H-Gly3-OBzl hydrochloride | 17293-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-Gly3-OBzl hydrochloride
• 英文别名: glycylglycylglycine benzyl ester hydrochloride；Benzyl 2-[[2-[(2-aminoacetyl)amino]acetyl]amino]acetate;hydrochloride
• CAS: 17293-96-8
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃O₄*ClH
• 分子量: 315.757
• InChiKey: VEMMQGJPRXFPBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.66
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-甘氨酰甘氨酸 、 H-Gly3-OBzl hydrochloride 在 N-甲基吗啉 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到Boc-Gly5-OBzl
  参考文献：
  名称：

  Conformations in the Solid State and Solubility Properties of Protected Homooligopeptides of Glycine and β-Alanine

  摘要：

  在固态下对Boc–Glyn–OBzl（n=3–7）和Boc–(β-Ala)n–OBzl（n=3–8）进行了红外光谱构象分析，结果表明较高聚体（n=5–8）中存在β-折叠结构。溶解度数据显示，Boc–Glyn–OBzl和Boc–(β-Ala)n–OBzl在高度极性溶剂中的不溶性分别从六肽和七肽水平开始。保护性同聚肽Gly和β-Ala的不溶性估计是由β-折叠聚集引起的。Boc–Glyn–OBzl和Boc–(β-Ala)n–OBzl（n≥5）形成β-折叠结构的高潜力可以明显归因于β-折叠结构中每个Gly和β-Ala残基肽骨架二面角的大自由度。还讨论了蛋白质表面区域中少量Gly残基被β-Ala残基替代的意义。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.3553
• 作为产物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)glycylglycine benzyl ester 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 H-Gly3-OBzl hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Conformations in the Solid State and Solubility Properties of Protected Homooligopeptides of Glycine and β-Alanine

  摘要：

  在固态下对Boc–Glyn–OBzl（n=3–7）和Boc–(β-Ala)n–OBzl（n=3–8）进行了红外光谱构象分析，结果表明较高聚体（n=5–8）中存在β-折叠结构。溶解度数据显示，Boc–Glyn–OBzl和Boc–(β-Ala)n–OBzl在高度极性溶剂中的不溶性分别从六肽和七肽水平开始。保护性同聚肽Gly和β-Ala的不溶性估计是由β-折叠聚集引起的。Boc–Glyn–OBzl和Boc–(β-Ala)n–OBzl（n≥5）形成β-折叠结构的高潜力可以明显归因于β-折叠结构中每个Gly和β-Ala残基肽骨架二面角的大自由度。还讨论了蛋白质表面区域中少量Gly残基被β-Ala残基替代的意义。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.3553

文献信息

• US5876748A
  申请人：——

  公开号：US5876748A

  公开（公告）日：1999-03-02
• US5910565A
  申请人：——

  公开号：US5910565A

  公开（公告）日：1999-06-08
• US6030640A
  申请人：——

  公开号：US6030640A

  公开（公告）日：2000-02-29
• Conformations in the Solid State and Solubility Properties of Protected Homooligopeptides of Glycine and β-Alanine
  作者：Mitsuaki Narita、Masamitsu Doi、Koji Kudo、Yusuke Terauchi

  DOI：10.1246/bcsj.59.3553

  日期：1986.11

  IR spectroscopic conformational analyses of Boc–Glyn–OBzl (n=3–7) and Boc–(β-Ala)n–OBzl (n=3–8) were performed in the solid state, suggesting the occurrence of the β-sheet structure in the higher oligomers (n=5–8). Solubility data indicate that insolubilities of Boc–Glyn–OBzl and Boc–(β-Ala)n–OBzl in high-polar solvents begin at hexa- and heptapeptide levels, respectively. Insolubility of protected homooligopeptides of Gly and β-Ala was estimated to be caused by β-sheet aggregation. The high potential for the β-sheet formation of Boc–Glyn–OBzl and Boc–(β-Ala)n–OBzl (n≥5) could clearly be attributed to the great freedom of the peptide backbone dihedral angles of each of the Gly and β-Ala residues in the β-sheet structure. The implications of a replacement of a few Gly residues with β-Ala residues in surface regions of proteins are also discussed.

  在固态下对Boc–Glyn–OBzl（n=3–7）和Boc–(β-Ala)n–OBzl（n=3–8）进行了红外光谱构象分析，结果表明较高聚体（n=5–8）中存在β-折叠结构。溶解度数据显示，Boc–Glyn–OBzl和Boc–(β-Ala)n–OBzl在高度极性溶剂中的不溶性分别从六肽和七肽水平开始。保护性同聚肽Gly和β-Ala的不溶性估计是由β-折叠聚集引起的。Boc–Glyn–OBzl和Boc–(β-Ala)n–OBzl（n≥5）形成β-折叠结构的高潜力可以明显归因于β-折叠结构中每个Gly和β-Ala残基肽骨架二面角的大自由度。还讨论了蛋白质表面区域中少量Gly残基被β-Ala残基替代的意义。
• Stereoselective and Site-Specific Allylic Alkylation of Amino Acids and Small Peptides via a Pd/Cu Dual Catalysis
  作者：Xiaohong Huo、Rui He、Jingke Fu、Jiacheng Zhang、Guoqiang Yang、Wanbin Zhang

  DOI：10.1021/jacs.7b05460

  日期：2017.7.26

  alkylation of Schiff base activated amino acids and small peptides via a Pd/Cu dual catalysis. A range of noncoded α,α-dialkyl α-amino acids were easily synthesized in high yields and with excellent enantioselectivities (up to >99% ee). Furthermore, a direct and highly stereoselective synthesis of small peptides with enantiopure α-alkyl or α,α-dialkyl α-amino acids residues incorporated at specific sites

  我们报告的席夫碱活化的氨基酸和小肽通过Pd / Cu双重催化的立体选择性和特定位置的烯丙基烷基化。容易地以高收率和优异的对映选择性（高达> 99％ee）合成一系列非编码的α，α-二烷基α-氨基酸。此外，使用该双重催化剂体系完成了在特定位点掺入对映体纯的α-烷基或α，α-二烷基α-氨基酸残基的小肽的直接和高度立体选择性的合成。