设计、简便合成并应用于吖内酯的动态动力学拆分。使用简单的甲醇作为亲核试剂，可以高产率（高达 98% 的产率）和对映选择性（高达 96% ee）生产各种 L-氨基酸衍生物。此外，还获得了α-氘标记的l-苯丙氨酸衍生物。实验和 DFT 计算表明，在 2-取代的 DMAP-N-氧化物中，氧原子充当亲核位点，NH 键充当 H 键供体。反应的高对映选择性受空间因素的控制，苯甲酸的加入通过参与氢键的构建降低了活化能。理论化学研究表明，只有充分考虑手性催化剂的攻击方向，才能得到正确的计算结果。这项工作为利用吡啶环的 C2 位置和开发手性 2-取代 DMAP-N-氧化物作为有效的酰基转移催化剂铺平了道路。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c09075

文献信息

• Nickel‐Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of 2‐Amidoacrylates
  作者：Yawen Hu、Jianzhong Chen、Bowen Li、Zhenfeng Zhang、Ilya D. Gridnev、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/anie.201916534

  日期：2020.3.23

  chiral bisphosphine ligand, was found to be an efficient catalyst for the asymmetric hydrogenation of 2-amidoacrylates, affording the chiral α-amino acid esters in quantitative yields and excellent enantioselectivity (up to 96 % ee). The active catalyst component was studied by NMR and HRMS, which helped us to realize high catalytic efficiency on a gram scale with a low catalyst loading (S/C=2000).

  发现富含地球的镍与合适的手性双膦配体配合使用，是2-酰胺基丙烯酸酯不对称氢化的有效催化剂，以定量收率和优异的对映选择性（高达96％ee）提供了手性α-氨基酸酯。通过NMR和HRMS对活性催化剂组分进行了研究，这有助于我们以克级实现高催化效率且催化剂负载量低（S / C = 2000）。氢化产物可以简单地转化为手性α-氨基酸，β-氨基醇及其生物活性衍生物。此外，使用氘标记实验和计算计算研究了催化机理。
• Crystal structure of 1-(2,4,6-trichlorobenzoyloxy) benzotriazole (TCB-OBt): observation of uncommon intermolecular oxygen–oxygen interaction and synthetic application in amidation
  作者：Gobinda Dolai、Sayanta Roy、Srijit Sen、Rajat Subhra Giri、Bhubaneswar Mandal

  DOI：10.1039/d1nj04048k

  日期：——

  a fantastically well organized, continuous block-shaped system. Furthermore, the designed reagent works as an efficient activating reagent for amide bond formation with good yields under mild reaction conditions. Use of this reagent avoided intractable acid chlorides, and this new mixed-anhydride-based reagent may further be applicable for many other organic transformations.

  在此，我们研究了改性 Yamaguchi 试剂 TCB-OBt 的超分子组装。有趣的是，每个分子通过新的硫属元素-硫属元素 (O⋯O) 相互作用、π-π 堆积和芳香族 C-H⋯O 相互作用相互连接。Hirshfeld 表面分析证实了不常见的 O⋯O 相互作用的存在。在晶体结构中观察到组织良好的超分子层结构和螺旋排列。TCB-OBt 以 O 取代的趋向性形式结晶。DFT 计算表明 O 取代形式比N更稳定-取代形式 (TCB-(N)-OBt)。形态分析表明形成了一个非常有组织的、连续的块状系统。此外，设计的试剂可作为酰胺键形成的有效活化剂，在温和的反应条件下具有良好的产率。使用这种试剂避免了难处理的酰氯，这种新的基于混合酸酐的试剂可能进一步适用于许多其他有机转化。
• Intramolecular Diels–Alder Cycloaddition Approach toward the <i>cis</i>-Fused Δ^5,6-Hexahydroisoindol-1-one Core of Cytochalasins
  作者：Jingjing Xu、Benguo Lin、Xiuqing Jiang、Zejun Jia、Jinlong Wu、Wei-Min Dai

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b04129

  日期：2019.2.1

  Synthesis of the cis-fused Δ5,6-hexahydroisoindol-1-one core of cytochalasins B2–B5, K, Z8, Z9, Z12–Z15, and Z17 has been established starting from an intramolecular Diels–Alder reaction of the amide-tethered (8E)-1,3,8-nonatriene. The trans-fused 5/6-bicyclic adduct was then subjected to highly stereoselective C9-β-hydroxylation and epimerization of the C7-α-OH group.

  的合成的顺式-融合Δ 5,6- -hexahydroisoindol -1-酮细胞松弛素B的核心2 -B 5，K，Z 8，Z 9，Z 12 -Z 15，和Z 17已经建立从分子内狄尔斯开始–酰胺系的（8 E）-1,3,8-壬二烯的Al光反应。然后使反式融合的5 / 6-双环加合物经历高度立体选择性的C9-β-羟基化和C7-α-OH基的差向异构化。
• Discovery of Novel Peptidomimetic Boronate ClpP Inhibitors with Noncanonical Enzyme Mechanism as Potent Virulence Blockers <i>in Vitro</i> and <i>in Vivo</i>
  作者：Yuan Ju、Lihui He、Yuanzheng Zhou、Tao Yang、Ke Sun、Rao Song、Yang Yang、Chengwei Li、Zitai Sang、Rui Bao、Youfu Luo

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01746

  日期：2020.3.26

  relationships. Five of 150 compounds from the miniaturized synthesis exhibited improved inhibitory activity. Compound 43Hf was the most active inhibitor and showed reversible covalent binding to SaClpP while did not destabilize the tetradecameric structure of SaClpP. The crystal structure of 43Hf-SaClpP complex provided mechanistic insight into the covalent binding mode of peptidomimetic boronate and

  酪蛋白水解蛋白酶P（ClpP）被认为是治疗金黄色葡萄球菌感染的有希望的靶标。在2632个分子的无偏筛选中，拟肽的硼酸酯MLN9708被发现是SaClpP功能的有效抑制剂。部署了一种节省时间和成本效益的策略，该策略集成了计算机位置扫描，多步微型化合成和生物活性测试，以优化该命中化合物，并导致对结构-活性关系的快速探索。来自小型化合成的150种化合物中有5种显示出更高的抑制活性。化合物43Hf是活性最高的抑制剂，并显示与SaClpP可逆的共价结合，而不会破坏SaClpP的十四聚体结构的稳定性。43Hf-SaClpP复合物的晶体结构提供了对拟肽硼酸酯和SaClpP的共价结合模式的机械洞察力。此外，43Hf可以结合金黄色葡萄球菌细胞中的内源性ClpP，并在体内和体外显示出减弱金黄色葡萄球菌毒力的显着功效。
• Dynamic kinetic resolution during iron carbonyl promoted [6+2] ene-type reactions
  作者：Anthony J. Pearson、Xiaolong Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.02.166

  日期：2005.4

  Intramolecular coupling of cyclohexadiene–Fe(CO)3 complexes with pendant alkenes, to form spirolactams, proceed with excellent stereocontrol, using chiral amide substrates that lead to dynamic kinetic resolution.

  环己二烯-Fe（CO）3配合物与侧链烯烃的分子内偶联，形成螺内酰胺，使用手性酰胺底物可实现动态动力学拆分，可进行出色的立体控制。