Weinreb amide | 247196-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Weinreb amide
• 英文别名: (2R)-N-methoxy-N-methyl-2-phenylmethoxypropanamide
• CAS: 247196-90-3
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃
• 分子量: 223.272
• InChiKey: NQGOBERRXLHGSX-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.61
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Weinreb amide 在 盐酸 、 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] CAMPTOTHECIN COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF
  [FR] COMPOSÉ CAMPTOTHÉCINE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION
  [ZH] 一种喜树碱类化合物、其制备方法和用途

  摘要：

  本发明公开了一种如通式(I)所示的一种喜树碱类化合物、其制备方法和用途，其中各基团的定义如说明书所述。本发明的化合物具有良好的抗肿瘤活性，表现出了较好的应用前景。

  公开号：

  WO2023030364A1
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氯乙酰胺苄酯 、 (R)-2-hydroxy-N-methoxy-N-methylpropanamide 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 Weinreb amide
  参考文献：
  名称：

  Studies in polypropionate synthesis: High π-face selectivity in syn and anti aldol reactions of chiral boron enolates of lactate-derived ketones

  摘要：

  Use of (c)Hex(2)BCl/Me(2)NEt in the aldol reactions of the alpha'-benzoyloxy ketone 7 with aldehydes leads to high stereoselectivity (97-99.5% ds) for the crystalline anti adducts 11. Under similar conditions, the corresponding benzyl ether 6 favours formation of the syn adducts 9.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88434-x

文献信息

• Process for the preparation of 2-hydroxyalkyl halophenones
  申请人：Avecia Limited

  公开号：US06362376B1

  公开（公告）日：2002-03-26

  2-Benzyloxyalkyl halophenones of the formula (3): wherein X1 and X2 are each independently H, Cl or F, provided that at least one of X1 and X2 is Cl or F; one of R3 and R4 is H and the other is optionally substituted benzyloxy; and R5 is an unsubstituted alkyl, preferably a C1-6 alkyl group. The compounds are useful as intermediates for preparing 2-hydroxyalkyl halophenones.

  公式（3）的2-苄氧基烷基卤代苯酮，其中X1和X2各自独立地为H、Cl或F，但至少其中一个为Cl或F；R3和R4中的一个为H，另一个为可选的取代苄氧基；R5为未取代的烷基，最好是C1-6烷基。该化合物可用作制备2-羟基烷基卤代苯酮的中间体。
• Studies in polypropionate synthesis: High π-face selectivity in syn and anti aldol reactions of chiral boron enolates of lactate-derived ketones
  作者：Ian Paterson、Debra J. Wallace、Silvia M. Velázquez

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88434-x

  日期：1994.11

  Use of (c)Hex(2)BCl/Me(2)NEt in the aldol reactions of the alpha'-benzoyloxy ketone 7 with aldehydes leads to high stereoselectivity (97-99.5% ds) for the crystalline anti adducts 11. Under similar conditions, the corresponding benzyl ether 6 favours formation of the syn adducts 9.
• [EN] CAMPTOTHECIN COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ CAMPTOTHÉCINE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 一种喜树碱类化合物、其制备方法和用途
  申请人：[en]SHANGHAI BEST-LINK BIOSCIENCE, LLC;[zh]上海弼领生物技术有限公司

  公开号：WO2023030364A1

  公开（公告）日：2023-03-09

  本发明公开了一种如通式(I)所示的一种喜树碱类化合物、其制备方法和用途，其中各基团的定义如说明书所述。本发明的化合物具有良好的抗肿瘤活性，表现出了较好的应用前景。