1-O-tert-butyl 5-O-ethyl (2S,3R)-2-amino-3-methylpentanedioate | 566169-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-O-tert-butyl 5-O-ethyl (2S,3R)-2-amino-3-methylpentanedioate
• CAS: 566169-84-4
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₄
• 分子量: 245.319
• InChiKey: KWCJDBMWEBCCBJ-SCZZXKLOSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.030±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-tert-butyl 5-O-ethyl (2S,3R)-2-amino-3-methylpentanedioate 在 盐酸 作用下， 反应 3.0h， 以95%的产率得到(2S,3R)-3-methylglutamic acid
  参考文献：
  名称：

  Glutamate transporter blockers: enantiomerically pure (2S,3S)- and (2S,3R)-3-methyl glutamic acids

  摘要：

  A short four-step synthesis of (2S,3R)- and (2S,3S)-3-methyl glutamic acids is reported; the (2S,3R) isomer presented a significant inhibitory effect on glutamate transport. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00127-7
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-丁烯酸乙酯 在 甲基溴化镁 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 柠檬酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 96.83h， 生成 1-O-tert-butyl 5-O-ethyl (2S,3R)-2-amino-3-methylpentanedioate
  参考文献：
  名称：

  Glutamate transporter blockers: enantiomerically pure (2S,3S)- and (2S,3R)-3-methyl glutamic acids

  摘要：

  A short four-step synthesis of (2S,3R)- and (2S,3S)-3-methyl glutamic acids is reported; the (2S,3R) isomer presented a significant inhibitory effect on glutamate transport. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00127-7