1-Phenyl-4,5-heptamethylene-1,2,3-triazole | 97437-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-Phenyl-4,5-heptamethylene-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-Phenyl-4,5-cyclononeno-1,2,3-triazol；1-phenyl-1,4,5,6,7,8,9,10-octahydro-cyclononatriazole；3-phenyl-5,6,7,8,9,10-hexahydro-4H-cyclonona[d]triazole
• CAS: 97437-50-8
• 化学式: C₁₅H₁₉N₃
• 分子量: 241.336
• InChiKey: WINQJIVZSDAUPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-10-Phenyl-10,11,12-triaza-Δ¹¹-bicyclo<7.3.0>dodec-1-ene 生成 1-Phenyl-4,5-heptamethylene-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  WEDEGAERTHER, DONALD K.;KATTAK, RANGIN K.;HARRISON, ISOM;CRISTIE, SHARON +, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N4, C. 4463-4467

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Aryl azide-allene cycloaddition. The contrasting behavior of two simple allenes, 1,2-cyclononadiene and 1,2-propadiene
  作者：Donald K. Wedegaertner、Rangin K. Kattak、Isom Harrison、Sharon K. Cristie

  DOI：10.1021/jo00014a026

  日期：1991.7

  1,2-Cyclononadiene (1) reacts with phenyl azide (2a) and 4-bromophenyl azide (2b) to give conjugated triazoline adducts 3a and 3b, respectively. (R)-(+)-1 and 2a react to give (S)-(+)-3a, which is consistent with a concerted cycloaddition mechanism. The reaction of 1,2-propadiene (6) and 2a gives triazoles 8 and 10 plus compound 18 in nearly equal amounts. The formation of these products is rationalized by a scheme involving initial formation of triazolines 7 and 9. Triazoline 3a is slowly isomerized by sodium ethoxide or N,N-dimethylaniline to triazole 20.