(3-methyl-[2]thienyl)-propiolic acid | 857972-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (3-methyl-[2]thienyl)-propiolic acid
• 英文别名: (3-Methyl-[2]thienyl)-propiolsaeure；3-(3-Methylthiophen-2-yl)prop-2-ynoic acid
• CAS: 857972-08-8
• 化学式: C₈H₆O₂S
• 分子量: 166.2
• InChiKey: UYSMWYHHFCUOBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.1±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-methyl-[2]thienyl)-propiolic acid 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 生成 3-(3-methylthiophen-2-yl)prop-2-ynoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Flash vacuum pyrolysis of stabilised phosphorus ylides. Part 4. Stepwise construction of terminal 1, 3-diynes, conjugated diacetylenic esters and a triacetylenic ester

  摘要：

  Thirteen examples of stabilised alkynoyl ylides 6 have been prepared and are found, upon flash vacuum pyrolysis (FVP) at 500 degrees C, to undergo extrusion of Ph(3)PO to give the diacetylenic esters 7 in moderate yield. At 750 degrees C the same ylides afforded terminal 1.3-diynes 8 although often in poor yield. For R = 2-MeSC(6)H(4) both 7 and 8 undergo secondary loss of Me(.) and cyclisation to give 2-alkynylbenzothiophene derivatives 9 and 10 in low yield. The first example of an alkadiynoyl ylide 11 has been prepared and is converted by FVP at 500 degrees C into the triacetylenic ester 12.

  DOI：

  10.1039/p19940002461
• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔-3-甲基噻吩 在 sodium hydroxide 、 乙醚 、 氨 、 sodium amide 、 苯 作用下， 生成 (3-methyl-[2]thienyl)-propiolic acid
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Chemistry of Heterocyclics. XXVII.¹ α,β-Acetylenic Acids and their Esters in the Thiophene Series

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01612a066

文献信息

• Aitken R. Alan, Seth Shirley, J. Chem. Soc. Perkin Trans., (1994) N 17, S 2461-2466
  作者：Aitken R. Alan, Seth Shirley

  DOI：——

  日期：——