4-(3-methyl-2-thienyl)-3-butyn-2-one | 405065-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 4-(3-methyl-2-thienyl)-3-butyn-2-one
• 英文别名: 4-(3-Methyl-2-thienyl)but-3-yn-2-one；4-(3-methylthiophen-2-yl)but-3-yn-2-one
• CAS: 405065-69-2
• 化学式: C₉H₈OS
• 分子量: 164.228
• InChiKey: VTUJUYIDWKLGSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-methyl-2-thienyl)-3-butyn-2-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-(3-methyl-2-thienyl)-3-butyn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  两种氧化还原酶对多种炔丙醇的两种对映异构体的对映选择性合成

  摘要：

  氧化还原酶短乳杆菌醇脱氢酶 (LBADH) 和近平滑念珠菌羰基还原酶 (CPCR) 是还原酮以提供对映体纯 sec 的合适催化剂。醇类。广泛的炔酮（1、3 和 5）可用作底物，并以良好的产率和优异的对映体过量获得相应的炔丙醇（2、4 和 6）。通过改变取代基的空间需求，可以调整 ee 值，甚至可以改变产品的构型。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200111)2001:22<4181::aid-ejoc4181>3.0.co;2-t
• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔-3-甲基噻吩 、 正丁基锂 、 N-甲氧基-N-甲基乙酰胺 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.75h， 以73%的产率得到4-(3-methyl-2-thienyl)-3-butyn-2-one
  参考文献：
  名称：

  两种氧化还原酶对多种炔丙醇的两种对映异构体的对映选择性合成

  摘要：

  氧化还原酶短乳杆菌醇脱氢酶 (LBADH) 和近平滑念珠菌羰基还原酶 (CPCR) 是还原酮以提供对映体纯 sec 的合适催化剂。醇类。广泛的炔酮（1、3 和 5）可用作底物，并以良好的产率和优异的对映体过量获得相应的炔丙醇（2、4 和 6）。通过改变取代基的空间需求，可以调整 ee 值，甚至可以改变产品的构型。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200111)2001:22<4181::aid-ejoc4181>3.0.co;2-t

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Both Enantiomers of Various Propargylic Alcohols by Use of Two Oxidoreductases
  作者：Thomas Schubert、Werner Hummel、Maria-Regina Kula、Michael Müller

  DOI：10.1002/1099-0690(200111)2001:22<4181::aid-ejoc4181>3.0.co;2-t

  日期：2001.11

  The oxidoreductases Lactobacillus brevis alcohol dehydrogenase (LBADH) and Candida parapsilosis carbonyl reductase (CPCR) are suitable catalysts for the reduction of ketones to afford enantiopure sec. alcohols. A broad variety of alkynones (1, 3, and 5) are accepted as substrates and the corresponding propargylic alcohols (2, 4, and 6) are obtained in good yield and excellent enantiomeric excess. By

  氧化还原酶短乳杆菌醇脱氢酶 (LBADH) 和近平滑念珠菌羰基还原酶 (CPCR) 是还原酮以提供对映体纯 sec 的合适催化剂。醇类。广泛的炔酮（1、3 和 5）可用作底物，并以良好的产率和优异的对映体过量获得相应的炔丙醇（2、4 和 6）。通过改变取代基的空间需求，可以调整 ee 值，甚至可以改变产品的构型。

表征谱图