ethyl 3-methyl-2-heptenoate | 1227303-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3-methyl-2-heptenoate
• 英文别名: Ethyl 3-methyl-2-heptenoat；3-methylhept-2-enoic acid ethyl ester；ethyl (E,Z)-3-methylhept-2-enoate；Ethyl3-methylhept-2-enoate；ethyl 3-methylhept-2-enoate
• CAS: 1227303-39-0
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: ODIGGGLINZKHCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-methyl-2-heptenoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-甲基庚酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  雌性地衣蛾产生的三种甲基支链信息素成分的合成得到改进。

  摘要：

  lyclene dharma dharma（Arctiidae，Lithosiinae）的雌蛾产生一种新颖的性信息素，该信息素由三种甲基支化的酮组成：6-甲基-2-十八烷酮（I），14-甲基-2-十八烷酮（II）和6,14 -二甲基-2-十八烷酮（III）。它们的结构通过针对每个组分的不同途径完成的合成得到证实。为了获得足够量的合成信息素，我们开发了通过甲基支化的1-烯烃的新途径：6-甲基-1-十八碳烯（1），14-甲基-1-十八碳烯（2）和6,14 -二甲基-1-十八碳烯（3）。化合物1通过在C（10）链溴化物和由3-甲基-1,5-戊二醇2制备的3-甲基支链C（8）单元（A）之间偶联来合成，方法是在C（ 11）-链溴化物和由2-己酮和3通过连接A和B制备的3-甲基支链的C（7）单元（B），使用炔丙醇作为C（3）关键。还研究了使用3-氯-1-丙醇和乙酰乙酸叔丁酯作为关键化合物，以连接3个化

  DOI：

  10.1271/bbb.90639
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-丁烯酸乙酯 在 copper(l) chloride calcium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.67h， 生成 ethyl 3-methyl-2-heptenoate
  参考文献：
  名称：

  通过用甲烷亚磺酰氯捕获迈克尔加成-烯醇酸阴离子来简单合成 α,β-不饱和羰基化合物

  摘要：

  发现通过迈克尔加成形成的烯醇阴离子与甲亚磺酰氯和随后的脱亚磺酰化是合成各种 α,β-不饱和羰基化合物的有用方法。该方法的合成效用在香叶醇、橙花醇、法呢醇和二氢茉莉酮的合成中得到证明。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.1159

文献信息

• The Asymmetric Aza-Claisen Rearrangement: Development of Widely Applicable Pentaphenylferrocenyl Palladacycle Catalysts
  作者：Daniel F. Fischer、Assem Barakat、Zhuo-qun Xin、Matthias E. Weiss、René Peters

  DOI：10.1002/chem.200900712

  日期：2009.9.7

  has a broader substrate tolerance than all previously known catalyst systems for asymmetric aza‐Claisen rearrangements. Our investigations also reveal that subtle changes can have a big impact on the activity. With the enhanced catalyst activity, the asymmetric aza‐Claisen rearrangement has a very broad scope: the methodology not only allows the formation of highly enantioenriched primary allylic amines

  已经进行了系统的研究，以开发用于三卤代乙亚氨酸盐的不对称氮杂-克莱森重排的高效催化剂。在本文中，我们描述了逐步发展这些催化剂体系的过程，涉及到四个不同的催化剂世代，最终导致了平面手性五苯基二茂铁基恶唑啉四氢环庚烷的发展。与所有先前已知的非对称氮杂-克莱森重排催化剂体系相比，该络合物具有更高的反应活性和更大的底物耐受性。我们的调查还显示，细微的变化会对活动产生重大影响。随着催化剂活性的增强，不对称氮杂-克莱森重排的范围非常广泛：该方法不仅可以形成高度对映体富集的伯烯丙基胺，而且还可以形成仲胺和叔胺。具有N-取代的季立体中心的烯丙基胺也很容易获得。反应条件可以耐受许多重要的官能团，从而提供了对有价值的功能化结构单元的立体选择性途径，例如，用于合成非天然氨基酸。我们的结果表明，面选择性烯烃配位是确定对映选择性的步骤，几乎仅由平面手性元素控制。
• Copper(II)-Catalyzed Tandem Decarboxylative Michael/Aldol Reactions Leading to the Formation of Functionalized Cyclohexenones
  作者：Jeonghyo Lee、Sibin Wang、Miranda Callahan、Pavel Nagorny

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00607

  日期：2018.4.6

  followed by in situ aldolization, which results in highly functionalized chiral and achiral cyclohexenones. The achiral version of this Robinson annulation features a hitherto unprecedented Michael reaction of β-keto acids with sterically hindered β,β′-substituted enones and provides access to all carbon quaternary stereocenter-containing cyclohexenones (11 examples, 43–83% yield). In addition, an asymmetric

  这项工作描述了一种新的单锅铜（II）催化的β-酮酸和烯酮之间的脱羧迈克尔反应，然后进行原位醛醇缩合反应，从而导致高度官能化的手性和非手性环己烯酮的开发。该罗宾逊环空的非手性版本具有迄今空前的β-酮酸与空间受阻的β，β'-取代的烯酮的迈克尔反应，并提供了所有含碳四元立体中心的环己烯酮的通道（11个实例，产率43-83％）。此外，还设计了一种不对称的手性双（恶唑啉）铜（II）催化的单锅罗宾逊环化法，用于制备手性环己烯酮，包括一些含有邻位立体中心的产品（5个实例，产率为65-85％，84-94％ ee）。
• New Methods for Synthesis of α,β-Unsaturated Carboxylic Esters from Carbonyl Compounds Using Monoanions of Dithiocarbonates, and Dianions of Ethyl Mercaptoacetate and Ethyl 2-Mercaptopropionate
  作者：Kazuhiko Tanaka、Nobuyuki Yamagishi、Rikuhei Tanikaga、Aritsune Kaji

  DOI：10.1246/bcsj.52.3619

  日期：1979.12

  The lithium enolates of O-alkyl S-alkoxycarbonylmethyl dithiocarbonates and monothiocarbonates were found to be efficient reagents for the synthesis of α,β-unsaturated esters from carbonyl compound...

  发现 O-烷基 S-烷氧基羰基甲基二硫代碳酸酯和单硫代碳酸酯的锂烯醇化物是从羰基化合物合成 α,β-不饱和酯的有效试剂...
• Esterase-mediated synthesis of optically active GABA analogues containing a stereogenic all-carbon quaternary carbon atom
  作者：Fulvia Felluga、Franco Ghelfi、Giuliana Pitacco、Fabrizio Roncaglia、Ennio Valentin、Cesare Daniele Venneri

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.07.010

  日期：2010.9

  Esterase from Horse Liver (HLAP) was able to hydrolyze a series of linear and cyclic beta,beta-dialkyl-gamma-nitroesters, in spite of the well-known reluctance of hydrolytic enzymes to recognize and transform hindered substrates, such as those possessing a stereogenic quaternary carbon atom next to the reaction site. The resulting optically active gamma-nitroesters gave access to optically active beta,beta-disubstituted gamma-aminoacids as well as alpha,alpha-disubstituted succinic acids, both being biologically relevant compounds. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A new synthesis of α,β-unsaturated carboxylic esters using dialkyltelluronium carbethoxymethylide
  作者：Atsuhiro Osuka、Yasuo Mori、Hirohito Shimizu、Hitomi Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81992-9

  日期：1983.1