diethyl undecylphosphonate | 92795-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl undecylphosphonate
• 英文别名: 1-diethoxyphosphorylundecane
• CAS: 92795-72-7
• 化学式: C₁₅H₃₃O₃P
• 分子量: 292.399
• InChiKey: BICWTNZQDHXYGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.8±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.934±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl undecylphosphonate 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  三乙胺介导的膦酸酯转化为膦酰胺

  摘要：

  这项工作提出了一种灵活、简单的方法，从常用的膦酸酯开始合成膦酰胺酯，并演示了使用膦酰胺盐来介导膦酰氯酸酯的严酷反应性。我们的方法在伯胺、仲胺、乙酸铵、苯胺衍生物和不同的膦酸二酯上进行了论证。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300172
• 作为产物：
  描述：

  月桂酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,2'-联吡啶 、 双氧水 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 三乙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 diethyl undecylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  铜催化烷基和磷自由基交叉偶联形成 C(sp3)-P 键

  摘要：

  介绍了一种 Cu I催化的以烷基和磷为中心的自由基的交叉偶联，以形成 C(sp 3 )-P 键。由脂肪酸和 H 2 O 2原位生成的二酰基过氧化物可作为烷基自由基的来源，也是从 H-P(O) 化合物生成磷自由基的引发剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02454

文献信息

• NiH-Catalyzed Reductive Relay Hydroalkylation: A Strategy for the Remote C(sp³ )−H Alkylation of Alkenes
  作者：Fang Zhou、Jin Zhu、Yao Zhang、Shaolin Zhu

  DOI：10.1002/anie.201712731

  日期：2018.4.3

  The terminal‐selective, remote C(sp3)−H alkylation of alkenes was achieved by a relay process combining NiH‐catalyzed hydrometalation, chain walking, and alkylation. This method enables the construction of unfunctionalized C(sp3)−C(sp3) bonds under mild conditions from two simple feedstock chemicals, namely olefins and alkyl halides. The practical value of this transformation is further demonstrated

  烯烃的末端选择性远程C（sp 3）-H烷基化是通过结合NiH催化的加氢金属化，链行走和烷基化的中继过程实现的。该方法能够在温和条件下由两种简单的原料化学品即烯烃和烷基卤化物构造未官能化的C（sp 3）-C（sp 3）键。在低催化剂负载下，烯烃异构混合物的大规模和区域会聚烷基化进一步证明了这种转化的实用价值。
• 一种由过氧化物制备烷基膦酰化物的方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN110229187B

  公开（公告）日：2021-12-10

  本发明公开了一种由过氧化物制备烷基膦酰化物的方法。本发明使用酰基过氧化物为起始物，原料易得，种类很多；利用本发明方法得到的产物类型多样，用途广泛，部分产物经过简单的还原可以得到重要的磷配体和药物关键中间体。此外，本发明方法避免了使用高毒性膦试剂，反应条件温和、操作简单、目标产物的收率高、污染小、反应操作和后处理过程简单，适合于工业化生产。
• NANOPARTICLE DISPERSIONS WITH LOW AGGREGATION LEVELS
  申请人：Maliakal Ashok J.

  公开号：US20110295029A1

  公开（公告）日：2011-12-01

  A composition includes an inorganic particle core and an initiator molecule chemically bonded thereto. The particle core is formed of a material having a dielectric constant of about fifteen or more. The initiator molecule includes a chain having about twenty or fewer carbon atoms and a phosphorous atom chemically bonded to an end of the chain. An alkyl derivative of an aryl moiety terminates another end of the chain.
• Copper-Catalyzed Cross-Coupling of Alkyl and Phosphorus Radicals for C(sp³)–P Bond Formation
  作者：Cheng-Kun Li、Ze-Kun Tao、Adedamola Shoberu、Wei Zhang、Jian-Ping Zou

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02454

  日期：2022.8.19

  A CuI-catalyzed cross-coupling of alkyl- and phosphorus-centered radicals for C(sp3)–P bond formation is introduced. Diacyl peroxides, generated in situ from aliphatic acids and H2O2, serve as a source for alkyl radicals and also an initiator for the generation of phosphorus radicals from H–P(O) compounds.

  介绍了一种 Cu I催化的以烷基和磷为中心的自由基的交叉偶联，以形成 C(sp 3 )-P 键。由脂肪酸和 H 2 O 2原位生成的二酰基过氧化物可作为烷基自由基的来源，也是从 H-P(O) 化合物生成磷自由基的引发剂。
• Triethylamine‐Mediated Transformation of Phosphonates into Phosphonamidates
  作者：Simon Backx、Andreas Dejaegere、Andreas Simoens、Jef Van de Poel、Dorota Krasowska、Christian V. Stevens、Sven Mangelinckx

  DOI：10.1002/ejoc.202300172

  日期：2023.7.8

  presents a flexible, straightforward methodology to synthesize phosphonamidates starting from commonly available phosphonates, and demonstrates the use of phosphonylaminium salts to mediate the harsh reactivity of phosphonochloridates. Our methodology is demonstrated on primary amines, secondary amines, ammonium acetate, aniline derivatives and different phosphonate diesters.

  这项工作提出了一种灵活、简单的方法，从常用的膦酸酯开始合成膦酰胺酯，并演示了使用膦酰胺盐来介导膦酰氯酸酯的严酷反应性。我们的方法在伯胺、仲胺、乙酸铵、苯胺衍生物和不同的膦酸二酯上进行了论证。