6-methyl-5H-pyrido[4,3-b]carbazole-5,11(6H)-dione | 73540-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-methyl-5H-pyrido[4,3-b]carbazole-5,11(6H)-dione
• 英文别名: 6-methyl-6H-pyrido[4,3-b]carbazole-5,11-dione；6-methylpyrido[4,3-b]carbazole-5,11-dione
• CAS: 73540-72-4
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂O₂
• 分子量: 262.268
• InChiKey: PEYBXVZRAZKWOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  240-242 °C
• 沸点：
  518.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基锂 、 6-methyl-5H-pyrido[4,3-b]carbazole-5,11(6H)-dione 在 盐酸 、 氢碘酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 6-methylellipticine
  参考文献：
  名称：

  Tandem directed metalation reactions. Short syntheses of polycyclic aromatic hydrocarbons and ellipticine alkaloids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00524a059
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚-3-甲醛 、 N,N-二乙基异烟酰胺 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以76%的产率得到6-methyl-5H-pyrido[4,3-b]carbazole-5,11(6H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Tandem directed metalation reactions. Short syntheses of polycyclic aromatic hydrocarbons and ellipticine alkaloids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00524a059

文献信息

• Regioselective Intramolecular Reactions of 2-Indolylacyl Radicals with Pyridines:  A Direct Synthetic Entry to Ellipticine Quinones
  作者：M.-Lluïsa Bennasar、Tomàs Roca、Francesc Ferrando

  DOI：10.1021/jo0514974

  日期：2005.10.1

  selenoesters under hexabutylditin−hν conditions undergo regioselective intramolecular reaction with unprotonated pyridines to give polycyclic indolylpyridyl ketones. For substrates bearing a (3-pyridyl)methyl moiety connected to the 3-position of the indole ring, the cyclization provides easy access to ellipticine quinones.

  从hexabutylditin-下的相应selenoesters产生的2- Indolylacyl自由基ħ ν条件经历与未质子化的吡啶，得到多环indolylpyridyl酮区域选择性分子内反应。对于带有连接到吲哚环的3位的（3-吡啶基）甲基部分的底物，环化提供了容易获得玫瑰树碱醌的途径。
• Tandem directed metalation reactions. Short syntheses of polycyclic aromatic hydrocarbons and ellipticine alkaloids
  作者：M. Watanabe、V. Snieckus

  DOI：10.1021/ja00524a059

  日期：1980.2