2-tetr-butylamino-4-[(4-fluoro-phenyl)ethynyl]pyrimidine | 876521-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-tetr-butylamino-4-[(4-fluoro-phenyl)ethynyl]pyrimidine
• 英文别名: 2-tert-butylamino-4-[4-fluoro-phenylethynyl]pyrimidine；N-tert-butyl-4-[2-(4-fluorophenyl)ethynyl]pyrimidin-2-amine
• CAS: 876521-23-2
• 化学式: C₁₆H₁₆FN₃
• 分子量: 269.322
• InChiKey: ISXQUWSDJKMSPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-99 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  411.7±51.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-tetr-butylamino-4-[(4-fluoro-phenyl)ethynyl]pyrimidine 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 水 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 对氟苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4/5-pyrimidinylimidazoles via sequential functionalization of 2,4-dichloropyrimidine

  摘要：

  这项发明涉及通过对2,4-二氯嘧啶的4-和2-氯基进行顺序取代，亲核取代形成嘧啶基炔衍生物，氧化成对应的1,2-二酮，以及环缩合反应制备嘧啶基取代咪唑化合物的方法。

  公开号：

  US20070027319A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-tetr-butylamino-4-[(4-fluoro-phenyl)ethynyl]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Route to 4-Aryl-5-pyrimidinylimidazoles via Sequential Functionalization of 2,4-Dichloropyrimidine

  摘要：

  Starting from 2,4-dichloropyrimidine, a concise synthetic route to medicinally important 4-aryl-5-pyrimidinylimidazoles is described. Sequential substitution of the 4- and 2-chloro groups using a regioselective Sonogashira coupling, followed by nucleophilic substitution, led to pyrimidinylalkyne derivatives, which were then oxidized to their corresponding 1,2-diketones. These 1,2-diketones, on cyclocondensation with ammonium acetate and an aldehyde, furnished the desired pyrimidinyl imidazoles in good overall yields.

  DOI：

  10.1021/ol052663x

文献信息

• SYNTHESIS OF 4/5-PYRIMIDINYLIMIDAZOLES VIA SEQUENTIAL FUNCTIONALIZATION OF 2,4-DICHLOROPYRIMIDINE
  申请人：DENG Xiaohu

  公开号：US20100274015A1

  公开（公告）日：2010-10-28

  This invention relates to methods of making pyrimidinyl-substituted imidazole compounds by sequential substitution of the 4- and 2-chloro groups of 2,4-dichloropyrimidine, nucleophilic substitution to form pyrimidinylalkyne derivatives, oxidation to the corresponding 1,2-diketones, and cyclocondensation reactions.

  本发明涉及通过连续取代2,4-二氯嘧啶的4-和2-氯基，亲核取代形成嘧啶基炔衍生物，氧化成相应的1,2-二酮，以及环缩合反应制备嘧啶基取代的咪唑化合物的方法。
• US7807832B2
  申请人：——

  公开号：US7807832B2

  公开（公告）日：2010-10-05
• US8124765B2
  申请人：——

  公开号：US8124765B2

  公开（公告）日：2012-02-28
• US8242273B2
  申请人：——

  公开号：US8242273B2

  公开（公告）日：2012-08-14
• [EN] SYNTHESIS OF 4/5-PYRIMIDINYLIMIDAZOLES VIA SEQUENTIAL FUNCTIONALIZATION OF 2,4-DICHLOROPYRIMIDINE<br/>[FR] SYNTHESE DE 4/5-PYRIMIDINYLIMIDAZOLES PAR FONCTIONNALISATION SEQUENTIELLE DE 2,4-DICHLOROPYRIMIDINE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2007016286A1

  公开（公告）日：2007-02-08

  [EN] This invention relates to methods of making pyrimidinyl-substituted imidazole compounds by sequential substitution of the 4- and 2-chloro groups of 2,4-dichloropyrimidine, nucleophilic substitution to form pyrimidinylalkyne derivatives, oxidation to the corresponding 1 ,2-diketones, and cyclocondensation reactions.
  [FR] Cette invention concerne des procédés de fabrication de composés d'imidazole substitué par des groupes pyrimidinyles par substitution séquentielle des groupes 4- et 2-chloro de la 2,4-dichloropyrimidine, par substitution nucléophile pour former des dérivés de pyrimidinylalcyne, par oxydation en 1,2-dicétones correspondantes, et par réactions de cyclocondensation.