1,6-bis(3,4-dimethoxyphenyl)hexane | 51487-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,6-bis(3,4-dimethoxyphenyl)hexane
• 英文别名: 1,6-bis-(3,4-dimethoxy-phenyl)-hexane；1,6-Bis-(3,4-dimethoxy-phenyl)-hexan；1,6-Bis-(3,4-dimethoxyphenyl)-hexan；Benzene, 1,1'-(1,6-hexanediyl)bis[3,4-dimethoxy-；4-[6-(3,4-dimethoxyphenyl)hexyl]-1,2-dimethoxybenzene
• CAS: 51487-60-6
• 化学式: C₂₂H₃₀O₄
• 分子量: 358.478
• InChiKey: SRNFKMDYBGAFPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-bis(3,4-dimethoxyphenyl)hexane 生成 <1,2>,<3,4>,<11,12>,<13,14>-tetra(4,5-dimethoxybenzo)cycloeicosane
  参考文献：
  名称：

  Electrosynthesis of medium and large sized rings by oxidative cyclization of bis(3,4-dimethoxyphenyl)alkanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00921a037
• 作为产物：
  描述：

  辛二酸 在 氯化亚砜 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 1,6-bis(3,4-dimethoxyphenyl)hexane
  参考文献：
  名称：

  天然产物去氢二氢瓜二酸的结构优化，以发现新型类似物作为AcrB抑制剂。

  摘要：

  药物外排泵对危险的细菌病原体具有多重耐药性，这使这些蛋白质成为有希望的药物靶标。在本文中，我们围绕先前描述的外排泵抑制剂降冰片二氢乙酸（NDGA）提出了初始化学优化和结构-活性关系（SAR）数据。设计，合成和评估了针对大肠杆菌AcrB的四个系列的新型NDGA类似物，以评估它们增强抗生素活性，抑制AcrB介导的底物外流并降低脱靶活性的能力。鉴定出九种新颖结构，这些结构提高了一组抗生素的功效，抑制了药物外排并降低了细菌外膜和内膜的通透性。其中，WA7，具有广谱抗菌增敏活性的WB11和WD6被鉴定为具有良好特性的NDGA类似物，可作为潜在的AcrB抑制剂，与NDGA相比，其效能有中等程度的提高。尤其是，WD6是最广泛活性的类似物，可提高所有四类抗菌药物的活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111910

文献信息

• Dihedral-Angle-Controlled Crossover from Static Hole Delocalization to Dynamic Hopping in Biaryl Cation Radicals
  作者：Marat R. Talipov、Tushar S. Navale、Mohammad M. Hossain、Ruchi Shukla、Maxim V. Ivanov、Rajendra Rathore

  DOI：10.1002/anie.201609695

  日期：2017.1.2

  In cases of coherent charge‐transfer mechanism in biaryl compounds the rates follow a squared cosine trend with varying dihedral angle. Herein we demonstrate using a series of biaryl cation radicals with varying dihedral angles that the hole stabilization shows two different regimes where the mechanism of the hole stabilization switches over from (static) delocalization over both aryl rings to (dynamic)

  在联芳基化合物具有相干电荷转移机制的情况下，速率遵循具有二面角变化的余弦平方趋势。在本文中，我们证明了使用一系列具有不同二面角的联芳基阳离子自由基，空穴稳定化显示了两个不同的状态，其中空穴稳定化的机理从两个芳基环上的（静态）离域转换为（动态）跳跃。具有不同二面角的联芳烃的实验数据和DFT计算明确支持从离域到跳跃的交换发生在唯一的二面角处，其中电子耦合（H ab）是重组（λ）的一半，即H ab = λ/ 2。目前正在研究这一发现对非相干电荷传输速率的影响。
• Octahydro[1,4:5,8]dimethanoanthraquinone as a Cheap and Readily Avail­able Electron-Transfer Oxidant for Biaryl Synthesis from Organocuprates
  作者：Rajendra Rathore、Ruchi Shukla

  DOI：10.1055/s-0028-1083232

  日期：2008.12

  The preparation of biaryls via oxidation of organocuprates with easily synthesized octahydro[1,4:5,8]dimethano-anthraquinone (DAQ) is described. The oxidative coupling of organocuprates using DAQ was successfully employed for the preparation of highly hindered biaryls and 9- and 10-membered macrocycles containing biaryl linkages. The oxidative reactivity of DAQ towards organocuprates is found to be similar

  描述了通过用容易合成的八氢[1,4:5,8]二甲蒽醌 (DAQ) 氧化有机铜酸盐制备联芳基化合物。使用 DAQ 对有机铜酸盐进行氧化偶联已成功用于制备高位阻联芳基化合物和含有联芳基键的 9 元和 10 元大环化合物。发现 DAQ 对有机铜酸盐的氧化反应性与常用的醌类如度洛醌 (DQ) 和四叔丁基联苯醌 (BQ) 相似，并且与它们相似的还原电位一致（通过电化学方法测量） . 还借助 X 射线晶体学确定了醌的结构。
• Synthesis and evaluation of 1,.omega.-diaryl-1,.omega.-alkanediamines related to the fibrinolytic bis(tetrahydroisoquinolines) and bis(benzylamines)
  作者：Leonard J. Fliedner、Melvyn J. Myers、Joseph M. Schor、Irwin J. Pachter

  DOI：10.1021/jm00224a002

  日期：1976.2

  Since the previously investigated bis(tetrahydroisoquinolines) 1 and bis(benzylamines) 2 may be classified as 1,omega-diaryl-1,omega-alkanediamines, it appeared worthwhile to examine this structural concept as a guideline for predicting significant fibrinolytic activity. The prototype bis compounds 7, 14, 15, and 29-31, which were synthesized for this purpose, incorporate such molecular modifications

  由于先前研究的双（四氢异喹啉）1和双（苄胺）2可能被分类为1，ω-二芳基-1，ω-链烷二胺，因此有必要研究该结构概念作为预测显着纤溶活性的指南。为此目的而合成的原型双化合物7、14、15和29-31具有分子修饰，例如用四氢苯并ze庚因（7）和四氢吡啶并吲哚（14-15）核取代了系列1的四氢异喹啉核。后者的化合物以及29-31具有系列1和2共有的特征，在标准大鼠（ip）筛查中显示出良好至中等的活性。与1，omega-diaryl-1，omega-alkanediamine结构概念的重大偏离导致化合物（35和40）的活性弱至中等。
• Tamura et al., Nippon Nogeikagaku Kaishi, 1953, vol. 27, p. 491,497
  作者：Tamura et al.

  DOI：——

  日期：——
• Tamura et al., Nippon Nogeikagaku Kaishi, 1954, vol. 28, p. 490,492
  作者：Tamura et al.

  DOI：——

  日期：——